(R)-2-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-propane-1,2-diol | 135096-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 135096-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: IUJHXNDDQJJFPX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-propane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal Jones reagent 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  Nandanan; Jayachandran; Phukan, Prodeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1221 - 1227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium tetrafluoroborate 、 (S)-3,3-dimethyl-1-morpholinobutan-2-amine 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二苯甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 (R)-2-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Umpolung 策略对支化醛进行对映选择性 α-醚化

  摘要：

  饱和羰基化合物通过其烯醇化物类似物在 α 位具有固有的亲核性。在苯醌氧化剂的存在下，外消旋α-支化醛的α-位极性反转，允许使用现成的氧基亲核试剂和氨基酸衍生的伯胺催化剂进行对映选择性醚化。对苯醌氧化剂的调查发现对氟苯胺和 DDQ 是合适的反应伙伴。p- Fluoranil 可以使用苯酚亲核试剂制备 α-芳氧基化醛，ee含量高达 91%，遵循一步或两步，一锅协议。DDQ 允许与更广泛的醇亲核试剂结合使用更通用的醚化方案，对映选择性高达 95% ee。关键醌醇中间体的控制实验和分离支持通过 S N 2 动态动力学分辨率进行的机制。这些研究为氨基催化 umpolung 概念提供了基础，该概念允许在醛的 α 位不对称构建叔醚。

  DOI：

  10.1002/anie.202105721

文献信息

• New ligands double the scope of the catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins
  作者：K. Barry Sharpless、Willi Amberg、Matthias Beller、Hou Chen、Jens Hartung、Yasuhiro Kawanami、Doris Lubben、Eric Manoury、Yasukazu Ogino、Tomoyuki Shibata、Tatsuzo Ukita

  DOI：10.1021/jo00015a001

  日期：1991.7.1

  Improved ligands render terminal olefins good substrates for the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation (ADH) process, and the amounts of chiral ligand and osmium catalyst required diminish dramatically.
• Enantioselective α‐Etherification of Branched Aldehydes via an Oxidative Umpolung Strategy
  作者：Johannes N. Lamhauge、Vasco Corti、Yidong Liu、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.202105721

  日期：2021.8.16

  p-Fluoranil enables the preparation of α-aryloxylated aldehydes using phenol nucleophiles in up to 91 % ee, following either a one-step or a two-step, one-pot protocol. DDQ allows for a more general etherification protocol in combination with a broader range of alcohol nucleophiles with enantioselectivities up to 95 % ee. Control experiments and isolation of a key quinol intermediate supports a mechanism

  饱和羰基化合物通过其烯醇化物类似物在 α 位具有固有的亲核性。在苯醌氧化剂的存在下，外消旋α-支化醛的α-位极性反转，允许使用现成的氧基亲核试剂和氨基酸衍生的伯胺催化剂进行对映选择性醚化。对苯醌氧化剂的调查发现对氟苯胺和 DDQ 是合适的反应伙伴。p- Fluoranil 可以使用苯酚亲核试剂制备 α-芳氧基化醛，ee含量高达 91%，遵循一步或两步，一锅协议。DDQ 允许与更广泛的醇亲核试剂结合使用更通用的醚化方案，对映选择性高达 95% ee。关键醌醇中间体的控制实验和分离支持通过 S N 2 动态动力学分辨率进行的机制。这些研究为氨基催化 umpolung 概念提供了基础，该概念允许在醛的 α 位不对称构建叔醚。
• Nandanan; Jayachandran; Phukan, Prodeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1221 - 1227
  作者：Nandanan、Jayachandran、Phukan, Prodeep、Pais, Godwin C. G.、Sudalai

  DOI：——

  日期：——