methyl 2-oxocyclodecanecarboxylate | 76185-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-oxocyclodecanecarboxylate
• 英文别名: methyl cyclodecanone-2-carboxylate；2-methoxycarbonylcyclodecanone；2-carbomethocycyclodecanone；2-oxo-cyclodecanecarboxylic acid methyl ester；2-Oxo-cyclodecancarbonsaeure-methylester；1-Methoxycarbonyl-2-oxo-cyclodecan；methyl 2-oxocyclodecane-1-carboxylate
• CAS: 76185-11-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: OGZBJFCQMNVZNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxocyclodecanecarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 p-methoxybenzyl 2-oxo-3-(4'-pentenyl)cyclodecanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  内外立体异构。5. 二恶酮分子内光环加成制备反式双环[n.3.1]烷酮的合成及反应性

  摘要：

  已经研究了一系列双环二恶酮的分子内光环加成的立体选择性。几乎在所有情况下都可以观察到选择性形成反式融合的光加合物，其碎片化导致双环烷酮的合成具有“内外”或反式桥头立体化学关系。这种方法已应用于几种“内部”的合成。外”不能以其他方式制备的双环烷酮。描述了二恶烷酮光加合物和双环烷酮碎片产物的不寻常反应性。

  DOI：

  10.1021/ja00023a037
• 作为产物：
  描述：

  环癸酮 、 氰基甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 methyl 2-oxocyclodecanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  内外立体异构。5. 二恶酮分子内光环加成制备反式双环[n.3.1]烷酮的合成及反应性

  摘要：

  已经研究了一系列双环二恶酮的分子内光环加成的立体选择性。几乎在所有情况下都可以观察到选择性形成反式融合的光加合物，其碎片化导致双环烷酮的合成具有“内外”或反式桥头立体化学关系。这种方法已应用于几种“内部”的合成。外”不能以其他方式制备的双环烷酮。描述了二恶烷酮光加合物和双环烷酮碎片产物的不寻常反应性。

  DOI：

  10.1021/ja00023a037

文献信息

• The photochemistry of 2-hydroxyiminocyclododecanone
  作者：Stewart McLean、James Wong、Peter Yates

  DOI：10.1039/c39800000746

  日期：——

  Irradiation of (E)-2-hydroxyiminocyclododecanone (1) in methanolic solution through quartz with a medium-pressure mercury lamp gives (Z)-2-hydroxyiminocyclododecanone (2), 1-hydroxy-12-hydroxyiminobicyclo[8.2.0]dodecane (3), (2-oxocyclodecane)acetonitrile (6), and methyl undec-10-enoate (7); compounds (3), (6), and (7) are considered to be formed via Norrish type II processes.

  用中压汞灯通过石英在甲醇溶液中辐照（E）-2-羟基亚氨基环十二酮（1）得到（Z）-2-羟基亚氨基环十二烷酮（2），1-羟基-12-羟基亚氨基双环[8.2.0]十二烷（3），（2-氧代环癸烷）乙腈（6）和十一碳烯十烯酸甲酯（7）；化合物（3），（6）和（7）被认为是通过Norrish II型方法形成的。
• New Strategies for the Efficient Synthesis of Medium-Sized Bicyclic γ-Alkylidenebutenolides Based on Regioselective Cyclizations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt、Nehad N. R. Saleh、Inass Karimé、Peter Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5

  日期：2001.10

  efficiently prepared by Me3SiOTf-catalyzed cyclization of cyclic bis(silyl enol ethers) with oxalyl chloride. In addition, a new strategy for the synthesis of medium-sized bicyclic hybrids of butenolides and medium-sized cyclic ethers − based on sequential [3+2] cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes, Mitsunobu reaction, and ring-closing metathesis − is reported.

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。
• Matsumoto, Kazutsugu; Tsutsumi, Seiji; Ihori, Tamiko, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9614 - 9619
  作者：Matsumoto, Kazutsugu、Tsutsumi, Seiji、Ihori, Tamiko、Ohta, Hiromichi

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Synthesis of Medium-Sized Bicyclic Butenolides by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of Cyclic 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Nehad N. R. Saleh

  DOI：10.1021/ol006419b

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]A new strategy for the synthesis of medium-sized bicyclic gamma-alkylidenebutenolides is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed cyclization of cyclic 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride.
• Synthesis of Cyclic Bis(trimethysilyl) Enol Ethers and Their [3 + 4] and [3 + 5] Annulation Reactions with Dicarbonyl Electrophiles. Access to Highly Functionalized Tricyclic Ethers Possessing Trans Intrabridgehead Stereochemistry
  作者：Gary A. Molander、Bernard Bessières、Paul R. Eastwood、Bruce C. Noll

  DOI：10.1021/jo9902547

  日期：1999.5.1

  The synthesis of cyclic bis(trimethylsilyl) enol ethers from cycloalkanone carboxylates is described. The [3 + 4] and [3 + 5] annulation reactions of these bis(dinucleophilic), synthons with various 1,4- and 1,5-dicarbonyl electrophiles leads to the formation of tricyclic keto ethers with good regio- and stereochemical control. An interesting trans intrabridgehead stereochemistry is observed when using bis(trimethylsilyl) enol ethers derived from nine- to 12-membered ring beta-keto esters.