2-[3,5-di(trifluoromethyl)phenylsulfanyl]-1-ethanol | 450409-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3,5-di(trifluoromethyl)phenylsulfanyl]-1-ethanol
• 英文别名: 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylthioethanol；2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylethanol
• CAS: 450409-97-9
• 化学式: C₁₀H₈F₆OS
• 分子量: 290.229
• InChiKey: YNSHAQNVYLWTKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,5-di(trifluoromethyl)phenylsulfanyl]-1-ethanol 在 manganese(II) sulfate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylsulfonyl]-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  简单，经济，环保的砜合成

  摘要：

  在NaHCO 3缓冲溶液的存在下，使用催化量的MnSO 4 ·H 2 O（1 mol％）和30％H 2 O 2进行了官能化硫化物的化学选择性硫氧化反应。在15分钟内以定量收率将芳香族和脂肪族硫化物氧化为砜。在这些温和和绿色的反应条件下，可以耐受不同的官能团，包括双键，醇，THP和TBDMS基团的醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00598-1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯硫酚 、 2-溴乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-[3,5-di(trifluoromethyl)phenylsulfanyl]-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  π-缺陷型 2-(芳基磺酰基)乙酯作为羧酸的保护基团

  摘要：

  已经研究了几种 π 缺陷型 2-(芳基磺酰基)乙基作为羧酸保护基团。2-[3,5-双（三氟甲基）苯磺酰基]乙基是在温和碱性条件下使用 NaHCO 3 水溶液最容易去除的酸保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36844

文献信息

• Simple, economical and environmentally friendly sulfone synthesis
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Montserrat Varea

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00598-1

  日期：2002.5

  Chemoselective sulfur oxidation of functionalized sulfides was developed using catalytic amounts of MnSO4·H2O (1 mol%) and 30% H2O2 in the presence of a buffer solution of NaHCO3. Aromatic and aliphatic sulfides were oxidized to sulfones in quantitative yields in 15 min. Different functional groups including double bonds, alcohols, ethers of THP and TBDMS groups were tolerated under these mild and

  在NaHCO 3缓冲溶液的存在下，使用催化量的MnSO 4 ·H 2 O（1 mol％）和30％H 2 O 2进行了官能化硫化物的化学选择性硫氧化反应。在15分钟内以定量收率将芳香族和脂肪族硫化物氧化为砜。在这些温和和绿色的反应条件下，可以耐受不同的官能团，包括双键，醇，THP和TBDMS基团的醚。
• Discovery of New Anti-MRSA Agents Based on Phenoxyethanol and Its Mechanism
  作者：Jinxin Xie、Lijuan Wang、Xiaoyong Zhang、Yiyang Li、Xin Liao、Caixin Yang、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1021/acsinfecdis.2c00365

  日期：2022.11.11

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) poses a severe threat to public health and safety. The discovery and development of novel anti-MRSA drugs with a new mode of action are a challenge. In this study, a class of novel aryloxyethyl propiolates and their homologues as anti-MRSA agents have been designed and synthesized based on phenoxyethanol, of which compound II-39 showed high inhibitory

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 对公众健康和安全构成严重威胁。发现和开发具有新作用模式的新型抗 MRSA 药物是一项挑战。本研究基于苯氧乙醇设计合成了一类新型芳氧乙基丙炔酸酯及其同系物作为抗 MRSA 药物，其中化合物II-39对 MRSA 具有较高的抑制活性，MIC 为 0.78 μg/mL，MBC 3.13 μg/mL，优于万古霉素。化合物II-39可以破坏细胞壁和细胞膜，抑制生物膜的形成，通过静电和沟槽相互作用与MRSA的DNA结合。蛋白质组学和代谢组学研究表明，化合物II-39影响 MRSA 的多种细胞内代谢途径。值得注意的是，化合物II-39可有效抑制 CrtPQMN 蛋白的表达并阻断毒力因子（葡萄黄素）的生物合成。因此，芳氧乙基丙炔酸酯及其同系物是有前途的多靶点抗 MRSA 药物。
• 一种丙炔酸酯类抗菌剂及其制备方法与应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN115477584A

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明属于药物化学研究领域，具体公开了一种丙炔酸酯类抗菌剂及其制备方法与应用。丙炔酸酯类化合物，其结构通式如下面通式I和II所示，本发明所提供的化合物对农业和食品污染相关的细菌或真菌具有不同程度的抑制作用，尤其是对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌来说具有较优的抗菌活性，这也为研制用于防治与农业和食品污染相关的细菌或真菌药物，尤其是用于预防或治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌药物提供先导化合物，具有很好的开发前景。
• π-Deficient 2-(Arylsulfonyl)ethyl Esters as Protecting Groups for Carboxylic Acids
  作者：Carmen Nájera、Diego A. Alonso、Montserrat Varea

  DOI：10.1055/s-2003-36844

  日期：——

  Several π-deficient 2-(arylsulfonyl)ethyl groups have been studied as carboxylic acid protecting groups. The 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylsulfonyl]ethyl group is the most easily removed protecting group for acids under mild basic conditions using aqueous NaHCO 3 .

  已经研究了几种 π 缺陷型 2-(芳基磺酰基)乙基作为羧酸保护基团。2-[3,5-双（三氟甲基）苯磺酰基]乙基是在温和碱性条件下使用 NaHCO 3 水溶液最容易去除的酸保护基团。