(Z)-β-methoxymethacrylic acid | 67107-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-β-methoxymethacrylic acid
• 英文别名: 3-methoxy-2-butenoic acid；(Z)-3-methoxy-2-butenoic acid；β-methoxy-crotonic acid；β-Methoxy-crotonsaeure；3-Methoxybut-2-enoic acid；(Z)-3-methoxybut-2-enoic acid
• CAS: 67107-76-0
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: BNKISRDHFGXPMO-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5 °C
• 沸点：
  216.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-methoxymethacrylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methoxy-2-butenoimidazolide
  参考文献：
  名称：

  A 5C + 5C bicycloaromatization reaction via an aldol condensation cascade. A regioselective synthesis of functionalized naphthalenes from acyclic precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methoxybut-2-enoic acid 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-β-methoxymethacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚水解。30.β-羧基和β-羰基甲氧基取代的作用

  摘要：

  在高氯酸水溶液中测量（Z）-和（E）-β-甲氧基丙烯酸和（Z）-和（E）-β-甲氧基甲基丙烯酸的乙烯基醚官能团及其甲酯的水解速率。还对低至pH 7的缓冲溶液中的一种底物（Z）-β-甲氧基甲基丙烯酸进行了其他速率测量，并构建了速率分布图。结果表明，对于丙烯酸和甲基丙烯酸系列中的Z-和E-异构体，β-羧基和β-羰基甲氧基取代基均产生强的速率延迟，范围为2000至25000倍。（Z的速率曲线）-β-甲氧基甲基丙烯酸表明该底物离子化为羧酸根离子形式，使水解速率提高了240倍。有人认为，该离子化形式和非离子化形式的底物的反应性差异是由于共轭引起的。取代基的诱导作用，而不是如先前在不同系统中观察到相同现象所建议的那样形成β-内酯。

  DOI：

  10.1002/poc.610070608

文献信息

• Friedrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 219, p. 370
  作者：Friedrich

  DOI：——

  日期：——
• WO2020113209A5
  申请人：——

  公开号：WO2020113209A5

  公开（公告）日：2022-12-08
• Enke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 256, p. 209
  作者：Enke

  DOI：——

  日期：——
• v. Pechmann, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1627
  作者：v. Pechmann

  DOI：——

  日期：——
• STOSSEL, D.;CHAN, T. H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4901-4908
  作者：STOSSEL, D.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——