diphenylmethyl 4-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 4-pentenoate
• 英文别名: benzhydryl pent-4-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: GNTMVOXFBNHYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 4-pentenoate 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到diphenylmethyl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (3R*,4R*)-Luffariolide E via 1,2-Metallate Rearrangement

  摘要：

  (3R*,4R*)-Luffariolide E 合成的一个关键步骤是通过高阶铜酸盐的 1,2 金属酸盐重排立体选择性地生成三取代双键。合成产物是天然海洋细胞毒剂 (3S,4R)-Luffariolide E 的非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4035
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 diphenylmethyl trichloroacetimidate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到diphenylmethyl 4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  N-（氟磺酰基）氨基甲酸酯对烯烃的有机碘催化对映选择性分子内氧化。

  摘要：

  通过使用苄基N-（氟磺酰基）氨基甲酸酯作为外源氮源，实现了有机碘催化的对映选择性分子内氧化。该方法允许分别从γ，δ-和δ，ε-不饱和酯和N-烯丙基酰胺开始获得对映体富集的内酯和恶唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610768

文献信息

• Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Oxy­aminations of Alkenes with N-(Fluorosulfonyl)carbamate
  作者：Takuya Hashimoto、Chisato Wata

  DOI：10.1055/s-0037-1610768

  日期：2021.8

  Organoiodine-catalyzed enantioselective intramolecular oxyaminations were realized by the use of benzyl N-(fluorosulfonyl)carbamate as the exogenous nitrogen source. The method allows access to enantioenriched lactones and oxazolines, starting from γ,δ- and δ,ε-unsaturated esters and N-allyl amides, respectively.

  通过使用苄基N-（氟磺酰基）氨基甲酸酯作为外源氮源，实现了有机碘催化的对映选择性分子内氧化。该方法允许分别从γ，δ-和δ，ε-不饱和酯和N-烯丙基酰胺开始获得对映体富集的内酯和恶唑啉。
• A Synthesis of (3R*,4R*)-Luffariolide E via 1,2-Metallate Rearrangement
  作者：Georges Hareau-Vittini、Philip Kocienski、Gillian Reid

  DOI：10.1055/s-1995-4035

  日期：1995.8

  A key step in the synthesis of (3R*,4R*)-Luffariolide E is a 1,2-metallate rearrangement of a higher order cuprate to generate a trisubstituted double bond stereoselectively. The synthetic product is a diastereoisomer of the natural marine cytotoxic agent (3S,4R)-Luffariolide E.

  (3R*,4R*)-Luffariolide E 合成的一个关键步骤是通过高阶铜酸盐的 1,2 金属酸盐重排立体选择性地生成三取代双键。合成产物是天然海洋细胞毒剂 (3S,4R)-Luffariolide E 的非对映异构体。