2-(6-methoxynaphth-2-yl)-1,2-propylene oxide | 27602-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphth-2-yl)-1,2-propylene oxide
• 英文别名: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methyloxirane；2-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-propylene oxide；2-(6'-methoxynaphth-2'-yl)propylene oxide；2-(6-Methoxy-2-naphthalenyl)-2-methyloxirane
• CAS: 27602-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: UPEGIZOAIZVQDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  353.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxynaphth-2-yl)-1,2-propylene oxide 在 盐酸羟胺 、 silica gel 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  萘普生中间体的制备方法

  摘要：

  本发明技术方案是提供了一种如化学结构式I所示的萘普生中间体的制备方法，其制备反应如下：6‑甲氧基‑2‑乙酰萘与硫酸氢三甲锍在碱作用下发生环氧化反应制得2‑(6‑甲氧基萘基)‑1,2环氧丙烷，2‑(6‑甲氧基萘基)‑1,2环氧丙烷经硅胶或FeCl3催化重排，再与盐酸羟胺反应一步制得中间体2‑(6‑甲氧基‑2‑萘基)丙肟(I)。采用“一锅法”经2‑(6‑甲氧基‑2‑萘基)丙肟关键中间体制备萘普生。

  公开号：

  CN111978204A
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6-(prop-1-en-2-yl)naphthalene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(6-methoxynaphth-2-yl)-1,2-propylene oxide
  参考文献：
  名称：

  制备2-芳基-2-氟丙酸的简便方法：（±）-布洛芬，（±）-萘普生和相关化合物的单氟化类似物的合成

  摘要：

  的α-氟化芳基丙酸的合成5作为非甾体抗炎剂的类似物（NSAIDs）的氟比洛芬1，布洛芬3和萘普生4由相应的伯醇氧化来完成9后者是在两个不同的途径示出访问他们的通过改变芳族部分的一般适用性。此外，通过化合物5c的比较X射线研究显示了氟取代基对晶格中酸部分的构象的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00758-2

文献信息

• An Asymmetric S_N2 Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Nomaan M. Rezayee、Valdemar J. Enemærke、Sif T. Linde、Johannes N. Lamhauge、Gabriel J. Reyes-Rodríguez、Karl Anker Jørgensen、Chenxi Lu、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jacs.1c02193

  日期：2021.5.19

  stereocenter. Here we report an SN2 reaction that leads to enantioenrichment of product despite starting from a racemic mixture of starting material. The enantioconvergent reaction proceeds through a dynamic Walden cycle, involving an equilibrating mixture of enantiomers, initiated by a chiral aminocatalyst and terminated by a stereoselective SN2 reaction at a tertiary carbon to provide a quaternary carbon

  S N 2 反应表现出经典的瓦尔登反转，表明亲核试剂对立体中心的立体有择性背面攻击。立体中心倒置的观察提供了 S N 2 型位移的证据。然而，这个准则取决于在离散立体中心上进行的替换。在这里，我们报告了一种 S N 2 反应，尽管从原料的外消旋混合物开始，但该反应仍会导致产物对映体富集。对映收敛反应通过动态瓦尔登循环进行，涉及对映异构体的平衡混合物，由手性氨基催化剂引发并由立体选择性 S N终止2 在叔碳上反应以提供季碳立体中心。计算、动力学和经验研究的结合阐明了手性有机催化剂的多方面作用，为 Curtin-Hammett 原理提供了一个模型示例。这些示例挑战了通过 S N 2 机制运行时仅由预定义立体中心产生的对映体富集产品的概念。基于这些原则，包括示例以突出该机制的一般性。我们预计不对称 S N 2 动态动力学分辨率将用于各种未来反应。
• 2-(6'-methoxynaphth-2'yl) propionaldoxime and 5'-halo derivatives thereof
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03960957A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  New compounds, 2-(6'-methoxynaphth-2'-yl)propylene oxide, 2-(6'-methoxynaphth-2'-yl)propionaldoxime, 2-hydroxy-2-(6'-methoxynaphth-2'-yl)-propionitrile, 2-(6'methoxynaphth-2'-yl)acrylonitrile, 2-(6'-methoxynaphth-2'-yl)acrylic acid, the corresponding 5'-halo compounds and 2-(5'-halo-6'-methoxynaphth-2'-yl)propionaldehyde are useful intermediates in producing 2-(6'-methoxynaphth-2'-yl)propionic acid and the corresponding 5'-halo acids from 6-methoxy-2-acetylnaphthalene and the corresponding 5-halo compounds. The 2-propionic acids are anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic agents. The 2-propionaldehydes, obtained from the 2-acetyl compounds by way of the 2-propylene oxide, can be converted directly to the 2-propionic acids by way of the 2-propionaldoximes and the 2-propionitriles or more directly by Jones oxidation. Alternatively the 2-acrylonitriles, obtained from the 2-acetyl compounds by way of the 2-hydroxy-2-propionitrile, can be converted to the 2-propionic acid by way of the 2-acrylic acid or 2-propionitrile.

