2-methoxy-6-(prop-1-en-2-yl)naphthalene | 34352-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(prop-1-en-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-isopropenyl-6-methoxynaphthalene；2-methoxy-6-prop-1-en-2-ylnaphthalene
• CAS: 34352-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: RQCAOSNEXWLSCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(prop-1-en-2-yl)naphthalene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 C₂₅H₃₃Cl₂CoN₃O 、 甲基锂 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 1,1-二取代芳基烯烃的对映选择性硼氢化反应

  摘要：

  我们报告了新型亚氨基吡啶-恶唑啉 (IPO) 配体的钴配合物的合成及其在 1,1-二取代芳基烯烃的不对称硼氢化中的应用。新催化剂以高产率提供了具有独特区域选择性的 α-烷基-β-频哪醇硼烷，ee 高达 99.5%。此外，我们已将此方法应用于萘普生的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja5093908
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 zinc trifluoromethanesulfonate 正丁基锂 、 MS 4 Angstroem 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methoxy-6-(prop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cycloisomerization of Enyne Functionalities via a 1,3-Alkylidene Migration

  摘要：

  We report a new metal-catalyzed 6-endo-dig cyclization of cis-4,6-dien-1-yn-3-ols, which produces substituted benzene and naphthalene derivatives with structural reorganization. In this process, we observe a 1,3-alkylidene migration via cleavage of the olefin double bond of the starting substrates. The ease and reliability of this cyclization are manifested by its compatibility with a wide array of diverse substrates and several pi-alkyne activators, including PtCl2, Zn(OTf)2, AuCl, and AuCl3.

  DOI：

  10.1021/ja062515h

文献信息

• Thiyl radical promoted chemo- and regioselective oxidation of CC bonds using molecular oxygen <i>via</i> iron catalysis
  作者：Baojian Xiong、Xiaoqin Zeng、Shasha Geng、Shuo Chen、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c8gc02369g

  日期：——

  The first example of the thiyl radical promoted ligand-free iron-catalyzed oxidative cleavage of alkenes using molecular oxygen (1 atm) has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and high chemo- and regioselectivity. It features a broad substrate scope and excellent functional group compatibility, enabling facile access to valuable molecules for application

  已经开发出使用分子氧（1 atm）的噻吩基自由基促进的无配体铁催化的烯烃氧化裂解的第一个例子。该反应在温和的反应条件下以高效率以及高化学和区域选择性进行。它具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可轻松获得有价值的分子以用于药物化学。初步的机理研究表明，重要的中间体二氧杂环丁烷可能参与该反应，而硫代自由基在促进C C键的选择性氧化中起着协同作用。
• Pd-Catalyzed Regioselective 1,2-Difunctionalization of Vinylarenes with Alkenyl Triflates and Aryl Boronic Acids at Ambient Temperature
  作者：Zhijie Kuang、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01036

  日期：2017.5.19

  A Pd-catalyzed highly regioselective 1,2-difunctionalization of vinylarenes is disclosed in which multisubstituted olefins are efficiently and conveniently constructed under ambient temperature with good compatibility and a broad substrate scope. Notably, a quarternary carbon center could be readily built up from 1,1-disubstituted styrenes, which are big challenges in the previous methods.

  公开了Pd催化的乙烯基芳烃的高度区域选择性的1，2-二官能化，其中在环境温度下以良好的相容性和广泛的底物范围有效且方便地构建了多取代的烯烃。值得注意的是，可以很容易地由1,1-二取代的苯乙烯建立一个四级碳中心，这在以前的方法中是很大的挑战。
• NNN配体、其金属络合物、制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105294667B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了NNN配体、其金属络合物、制备方法及应用。本发明提供了一种NNN配体1、NNN配体的金属络合物2、NNN配体的金属络合物3及他们的制备方法，还提供了NNN配体的金属络合物3在催化二取代烯烃的硼氢化反应中的应用，尤其是在催化1,1‑二取代烯烃的不对称硼氢化反应中的应用。本发明的NNN配体的金属络合物3在二取代烯烃的硼氢化反应中，尤其是在1,1‑二取代烯烃的不对称硼氢化反应中具有优良的催化活性，无论区域选择性还是对映选择性都非常好，而且产率高，反应条件温和，且所述NNN配体及其金属络合物的制备方法简单，原料价廉易得，对环境友好，反应条件温和，收率较高，后处理简单，适合于工业化生产。
• Electrochemical [4+2] Annulation‐Rearrangement‐Aromatization of Styrenes: Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Yueyue Ma、Jufeng Lv、Chengyu Liu、Xiantong Yao、Guoming Yan、Wei Yu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201902315

  日期：2019.5.13

  We report the first electrochemical strategy to synthesize functionalized naphthalene derivatives through [4+2] annulation—rearrangement–aromatization from styrenes under mild conditions. The electrolysis does not require metals, oxidants and high valence substrates, indicating the atom and step‐economy ideals. The dehydrodimer produced through [4+2] cycloaddition of 4‐methoxy α‐methyl styrene is isolated

  我们报告了第一种电化学策略，通过在温和的条件下通过[4 + 2]苯乙烯的重环-重排-芳构化来合成官能化的萘衍生物。电解不需要金属，氧化剂和高价底物，这表明了原子和阶跃经济的理想选择。分离出4-甲氧基α-甲基苯乙烯的[4 + 2]环加成反应产生的脱氢二聚体，并证明是随后氧化脱氢形成碳阳离子的关键中间体，该碳阳离子经过重排-芳构化得到最终产物。该反应代表了一步即可构建多取代萘嵌段的强大途径。
• The Skeletal Rearrangement of Gold- and Platinum-Catalyzed Cycloisomerization of <i>cis</i>-4,6-Dien-1-yn-3-ols:  Pinacol Rearrangement and Formation of Bicyclo[4.1.0]heptenone and Reorganized Styrene Derivatives
  作者：Jhih-Meng Tang、Sabyasachi Bhunia、Shariar Md. Abu Sohel、Ming-Yuan Lin、Hsin-Yi Liao、Swarup Datta、Arindam Das、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja076175r

  日期：2007.12.1

  cyclized products chemoselectively. The AuCl3-catalyzed cyclizations of 6-substituted cis-4,6-dien-1-yn-3-ols proceeded via a 6-exo-dig pathway to give allyl cations, which subsequently undergo a pinacol rearrangement to produce reorganized cyclopentenyl aldehyde products. Using chiral alcohol substrates, such cyclizations proceed with reasonable chirality transfer. In the PtCl2-catalyzed cyclization of

  在金和铂催化剂的作用下，cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 会发生环异构化，从而能够化学选择性地对环化产物进行结构重组。AuCl3 催化的 6-取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 环化反应通过 6-exo-dig 途径得到烯丙基阳离子，随后经过频哪醇重排产生重组的环戊烯醛产物. 使用手性醇底物，这种环化以合理的手性转移进行。在 PtCl2 催化的 7,7-二取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 的环化反应中，我们只获得了双环 [4.1.0] 庚烯酮或重组苯乙烯产物，具有不同的底物结构。基于化学选择性/结构关系，我们提出双环[4.1.0]庚烯酮产物由 6-endo-dig 环化产生，而重组苯乙烯产品来自 5-exo-dig 途径。这种提出的机制得到了理论计算的支持。