diphenylmethyl trichloroacetimidate | 100865-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl trichloroacetimidate
• 英文别名: benzhydryl 2,2,2-trichloroacetimidate；diphenylmethyl 2,2,2-trichloroacetimidate；Diphenylmethyltrichloroacetoimidate；benzhydryl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 100865-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 328.625
• InChiKey: SDKFXASXQKZRSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  361.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl trichloroacetimidate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到N-benzhydryl-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝置换三氯乙酰亚胺酯合成1,1'-二芳基乙烷及相关体系

  摘要：

  在路易斯酸促进的条件下，三氯乙酰亚胺酸苄酯很容易被三甲基铝取代，以提供相应的甲基取代产物。该方法是获取 1,1'-二芳基乙烷和相关系统的便捷方法，这些系统在药物化学中发挥着重要作用，许多系统的生物活性归功于此功能。大多数苄基底物都会发生位移，但缺电子系统除外。对映体纯亚氨酸酯的使用显示出显着的外消旋作用，表明形成了阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00027
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 三氯乙腈 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, polymer-bound 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41 %的产率得到diphenylmethyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的 DBU 催化合成反应性三氯乙酰亚胺酯

  摘要：

  三氯乙酰亚胺酯通常被合成用作烷基化或糖基化试剂。它们由醇和三氯乙腈合成，DBU 是该反应的首选碱催化剂。这里提出了一种方法，其中使用市售的固体支撑 DBU (PS-DBU) 作为催化剂 (3–8 mol%)，从而减少变色反应，并通过过滤和浓缩更简单地分离不稳定产物，避免后处理和色谱法。因此，可以以有利且经济的方式合成小挥发性三氯乙酰亚胺酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155149

文献信息

• Synthesis, in Vitro Pharmacology, Structure−Activity Relationships, and Pharmacokinetics of 3-Alkoxy-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic Acid Derivatives as Potent and Selective Group II Metabotropic Glutamate Receptor Antagonists
  作者：Atsuro Nakazato、Kazunari Sakagami、Akito Yasuhara、Hiroshi Ohta、Ryoko Yoshikawa、Manabu Itoh、Masato Nakamura、Shigeyuki Chaki

  DOI：10.1021/jm0400294

  日期：2004.8.1

  Novel group II metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, 3-alkoxy-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid derivatives 11 and 12, were discovered by the incorporation of a hydroxy or alkoxyl group onto the C-3 portion of selective and potent group II mGluR agonist 5, (1R,2S,5R,6R)-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid. Among these compounds, (1R,2R

  通过掺入羟基或烷氧基，发现了新型的II类代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂3-烷氧基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物11和12。在选择性和有效的第II组mGluR激动剂5（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的C-3部分上连接基团 在这些化合物中，（1R，2R，3R，5R，6R）-2-氨基-3-（3,4-二氯苄氧基）-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（-）- 11be（MGS0039）是一种具有最佳药代动力学特征的高选择性强效II组mGluR拮抗剂。化合物（-）-11对mGlu 2（Ki = 2.38 +/- 0.40 nM）和mGlu 3（4.46 +/- 0.31 nM）表现出高亲和力，但对mGluR 7（Ki = 664 +/- 106 nM）的亲和力低，和有效的mGlu 2拮抗剂活性（IC50 =
• Bismuth(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective alkylation of tetrahydroquinolines and indolines towards the synthesis of bioactive core-biaryl oxindoles and CYP19 inhibitors
  作者：Namrata Prusty、Lakshmana K. Kinthada、Rohit Meena、Rajesh Chebolu、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1039/d0ob02385j

  日期：——

  Bismuth(III)-catalyzed regioselective functionalization at the C-6 position of tetrahydroquinolines and the C-5 position of indolines has been demonstrated. For the first time, one pot symmetrical and unsymmetrical arylation of isatins with tetrahydroquinolines was accomplished giving a completely new product skeleton in good to excellent yields. Most importantly, this protocol leads to the formation

  已证明在四氢喹啉的C-6位置和二氢吲哚的C-5位置具有铋（III）催化的区域选择性功能化。首次实现了靛红与四氢喹啉的对称和不对称芳族芳构化，从而提供了一种全新的产品骨架，收率良好至极佳。最重要的是，该协议导致形成高度紧张的季碳立体生成中心，这是一项艰巨的任务。苯甲基和1-苯乙基三氯乙酰亚氨酸盐已被用作烷基化伙伴，以分别官能化四氢喹啉和二氢吲哚的C-6和C-5位置。所开发方法的范围已扩展到生物活性CYP19抑制剂及其类似物的合成。
• Protection of Hydroxy Groups with Diphenylmethyl and 9-Fluorenyl Trichloroacetimidates− Effect on Anomeric Stereocontrol
  作者：Ibrahim A. I. Ali、El Sayed H. El Ashry、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200300323

  日期：2003.11

  protection of alcohols. The compatibility of these groups with other chemical manipulations is demonstrated. Glucosylation of typical acceptors with an O-glucopyranosyl trichloroacetimidate as donor having a DPM group at 2-O afforded β-glucopyranosides, thus demonstrating anchimeric assistance of the DPM group in the anomeric stereocontrol. This effect was also observed in mannopyranoside synthesis. (©

  使用 O-二苯基甲基 (DPM) 和 O-(9-芴基) (Fl) 三氯乙酰亚胺可以有效保护醇。证明了这些基团与其他化学操作的兼容性。典型受体与 O-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯作为供体的葡萄糖基化，在 2-O 处具有 DPM 基团，提供 β-吡喃葡萄糖苷，从而证明 DPM 基团在异头立体控制中的嵌合辅助。在吡喃甘露糖苷合成中也观察到这种效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Carbenium ion formation by fragmentation of electrochemically generated oxonium ions
  作者：Anna Lielpetere、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1039/c8ob01339j

  日期：——

  Fragmentation of electrochemically generated oxonium ions can be exploited to form carbenium ions at a low oxidation potential in the presence of a nucleophile. The application of this concept is demonstrated for the allylation of carbenium ions generated by the anodic oxidation of stannylmethylethers.

  在亲核试剂的存在下，可以利用电化学产生的氧鎓离子的碎片来形成低氧化电位的碳正离子。该概念的应用已证明可用于通过苯乙烯基甲基醚的阳极氧化生成的碳正离子的烯丙基化。
• Formation of DPM ethers using O-diphenylmethyl trichloroacetimidate under thermal conditions
  作者：Kyle T. Howard、Brian C. Duffy、Matthew R. Linaburg、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/c5ob02455b

  日期：——

  diphenylmethyl (DPM) ethers by reaction with O-diphenylmethyl trichloroacetimidate in refluxing toluene without the requirement of a catalyst or other additives. A number of acid and base sensitive substrates were protected in excellent yield using this new method without disturbing the pre-existing functionality present in these molecules. This reaction is the first example of the formation of an ether from stoichiometric

  在不需要催化剂或其他添加剂的情况下，通过在回流的甲苯中与O-二苯基甲基三氯乙亚氨酸酯反应，可以将醇有效地转化为其相应的二苯基甲基（DPM）醚。使用这种新方法，许多酸和碱敏感的底物都得到了优异的保护，而不会干扰这些分子中预先存在的功能。该反应是在不添加布朗斯台德或路易斯酸催化剂的情况下由化学计量的三氯乙酰亚胺酸酯和醇形成醚的第一个例子。