2-methyl-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1(2H)-one | 30264-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4,5,10-tetrahydro-2-methylazepino[3,4-b]indol-1(2H)-one；2-methyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-azepino[3,4-b]indol-1-one；1-Oxo-2-methyl-1H,2,3,4,5-tetrahydroazepino<3.4-b>indol；2-Methyl-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 30264-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: JVJKCGGLQTTWSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 沸点：
  443.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 3.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.17h， 生成 2-methyl-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu Cocatalyzed Oxidative Tandem C–H Aminocarbonylation and Dehydrogenation of Tryptamines: Synthesis of Carbolinones

  摘要：

  The Pd/Cu cocatalyzed oxidative tandem C-H aminocarbonylation and dehydrogenation was developed, affording carbolinones with molecular oxygen as the terminal oxidant. Natural product strychnocarpine and its derivatives were prepared conveniently using this strategy.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03266

文献信息

• An Improved Synthesis of β-Carboline and Azepino-and Azocino[3,4-b]Indole Derivatives from Lactams
  作者：G. P. Tokmakov

  DOI：10.1007/s10593-014-1463-x

  日期：2014.5

  treatment with aryl hydrazines afforded the 2,3,4,9-tetrahydro-1Н-β-carbolin-1-ones, 3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1(2Н)-ones, and 2,3,4,5,6,11-hexahydro-1Н-azocino[3,4-b]indol-1-ones. The synthesis was performed as a one-pot process without isolating the intermediate α-formyl lactams.

  丁内酰胺，N-甲基丁内酰胺，N-甲基戊内酰胺和N-甲基己内酰胺的Vilsmeier甲酰化反应，然后用芳基肼处理，得到2,3,4,9-四氢-1Н-β-carbolin-1-one，3,4， 5,10-四氢氮杂环庚烷[3,4-b]吲哚-1（2Н）-ones和2,3,4,5,6,11-hexahydro-1Н-azocino[3,4-b] indol-1-那些。合成是通过一锅法进行的，无需分离中间体α-甲酰基内酰胺。
• 一种钯催化合成四氢β-咔啉-1-酮类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN107098900A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明公开一种钯催化合成四氢β‑咔啉‑1‑酮类化合物的方法，使用一氧化碳作为羰基源，在常压下与色胺类化合物发生反应高效制备四氢β‑咔啉‑1‑酮类化合物。本发明的优点是使用了常压的一氧化碳气体作为羰基源，二价金属钯作为催化剂，高效地制备了具有很大应用前景的四氢β‑咔啉‑1‑酮类化合物。从生产和经济的角度讲，和高压反应相比，常压的一氧化碳气体很大程度上降低了反应的成本，提高了反应的可操作性。
• Reactions of arylhydrazines with ?-formyl derivatives of six-and seven-membered ring lactams
  作者：G. P. Tokmakov、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00475695

  日期：1988.10
• GLUSHKOV R. G.; SMIRNOV V. G.; ZASOSOVA I. M.; OVCHAROVA I. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 6, 798-801
  作者：GLUSHKOV R. G.、 SMIRNOV V. G.、 ZASOSOVA I. M.、 OVCHAROVA I. M.

  DOI：——

  日期：——
• TOKMAKOV, G. P.;GRANDBERG, I. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 10, S. 1398-1403
  作者：TOKMAKOV, G. P.、GRANDBERG, I. I.

  DOI：——

  日期：——