3-(trifluoromethyl)-5-phenylpyrazole | 948293-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-5-phenylpyrazole
• 英文别名: 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；3-trifluoromethyl-5-phenyl-1H-pyrazole；3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 948293-66-1
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂
• mdl: MFCD00764002
• 分子量: 212.174
• InChiKey: KJKWJOAARUHGNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-5-phenylpyrazole 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-苯基吡唑-5-羧酸水合物
  参考文献：
  名称：

  由3 / 5-三氟甲基NH-吡唑类生成的吡唑-3 / 5-羧酸

  摘要：

  我们在这里报告了3 / 5-三氟甲基吡唑衍生物向相应的NH-吡唑-3 / 5-羧酸的转化。此外，从4-或5-碘代-3 / 5-三氟甲基吡唑的结构单元以及使用Suzuki-Miyaura或Negishi反应，再进行三氟甲基水解，我们说明了对许多系列的NH-吡唑-3/5的短暂访问和原始访问-羧酸否则难以制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.034
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 在 肼 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-(trifluoromethyl)-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  温和条件下多相Ga-MCM-41-SO3H催化剂高效合成塞来昔布和吡唑衍生物

  摘要：

  报道了Ga-MCM-41-SO 3 H作为新型高效多相催化剂在室温下合成塞来昔布和吡唑衍生物的应用。首先制备介孔材料Ga-MCM-41，然后通过合成后改性将磺酸基团官能化，得到最终的固体酸催化剂。通过 X 射线衍射、配备能量色散光谱 (SEM/EDS) 的扫描电子显微镜和酸碱滴定法，证实了 -SO 3 H 基团成功接枝到 Ga-MCM-41 介孔壁上。Ga-MCM-41-SO 3 H在合成塞来昔布和吡唑衍生物中的催化应用在温和条件下产生了高产率（高达95%）。值得注意的是，Ga-MCM-41-SO3 H催化剂很稳定，可以重复使用至少五次而不会失去显着的催化活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02452-1

文献信息

• Triazinone compound and T-type calcium channel inhibitor
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US09403798B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  There is provided a novel triazinone compound that has an excellent T-type voltage-dependent calcium channel inhibitory activity and is specifically useful for treatment of pain. A compound of Formula (I), a tautomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof: where each substituent is defined in detail in the description or claims, for example R1 is H or C1-6 alkoxy, etc., each of L1 and L2 is independently a single bond or NR2, etc., L3 is C1-6 alkylene, etc., A is C6-14 aryl or 5 to 10-membered heteroaryl which is optionally substituted, etc., B is C3-11 cycloalkylene, etc., D is C6-14 aryl or 5 to 10-membered heteroaryl which is optionally substituted, etc.

  提供了一种新型的三嗪酮化合物，该化合物具有优良的T型电压依赖性钙通道抑制活性，特别适用于治疗疼痛。公式(I)的化合物、该化合物的tautomer、药用可接受的盐或溶剂: 其中，每个取代基在说明或权利要求中有详细定义，例如，R1是H或C1-6烷氧基等，L1和L2各自独立为单键或NR2等，L3为C1-6亚烷基等，A为C6-14芳基或5至10元杂芳基，该芳基可被选配地取代等，B为C3-11环烷基等，D为C6-14芳基或5至10元杂芳基，该芳基可被选配地取代等。
• Silver-Mediated Cycloaddition of Alkynes with CF₃CHN₂: Highly Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jing Nie、Long Sun、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201301870

  日期：2013.6.10

  Silver screen: The title reaction provides a convenient and efficient method for the construction of 5‐substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles under mild reaction conditions. By using this protocol, the marketed drug Celecoxib (antiarthritic) could be easily synthesized (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• An Efficient Synthesis of Substituted Pyrazoles from One-Pot Reaction of Ketones, Aldehydes, and Hydrazine Monohydrochloride
  作者：Vit Lellek、Cheng-yi Chen、Wanggui Yang、Jie Liu、Xuebao Ji、Roger Faessler

