3-<1-(4-fluorobenzyl)indol-3-yl>propionic acid | 219544-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<1-(4-fluorobenzyl)indol-3-yl>propionic acid
• 英文别名: 3-{1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl}propanoic acid；1H-Indole-3-propanoic acid, 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-；3-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 219544-69-1
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₂
• mdl: MFCD13810474
• 分子量: 297.329
• InChiKey: USBGHDGXHOHRJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  510.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基吡啶 、 3-<1-(4-fluorobenzyl)indol-3-yl>propionic acid 在 三氯溴甲烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到N-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)-3-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Fouchard; Marchand; Le Baut, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 10, p. 814 - 824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-<1-(4-fluorobenzyl)indol-3-yl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）乙酰胺和丙酰胺作为抗过敏剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50

  DOI：

  10.1021/jm981079+

文献信息

• (1-Benzylindole-3-yl)alkanoic Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase (I).
  作者：Kozo SAWADA、Hideo HIRAI、Patrick GOLDEN、Satoshi OKADA、Yuki SAWADA、Masashi HASHIMOTO、Hirokazu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1683

  日期：——

  A novel series of indole-3-alkanoic acids with varied N-benzyl substituents were synthesized as nonsteroidal inhibitors of steroid 5 alpha-reductase. The structure-activity relationships in this series were studied and the optimum carboxylic acid side chain was butyric acid. Furthermore, compounds with a diaryl substituent at the 1-position of the indole ring displayed strong inhibitory activities

  合成了一系列具有变化的N-苄基取代基的新型吲哚-3-链烷酸作为甾体5α-还原酶的非甾体抑制剂。研究了该系列中的构效关系，最佳羧酸侧链为丁酸。此外，在吲哚环的1-位具有二芳基取代基的化合物在体外显示出强的抑制活性。在这些衍生物中，4- [1-（6,6-二甲基-6H-二苯并[b，d]吡喃-3-基）甲基吲哚-3-基]丁二酸（FR119680）在体外具有很高的抑制活性。在rat割的年轻大鼠模型中具有抗大鼠前列腺5α-还原酶（IC50 = 5.0 nM）的良好体内活性。
• Identification of novel plasmin inhibitors possessing nitrile moiety as warhead
  作者：Naoki Teno、Keigo Gohda、Keiko Wanaka、Takuya Sueda、Yuko Tsuda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.121

  日期：2011.11

  having a trisubstituted benzene, which belongs to a new chemical class, were prepared and tested for inhibitory activities against plasmin and the highly homologous plasma kallikrein and urokinase. The use of the novel chemotype in the development of plasmin inhibitors has been demonstrated by derivatives of compound 9.

  制备属于三类新化学类别的具有三取代苯的赖氨酸-腈衍生物，并测试其对纤溶酶和高度同源的血浆激肽释放酶和尿激酶的抑制活性。化合物9的衍生物证明在纤溶酶抑制剂的开发中使用新的化学型。
• New <i>N</i>-(Pyridin-4-yl)-(indol-3-yl)acetamides and Propanamides as Antiallergic Agents
  作者：Cecilia Menciu、Muriel Duflos、Fabienne Fouchard、Guillaume Le Baut、Peter Emig、Ute Achterrath、Istvan Szelenyi、Bernd Nickel、Jürgen Schmidt、Bernhard Kutscher、Eckhardt Günther

  DOI：10.1021/jm981079+

  日期：1999.2.1

  N-(pyridin-4-yl)-(indol-3-yl)alkylamides 44-84 has been prepared in the search of novel antiallergic compounds. Synthesis of the desired ethyl (2-methyindol-3-yl)acetates 1-4 was achieved by indolization under Fischer conditions; Japp-Klingemann method followed by 2-decarboxylation afforded the ethyl (indol-3-yl)alkanoates 17-25. Amidification was successfully carried out by condensation of the corresponding

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50
• Fouchard; Marchand; Le Baut, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 10, p. 814 - 824
  作者：Fouchard、Marchand、Le Baut、Emig、Nickel

  DOI：——

  日期：——