methyl 3-[N-(p-toluenesulfonyl)indol-3-yl]propionate | 89414-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[N-(p-toluenesulfonyl)indol-3-yl]propionate
• 英文别名: methyl 3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanoate；Methyl 3-[1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]propanoate；methyl 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propanoate
• CAS: 89414-33-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: VEJNGBYUPXIOJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-6-azasipro[2.5]oct-1-ene 、 methyl 3-[N-(p-toluenesulfonyl)indol-3-yl]propionate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以88%的产率得到methyl 3-(2-tosyl-1-((1-tosylpiperidin-4-ylidene)methyl)-1a,2-dihydrocyclopropa[b]indol-6b(1H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑通过环丙烯开环催化苯并呋喃，吲哚和烯烃的分子间环丙烷化。

  摘要：

  通过过渡金属通过环丙烯的开环生成金属类化合物，可轻松进入高反应性中间体。在本文中，我们描述了使用环丙烯作为卡宾前体并以低载量的市售铑催化剂进行非对映选择性分子间铑催化的杂环和烯烃的环丙烷化。所报道的方法是可扩展的，并且可以在低至0.2mol％的催化剂载量下进行，而对反应产率或选择性没有影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01655
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 H⁽¹⁺⁾ form 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 3-[N-(p-toluenesulfonyl)indol-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与手性双膦配体PhTRAP的吲哚催化不对称加氢

  摘要：

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.016

文献信息

• 2-Alkoxybenzo-1,3-dithiole 1,1,3,3-tetraoxide. A carbonyl 1,1-dipole synthon
  作者：Barry M. Trost、Peter Quayle

  DOI：10.1021/ja00320a060

  日期：1984.4
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Cyclopropanation of Benzofurans, Indoles, and Alkenes via Cyclopropene Ring Opening
  作者：Rachel J. Ross、Rubaishan Jeyaseelan、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01655

  日期：2020.6.19

  The generation of metal carbenoids via ring opening of cyclopropenes by transition metals offers a simple entry into highly reactive intermediates. Herein, we describe a diastereoselective intermolecular rhodium-catalyzed cyclopropanation of heterocycles and alkenes using cyclopropenes as carbene precursors with a low loading of a commercially available rhodium catalyst. The reported method is scalable

  通过过渡金属通过环丙烯的开环生成金属类化合物，可轻松进入高反应性中间体。在本文中，我们描述了使用环丙烯作为卡宾前体并以低载量的市售铑催化剂进行非对映选择性分子间铑催化的杂环和烯烃的环丙烷化。所报道的方法是可扩展的，并且可以在低至0.2mol％的催化剂载量下进行，而对反应产率或选择性没有影响。
• Catalytic asymmetric hydrogenation of indoles using a rhodium complex with a chiral bisphosphine ligand PhTRAP
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara、Koji Sato、Takashi Ito、Kohei Kaneda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.016

  日期：2006.2

  Highly enantioselective hydrogenation of N-protected indoles was successfully developed by use of the rhodium catalyst generated in situ from [Rh(nbd)2]SbF6 and the chiral bisphosphine PhTRAP, which can form a trans-chelate complex with a transition metal atom. The PhTRAP–rhodium catalyst required a base (e.g., Cs2CO3) for the achievement of high enantioselectivity. Various 2-substituted N-acetylindoles

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。