2-(3-methyl-2-butenyloxy)benzaldehyde | 56074-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methyl-2-butenyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde；2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde；O-prenylsalicylaldehyde；Benzaldehyde, 2-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]-；2-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 56074-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD11149407
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QMYNUASZONCCEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-butenyloxy)benzaldehyde 在 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到水杨醛
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4 - n -Bu 4 NI混合试剂对异戊二烯醚的高选择性裂解

  摘要：

  水杨酸盐的用的TiCl异戊二烯基醚的治疗4 - ñ -Bu 4 NI混合试剂导致CO键的裂解，以提供水杨酸乙酯以定量产率。另一方面，当使用对-异戊烯氧基苯甲酸乙酯作为底物时，没有观察到裂解反应。在该系统中，证明了醚的裂解反应通过底物中相邻基团的螯合作用而加速。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01717-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl<4-13C>-2-butenol 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(3-methyl-2-butenyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular hetero-Diels-Alder reactions. 16. Stereospecificity in intramolecular hetero-Diels-Alder reactions of 2-benzylidene-1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a059

文献信息

• Tandem Claisen Rearrangement/6-<i>endo</i>Cyclization Approach to Allylated and Pren­ylated Chromones
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201501151

  日期：2015.12

  o-acylphenols reacted upon microwave irradiation to form C-allylated or -prenylated chromone derivatives, depending on the substitution pattern of the arene and the allyl substituent. The reaction proceeds through a tandem Claisen rearrangement and 6-endo-trig or 6-endo-dig cyclization sequence. For prenyl ethers, the tandem sequence can be extended by a Cope rearrangement to furnish 6-prenylchromones.

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。
• A diastereoselective cobalt-mediated synthesis of benzopyrans using a novel variation of an intramolecular Nicholas reaction in the key cyclisation step: optimisation and biological evaluation 1
  作者：Alastair Mann、Christophe Muller、Elizabeth Tyrrell

  DOI：10.1039/a708264i

  日期：——

  of novel intramolecular cyclisation reactions between an organocobalt stabilised cation and a trisubstituted alkene have been accomplished that provide a concise route for the diastereoselective synthesis of a range of functionalised benzopyrans. In addition to the usual Lewis acids employed in the Nicholas reaction our studies have identified several other reagents for effecting the cyclisation reaction

  已经完成了有机钴稳定的阳离子与三取代的烯烃之间的一系列新颖的分子内环化反应，这些反应为非对映选择性合成一系列官能化的苯并吡喃提供了一条简洁的途径。除了在尼古拉斯反应中使用的常用路易斯酸之外，我们的研究还发现了影响环化反应的其他几种试剂。在一些实施例中，成功地使用了亚化学计量的路易斯酸。这些研究是通过对特定衍生物进行生物学评估而得出的，该评估是通过将其衍生物与降压药cromakalim 2的活性进行比较，该药物的作用方式已知是通过调节钾离子通道的活性而发生的。
• Hydrazone-Cu-Catalyzed Suzuki-Miyaura-Type Reactions of Dibromoalkenes with Arylboronic Acids
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Chikako Hatta、Eri Ishikawa、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201700535

  日期：2017.7.7

  reactions of dibromoalkenes with arylboronic acids using a hydrazone–Cu catalyst system proceeded smoothly under mild conditions to afford the corresponding internal alkyne derivatives in good yields. Furthermore, we also succeeded in the synthesis of o-allyloxy(ethynyl)benzene derivatives, which are known to be effective precursors of various heterocyclic compounds, through this reaction.

  我们发现，使用a-铜催化剂体系，二溴烯烃与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura型反应在温和的条件下可顺利进行，从而以高收率得到相应的内部炔烃衍生物。此外，我们还通过该反应成功合成了邻-烯丙氧基（乙炔基）苯衍生物，已知该衍生物是各种杂环化合物的有效前体。
• ABCA1 elevating compounds
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20070010544A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention provides compounds useful for increasing cellular ATP binding cassette transporter ABCA1 production in mammals, and to methods of using such compounds in the treatment of coronary artery diseases, dyslipidiemias and metabolic syndrome. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了一种用于增加哺乳动物细胞ATP结合盒转运蛋白ABCA1产生的化合物，以及使用这种化合物治疗冠状动脉疾病、血脂异常和代谢综合征的方法。该发明还涉及制备这种化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。
• Tetrahydrobenzochromene Synthesis Enabled by a Deconjugative Alkylation/Tsuji–Saegusa–Ito Oxidation on Knoevenagel Adducts
  作者：Primali V. Navaratne、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01857

  日期：2018.8.3

  A modular and practical route to versatile cyano-1,3-dienes by a sequence involving deconjugative alkylation and “Tsuji–Saegusa–Ito oxidation” is reported. In this letter, the versatility of the products is also explored, including a route to benzochromene scaffolds common to many natural products.

  据报道，通过涉及去共轭烷基化和“ Tsuji–Saegusa–Ito氧化”的序列，一种模块化实用的途径可用于制备多功能氰基1,3-二烯。在这封信中，还探讨了产品的多功能性，包括一条通往许多天然产品常见的苯并二氢萘骨架的途径。