N-[2-(diethylamino)ethyl]-3-oxobutanamide | 590424-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[2-(diethylamino)ethyl]-3-oxobutanamide
• 英文别名: Butanamide, N-[2-(diethylamino)ethyl]-3-oxo-
• CAS: 590424-03-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 200.281
• InChiKey: LNVGRTNYNVXJOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(diethylamino)ethyl]-3-oxobutanamide 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 舒尼替尼
  参考文献：
  名称：

  [18F] SU11248的合成，一种新型的潜在PET示踪剂，可对癌症酪氨酸激酶进行成像。

  摘要：

  N- [2-（二乙氨基）乙基] -5-[（Z）-（5- [18F]氟-2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚烯基）甲基] -2，通过对硝基前体N- [2-（二乙基氨基）乙基] -5-的亲核取代，制备了一种新型的用于成像癌症酪氨酸激酶的潜在正电子发射断层显像示踪剂4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺。 [（Z）-（5-硝基-2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚甲基）甲基] -2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺，含K18F / Kryptofix 2.2 .2然后是简单的色谱方法，结合了固相萃取和高效液相色谱纯化程序，放射化学产率为15％至25％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.038
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 N,N-二乙基乙二胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 以100%的产率得到N-[2-(diethylamino)ethyl]-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  [18F] SU11248的合成，一种新型的潜在PET示踪剂，可对癌症酪氨酸激酶进行成像。

  摘要：

  N- [2-（二乙氨基）乙基] -5-[（Z）-（5- [18F]氟-2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚烯基）甲基] -2，通过对硝基前体N- [2-（二乙基氨基）乙基] -5-的亲核取代，制备了一种新型的用于成像癌症酪氨酸激酶的潜在正电子发射断层显像示踪剂4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺。 [（Z）-（5-硝基-2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚甲基）甲基] -2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺，含K18F / Kryptofix 2.2 .2然后是简单的色谱方法，结合了固相萃取和高效液相色谱纯化程序，放射化学产率为15％至25％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.038

文献信息

• Fe(III) Complex Compounds For The Treatment And Prophylaxis Of Iron Deficiency Symptoms And Iron Deficiency Anemias
  申请人：Bark Thomas

  公开号：US20130109662A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to iron(III) complex compounds and pharmaceutical compositions comprising them for the use as medicaments, in particular for the treatment and/or prophylaxis of iron deficiency symptoms and iron deficiency anemias.

  这项发明涉及铁（III）配合物和包括它们的药物组合物，用作药物，特别是用于治疗和/或预防缺铁症状和缺铁性贫血。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURITY SUNITINIB AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT
  申请人：Konduri Srinivasa Krishna Murthy

  公开号：US20110092717A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to an improved process for the preparation of N-[2-(diethylamino)ethyl]-5-[(Z)-(5-fluoro-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidine)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide—Sunitinib base of formula (I) and its pharmaceutically acceptable malate salt of formula (I(a)).

  本发明涉及一种改进的制备N-[2-(二乙基氨基)乙基]-5-[(Z)-(5-氟-1,2-二氢-2-氧-3H-吲哚-3-基亚甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺—Sunitinib（化学式(I)）及其药用可接受的苹果酸盐（化学式(I(a)）的过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURITY SUNITINIB AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SUNITINIB DE HAUTE PURETÉ ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2009157011A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The present invention relates to an improved process for the preparation of N- [2- (diethylamino)ethyl]-5-[(Z)-(5-fluoro- 1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidine) methyl]- 2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide - Sunitinib base of formula (I) and its pharmaceutically acceptable malate salt of formula (I(a)).

  本发明涉及一种改进的制备N-[2-(二乙氨基)乙基]-5-[(Z)-(5-氟-1,2-二氢-2-氧-3H-吲哚-3-基亚甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺-Sunitinib基础的方法，以及其在药用上可接受的苹果酸盐的化学式(I(a))。
• Method of synthesizing indolinone compounds
  申请人：Havens L. Jeffrey

  公开号：US20060009510A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Disclosed are methods of preparing pyrrole compounds of formula 14 and indolinone compounds of formula 1 via a synthetic route wherein the amide sidechain on the pyrrole moiety is attached prior to pyrrole formation. The compounds 14 produced by the methods herein are useful in the synthesis of compounds of formula 1, which are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer.

  本文披露了一种制备式14吡咯化合物和式1吲哚酮化合物的方法，通过一种合成路线，在该合成路线中，吡咯基上的酰胺侧链在吡咯形成之前被连接。本文方法制备的式14化合物在合成式1化合物中有用，而这些化合物在治疗异常细胞生长（如癌症）方面有用。
• 一种制备高纯度L-苹果酸舒尼替尼的方法
  申请人：江苏创诺制药有限公司

  公开号：CN106588888B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一种制备高纯度L‑苹果酸舒尼替尼的方法，包括如下反应路线：其中：步骤a是由B5化合物与5‑氟吲哚‑2‑酮进行Aldol缩合反应得到舒尼替尼游离碱，即：B6化合物；步骤b是由B6化合物与L‑苹果酸进行成盐反应得到所述的L‑苹果酸舒尼替尼；其特征在于：所述步骤a和步骤b均在避光下操作。本发明可使所制备的L‑苹果酸舒尼替尼的HPLC纯度达到99.8％以上，单杂含量均可控制在0.1％以下，有效解决了L‑苹果酸舒尼替尼适用于制剂的质量难题。