[(E)-3-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)prop-2-enyl] methyl carbonate | 930597-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-3-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)prop-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 930597-97-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: STDHOQWOGQKERY-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)prop-2-enyl] methyl carbonate 、 丙二酸二甲酯 在 Mo(CO)3(C₇H₈) 、 sodium hydride 、 (1S,2S)-1,2-二(2-吡啶碳酰胺)环己烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 dimethyl [1-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)allyl]malonate 、 dimethyl [1-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)allyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Delta9-反式-四氢大麻酚的合成：通过Mo催化的不对称烯丙基烷基化反应的立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文] Delta9-THC以对映体纯形式合成，其中所有立体化学均来自极空间拥挤的双邻位取代肉桂酸碳酸酯在高区域和对映体选择性下的钼催化的不对称烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol063022k
• 作为产物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 [(E)-3-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)prop-2-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Delta9-反式-四氢大麻酚的合成：通过Mo催化的不对称烯丙基烷基化反应的立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文] Delta9-THC以对映体纯形式合成，其中所有立体化学均来自极空间拥挤的双邻位取代肉桂酸碳酸酯在高区域和对映体选择性下的钼催化的不对称烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol063022k

文献信息

• Synthesis of (-)-Δ⁹-<i>trans</i>-Tetrahydrocannabinol:  Stereocontrol via Mo-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Reaction
  作者：Barry M. Trost、Kalindi Dogra

  DOI：10.1021/ol063022k

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Delta9-THC is synthesized in enantiomericaly pure form, where all of the stereochemistry is derived from the molybdenum-catalyzed asymmetric alkylation reaction of the extremely sterically congested bis-ortho-substituted cinnamyl carbonate in high regio- and enantioselectivity.

  [反应：见正文] Delta9-THC以对映体纯形式合成，其中所有立体化学均来自极空间拥挤的双邻位取代肉桂酸碳酸酯在高区域和对映体选择性下的钼催化的不对称烷基化反应。