  新化合物，2-(6'-甲氧基萘-2'-基)丙烯氧化物，2-(6'-甲氧基萘-2'-基)丙醛肟，2-羟基-2-(6'-甲氧基萘-2'-基)-丙腈，2-(6'甲氧基萘-2'-基)丙烯腈，2-(6'-甲氧基萘-2'-基)丙烯酸，对应的5'-卤代化合物和2-(5'-卤基-6'-甲氧基萘-2'-基)丙醛是从6-甲氧基-2-乙酰基萘和对应的5'-卤代化合物中生产2-(6'-甲氧基萘-2'-基)丙酸和对应的5'-卤代酸的有用中间体。2-丙酸具有抗炎、镇痛、退热和抗瘙痒作用。从2-乙酰基化合物通过2-丙烯氧化物获得的2-丙醛可以通过2-丙醛肟和2-丙腈或更直接地通过琼斯氧化直接转化为2-丙酸。另外，从2-乙酰基化合物通过2-羟基-2-丙腈获得的2-丙腈可以通过2-丙烯酸或2-丙腈转化为2-丙酸。
• Process for preparation of 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid and
  申请人：Koch Industries, Inc.

  公开号：US05286902A1

  公开（公告）日：1994-02-15

  A process is disclosed for the synthesis of 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid that utilizes 2,6-diisopropylnaphthalene.

  公开了一种合成2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸的过程，该过程利用2,6-二异丙基萘。
• Direct and Selective Electrocarboxylation of Styrene Oxides with CO ₂ for Accessing <i>β</i> ‐Hydroxy Acids
  作者：Ke Zhang、Bai‐Hao Ren、Xiao‐Fei Liu、Lin‐Lin Wang、Min Zhang、Wei‐Min Ren、Xiao‐Bing Lu、Wen‐Zhen Zhang

  DOI：10.1002/anie.202207660

  日期：2022.9.19

  Highly selective and direct electroreductive ring-opening carboxylation of epoxides with CO2 in an undivided cell to yield synthetically important β-hydroxy acids is described. CO2 functions not only as a carboxylative reagent in this reaction but also as a promoter to enable efficient and chemoselective transformation of epoxides under additive-free electrochemical conditions.

  描述了在未分裂的电池中用 CO 2对环氧化物进行高选择性和直接的还原性开环羧化，以产生合成重要的β-羟基酸。CO 2不仅在该反应中充当羧化试剂，而且还充当促进剂以在无添加剂的电化学条件下实现环氧化物的有效和化学选择性转化。
• KUTSUMA T.; NAGAYAMA I.; OKAZAKI T.; SAKAMOTO T.; AKABOSHI S., HETEROCYCLES, 1977, 8, SPEC. ISSUE, 397-401
  作者：KUTSUMA T.、 NAGAYAMA I.、 OKAZAKI T.、 SAKAMOTO T.、 AKABOSHI S.

  DOI：——

  日期：——