cinnamyl diphenylmethyl ether | 14326-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl diphenylmethyl ether
• 英文别名: cinnamyloxydiphenylmethane；cinnamyl benzhydryl ether；((cinnamyloxy)methylene)dibenzene；Cinnamyl-diphenylmethyl-aether；cinnamyl-[(1,1-diphenyl)-methyl]-ether；3-Benzhydryloxyprop-1-enylbenzene；3-benzhydryloxyprop-1-enylbenzene
• CAS: 14326-45-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: XNWOBSLUELUDES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cinnamyl diphenylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  质子或卡宾转移？重氮烷与醇的暗反应和光反应

  摘要：

  OH 官能化：在这项实验和计算相结合的研究中，报道了二芳基重氮烷与醇的反应。在基态下，直接质子转移控制与酸性 HFIP 的反应性。相反，光激发导致三线态卡宾中间体的形成，该中间体经历醇辅助的系间窜越到溶剂稳定的卡宾，从而导致高产率的光化学OH官能化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202104397

文献信息

• Formation of DPM ethers using O-diphenylmethyl trichloroacetimidate under thermal conditions
  作者：Kyle T. Howard、Brian C. Duffy、Matthew R. Linaburg、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/c5ob02455b

  日期：——

  diphenylmethyl (DPM) ethers by reaction with O-diphenylmethyl trichloroacetimidate in refluxing toluene without the requirement of a catalyst or other additives. A number of acid and base sensitive substrates were protected in excellent yield using this new method without disturbing the pre-existing functionality present in these molecules. This reaction is the first example of the formation of an ether from stoichiometric

  在不需要催化剂或其他添加剂的情况下，通过在回流的甲苯中与O-二苯基甲基三氯乙亚氨酸酯反应，可以将醇有效地转化为其相应的二苯基甲基（DPM）醚。使用这种新方法，许多酸和碱敏感的底物都得到了优异的保护，而不会干扰这些分子中预先存在的功能。该反应是在不添加布朗斯台德或路易斯酸催化剂的情况下由化学计量的三氯乙酰亚胺酸酯和醇形成醚的第一个例子。
• Organohalide-catalyzed dehydrative O-alkylation between alcohols: a facile etherification method for aliphatic ether synthesis
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Pingliang Chen、Lei Yu、Jianhui Chen、Xingen Hu

  DOI：10.1039/c5gc00284b

  日期：——

  Organohalides effectively catalyzed dehydrative O-alkylation reactions between alcohols, providing selective, practical, green, and easily scalable homo- and cross-etherification methods for the preparation of useful symmetrical and unsymmetrical aliphatic ethers.

  有机卤化物有效地催化了醇之间的脱水O-烷基化反应，为制备有用的对称和不对称脂族醚提供了选择性，实用，绿色，易于扩展的均和交叉醚化方法。
• 三甲基卤硅烷催化醇合成醚的方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN112047816B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种三甲基卤硅烷催化醇合成醚的方法。所述方法在空气或氮气气氛、无溶剂、无过渡金属催化剂的条件下，直接以醇类化合物为原料、三甲基卤硅烷为催化剂，一步选择性脱水反应合成对称或非对称醚。本发明方法避免了强酸、强碱，毒性高、不稳定、价格偏高的有机伯卤代物的使用，缩短了合成步骤，提高了合成效率，且反应具有很好的选择性，可优先得到目标醚产物。
• Pd(OAc)2/dppf as an efficient and highly active catalyst for the allylation of amines, alcohols and carboxylic acids with 1-phenyl-1-propyne
  作者：Yogesh S. Wagh、Dinesh N. Sawant、Pawan J. Tambade、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.008

  日期：2011.4

  Pd(OAc)(2)/1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene as an efficient, highly active catalyst for the allylation of amines, alcohols and carboxylic acids with 1-phenyl-1-propyne has been developed. The effect of various reaction parameters, such as ligand, time, solvent, temperature, metal: ligand ratio and catalyst concentration on yields of the product were investigated. The optimized procedure works well under mild operating conditions and permits rapid generation of a library for various allylated products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Proton or Carbene Transfer? On the Dark and Light Reaction of Diazoalkanes with Alcohols
  作者：Claire Empel、Chao Pei、Feifei He、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.202104397

  日期：2022.3.10

  O-H Functionalization: In this combined experimental and computational study, the reaction of diaryl diazoalkanes with alcohols is reported. In the ground state, a direct proton transfer governs reactivity with acidic HFIP. On the contrary, photoexcitation leads to formation of a triplet carbene intermediate that undergoes an alcohol-assisted intersystem crossing to a solvent-stabilized carbene that

  OH 官能化：在这项实验和计算相结合的研究中，报道了二芳基重氮烷与醇的反应。在基态下，直接质子转移控制与酸性 HFIP 的反应性。相反，光激发导致三线态卡宾中间体的形成，该中间体经历醇辅助的系间窜越到溶剂稳定的卡宾，从而导致高产率的光化学OH官能化反应。