1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 116654-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydrobenzothieno<2,3c>pyridin-3-carbonsaeureethylester；Ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 116654-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: OPMXPFXOZFKMLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-环己基-1,2,3,4-四氢-[1]苯并噻吩并[3,2-d]吡啶-3-甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶和1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶能有效地增强抗冲突活性，并减轻记忆障碍。

  摘要：

  [1] Benzothieno [2,3-c]吡啶（10a-c，11、12a-t和13a，b）和1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶合成了（3a-c，7、8a-c和9）。该化合物是β-咔啉和1,2,3,4-四氢-β-咔啉的生物等排体，其中吲哚氮被硫取代。在大鼠的水舔冲突试验和小鼠的被动回避试验中评估了它们的药理活性。在1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶系列中，C-3处的乙基酯（3b）或环己基甲酰胺（7）的存在赋予良好的抗冲突活性并减少记忆障碍，而3b N-酰化取消活动。在[1] benzothieno（2,3-c] pyrididine系列中，C-3处的氨乙基羧酰胺（12a）基团也具有活性，但所研究的其他酰胺均无活性。最有效的化合物（3b，7、12a）也口服给药，具有有效的抗冲突和抗东pol碱失忆症活性。这些化合物尽管具有与β-咔啉类似的结构，但并未与

  DOI：

  10.1021/jm00173a031
• 作为产物：
  描述：

  DL-硫代色氨酸; 苯并[b]噻吩-3-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶和1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶能有效地增强抗冲突活性，并减轻记忆障碍。

  摘要：

  [1] Benzothieno [2,3-c]吡啶（10a-c，11、12a-t和13a，b）和1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶合成了（3a-c，7、8a-c和9）。该化合物是β-咔啉和1,2,3,4-四氢-β-咔啉的生物等排体，其中吲哚氮被硫取代。在大鼠的水舔冲突试验和小鼠的被动回避试验中评估了它们的药理活性。在1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶系列中，C-3处的乙基酯（3b）或环己基甲酰胺（7）的存在赋予良好的抗冲突活性并减少记忆障碍，而3b N-酰化取消活动。在[1] benzothieno（2,3-c] pyrididine系列中，C-3处的氨乙基羧酰胺（12a）基团也具有活性，但所研究的其他酰胺均无活性。最有效的化合物（3b，7、12a）也口服给药，具有有效的抗冲突和抗东pol碱失忆症活性。这些化合物尽管具有与β-咔啉类似的结构，但并未与

  DOI：

  10.1021/jm00173a031

文献信息

• Die 9-NH-Gruppe – ein notwendiges Strukturelement für eine hohe Affinität von β-Carbolinestern zum Benzodiazepin-Rezeptor
  作者：Andreas Huth、Ralph Schmiechen、Ioan Motoc、Ilse Beetz、Alfred Breitkopf、Elsbeth Frost、Ingrid Schumann、Kriemhild Thielert

  DOI：10.1002/ardp.19883210512

  日期：——

  Die Synthese der zum Teil neuen Verbindungen 1a‐6 wird beschrieben. Anhand der in vitro Bindungswerte wird gezeigt, daß die 9‐NH‐Gruppe eine notwendige Bedingung für hohe Affinität zum Benzodiazepinrezeptor darstellt.

  描述了部分新化合物 1a-6 的合成。体外结合值表明9-NH基团是苯二氮卓受体高亲和力的必要条件。
• TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVE HAVING SUBSTITUENTS ON THREE RINGS
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0635508A1

  公开（公告）日：1995-01-25

  A tetrahydropyridine derivative having substituents on the three rings thereof, represented by general formula (1), and an acid addition salt thereof, useful as a psychotropic agent having an antianxiety action and an action of improving learning ability, wherein A represents sulfur, or a sulfoxide or sulfone group; R₁ represents an amino group having a specific substituent or a specific aliphatic oxy group; R₂ and R₃ represent each hydrogen or hydroxy; and m and n represent each an integer of 0 to 4, and when both m and n are 2 or above, R₂ and R₃ may be the same with or different from each other, provided that R₃ is hydroxy when A is sulfur, R₁ is cyclohexylamino and R₂ is hydrogen, that R₂ is hydrogen and R₃ is hydrogen or hydroxy when A is a sulfoxide group and R₁ is cyclohexylamino or 4-hydroxycyclohexylamino, and that R₂ and R₃ are both hydrogen when A is a sulfone group and R₁ is cyclohexylamino.

  一种通式(1)表示的在其三个环上具有取代基的四氢吡啶衍生物及其酸加成盐， 可用作具有抗焦虑作用和改善学习能力作用的精神药物，其中 A 代表硫或亚砜或砜基；R₁ 代表具有特定取代基的氨基或特定脂肪族氧基；R₂ 和 R₃ 分别代表氢或羟基；m和n各代表0至4的整数，当m和n均为2或以上时，R₂和R₃可彼此相同或不同，但当A为硫时，R₃为羟基，R₁为环己基氨基，R₂为氢、当 A 是亚砜基团且 R₁ 是环己基氨基或 4-羟基环己基氨基时，R₂ 是氢，R₃ 是氢或羟基；当 A 是砜基团且 R₁ 是环己基氨基时，R₂ 和 R₃ 都是氢。
• KAWAKUBO, HIROMU;OKAZAKI, KATUYA;NAGATANI, TADASI;TAKAO, KATUYUKI;HASIMOT+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N1, C. 3110-3116
  作者：KAWAKUBO, HIROMU、OKAZAKI, KATUYA、NAGATANI, TADASI、TAKAO, KATUYUKI、HASIMOT+

  DOI：——

  日期：——
• HUTH, ANDREAS;SCHMIECHEN, RALPH;MOTOC, IOAN;BEETZ, ILSE;BREITKOPF, ALFRED+, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 5, 297-301
  作者：HUTH, ANDREAS、SCHMIECHEN, RALPH、MOTOC, IOAN、BEETZ, ILSE、BREITKOPF, ALFRED+

  DOI：——

  日期：——
• US5621103A
  申请人：——

  公开号：US5621103A

  公开（公告）日：1997-04-15