  DOI：10.1055/s-0036-1591941

  日期：2018.5

  hydrazine monohydrochloride readily formed pyrazoline intermediates under mild conditions. Oxidation of pyrazolines, in situ, employing bromine afforded a wide variety of pyrazoles. The methodology offers a fast, and often chromatography-free protocol for the synthesis of 3,4,5-substituted pyrazoles in good to excellent yields. Alternatively, a more benign oxidation protocol affords 3,5-disubstituted or

  开发了一种高效、单锅且无金属的制备多克规模的 3,5-二取代和 3,4,5-三取代吡唑的方法。在温和条件下，酮、醛和肼单盐酸盐的一锅缩合容易形成吡唑啉中间体。使用溴原位氧化吡唑啉得到多种吡唑。该方法为合成 3,4,5-取代吡唑的 3,4,5-取代吡唑类化合物提供了一种快速且通常无需色谱的方案，收率非常好。或者，通过简单地在 DMSO 中在氧气下加热吡唑啉，更温和的氧化方案提供 3,5-二取代或 3,4,5-三取代的吡唑。
• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazole by Coupling of Aldehydes, Sulfonyl Hydrazides, and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Yingying Cai、Xiaojie Fang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04228

  日期：2020.2.7

  is reported that occurs by the three-component coupling of environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP), aldehydes, and sulfonyl hydrazides. This highly regioselective three-component reaction is metal-free, catalyst-free, and operationally simple and features mild conditions, a broad substrate scope, high yields, and valuable functional group

  据报道，通过环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP），醛和磺酰肼的三组分偶联，可以实现3-三氟甲基吡唑合成的通用和实用策略。这种高度区域选择性的三组分反应不含金属，不含催化剂，操作简单，具有条件温和，底物范围广，收率高和有价值的官能团耐受性。值得注意的是，反应可以在100 mmol的规模上进行，并顺利提供了塞来昔布，马伐昔布，SC-560和AS-136A合成的关键中间体。初步机理研究表明，此转化过程涉及1,3-氢原子转移过程。
• SYNTHESIS OF 3-METHYLISOXAZOLE- 5-CARBOXAMIDES AND 5-[(1H-PYRAZOL-1-YL)CARBONYL]- 3-METHYLISOXAZOLES
  作者：Marcos Martins、Marcelo Neto、Adilson Sinhorin、Giovani Bastos、Nilo Zimmermann、Adriano Rosa、Helio Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1081/scc-120002127

  日期：——

  ABSTRACT The one-pot synthesis of six 3-methylisoxazole-5-carboxamides 2 [where the N-substituents are R1 = H, Me and R2 = Ph, CH2Ph, n-Bu, C(CH3)2Et, 3-methylisoxazol-5-yl] and twelve 5-[(1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-3-methyl isoxazoles 3 and 4 [where the pyrazole substituents are R3 (C5/C3) = CO2Et, CF3 and R5 (C3/C5) = H, Me, Et, Ph] from the 3-methyl isoxazole-5-carboxylic acid, thionyl chloride and

  摘要 六种 3-methylisoxazole-5-carboxamides 2 的一锅合成 [其中 N-取代基是 R1 = H, Me 和 R2 = Ph, CH2Ph, n-Bu, C(CH3)2Et, 3-methylisoxazol-5 -yl]和十二个 5-[(1H-吡唑-1-基)羰基]-3-甲基异恶唑 3 和 4 [其中吡唑取代基为 R3 (C5/C3) = CO2Et、CF3 和 R5 (C3/C5) = H, Me, Et, Ph] 来自 3-甲基异恶唑-5-羧酸、亚硫酰氯和相应的胺或吡唑。在 5-[(1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-3-methylisoxazoles 的合成中，我们得到了 1,3- 和 1,5-异构体 3 和 4 的不同比例的混合物，即取代基 R3 ( CO2Et 和 CF3) 存在于吡唑环的 3 位或 5 位。