5-(4-chlorophenyl)dipyrromethane | 137018-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)dipyrromethane
• 英文别名: meso-(4-chlorophenyl)dipyrromethane；2,2'-((4-chlorophenyl)methylene)bis(1H-pyrrole)；2,2 inverted exclamation mark-[(4-Chlorophenyl)methylene]bis(1H-pyrrole)；2-[(4-chlorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 137018-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• 分子量: 256.735
• InChiKey: XSGSKSXDYFBJMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  446.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)dipyrromethane 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到5,10,15,20-tetra-(4-chlorophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  K₂S₂O₈ mediated synthesis of 5-aryldipyrromethanes and meso-substituted A₄-tetraarylporphyrins

  摘要：

  据报道，在 K2S2O8 的存在下，在 90 [式：见正文]C 的温度下，从吡咯和芳基乙醛酸合成二吡咯甲烷，可以获得收率非常高的二吡咯甲烷。与传统上在二吡咯甲烷合成中使用的过量吡咯不同，目前的方法使用的吡咯量是按比例计算的，避免使用任何布氏酸或路易斯酸。5- 苯基二吡咯甲烷的克级合成也已实现，这表明使用这种方法扩大二吡咯甲烷的规模是可行的。随后，在 K2S2O8 的存在下，在 90[式中：见正文]摄氏度的条件下，二吡咯甲烷也被转化为 A4-四芳基卟啉。此外，还报道了在 K2S2O8 存在下于 90[式：见正文]C，从过量吡咯和苯乙酸直接合成 A4-四苯基卟啉的方法。

  DOI：

  10.1142/s1088424621500619
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  K₂S₂O₈ mediated synthesis of 5-aryldipyrromethanes and meso-substituted A₄-tetraarylporphyrins

  摘要：

  据报道，在 K2S2O8 的存在下，在 90 [式：见正文]C 的温度下，从吡咯和芳基乙醛酸合成二吡咯甲烷，可以获得收率非常高的二吡咯甲烷。与传统上在二吡咯甲烷合成中使用的过量吡咯不同，目前的方法使用的吡咯量是按比例计算的，避免使用任何布氏酸或路易斯酸。5- 苯基二吡咯甲烷的克级合成也已实现，这表明使用这种方法扩大二吡咯甲烷的规模是可行的。随后，在 K2S2O8 的存在下，在 90[式中：见正文]摄氏度的条件下，二吡咯甲烷也被转化为 A4-四芳基卟啉。此外，还报道了在 K2S2O8 存在下于 90[式：见正文]C，从过量吡咯和苯乙酸直接合成 A4-四苯基卟啉的方法。

  DOI：

  10.1142/s1088424621500619

文献信息

• Synthesis and evaluation of gold(III) complexes as efficient DNA binders and cytotoxic agents
  作者：Mohan N. Patel、Bhupesh S. Bhatt、Promise A. Dosi

  DOI：10.1016/j.saa.2013.03.037

  日期：2013.6

  great interest has been focused on gold(III) complexes as cytotoxic and antitumor drugs. Recent studies demonstrated that simple bidentate or polydentate ligands containing nitrogen donor atoms may offer sufficient redox stabilization to produce viable Au(III) anticancer drug targets under physiologic conditions. So, we have synthesized square planer Au(III) complexes of type [Au(A(n))Clx]·Cly and characterized

  近年来，人们非常关注作为细胞毒性和抗肿瘤药物的金（III）配合物。最近的研究表明，包含氮供体原子的简单双齿或多齿配体可以提供足够的氧化还原稳定性，从而在生理条件下产生可行的Au（III）抗癌药物靶标。因此，我们合成了[Au（A（n））Clx]·Cly型方形平面Au（III）络合物，并使用UV-Vis吸收，C，H，N元素分析，FT-IR，LC-MS对其进行了表征，（1）H和（13）C NMR光谱。这些化合物对盐水虾致死性生物测定具有明显的细胞毒性。使用UV-Vis吸收滴定，流体动力学测量和热DNA变性研究对金属配合物的一系列DNA结合活性进行筛选。对质粒pUC19 DNA进行了溶核活性。进行了Michaelis-Menten动力学研究，以评估金属络合物介导的DNA切割相对于非催化DNA切割的增强速率。
• An eco-friendly procedure for the efficient synthesis of bis(indolyl)methanes in aqueous media
  作者：Sara Sobhani、Elham Safaei、Ali-Reza Hasaninejad、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.05.004

  日期：2009.8

  A new, convenient and high yielding procedure for the preparation of bis(indolyl)methanes in water by electrophilic substitution reaction of indoles with different carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of [Cu(3,4-tmtppa)](MeSO4)4 (1 mol%) as a highly stable and reusable catalyst is described. This procedure has also been applied successfully for the preparation of bis(pyrazole-5-ols)

  在催化量[Cu（3,4-tmtppa）]（MeSO 4）存在下，吲哚与不同羰基化合物的亲电取代反应，用于制备水中的双（吲哚基）甲烷的新方法，方便且高收率）描述了4（1 mol％）作为高度稳定和可重复使用的催化剂。该方法也已经成功地用于制备双（吡唑-5-醇）和二吡咯甲烷。
• α-/β-Formylated Boron-Dipyrrin (BODIPY) Dyes: Regioselective Syntheses and Photophysical Properties
  作者：Changjiang Yu、Lijuan Jiao、Hao Yin、Jinyuan Zhou、Weidong Pang、Yangchun Wu、Zhaoyun Wang、Gaosheng Yang、Erhong Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201100736

  日期：2011.10

  pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and boron–dipyrrin (BODIPY) dyes 4 based on a Vilsmeier–Haack reaction. It is highly regioselective and complementary and occurs exclusively at the α- and β-position, respectively, for pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and BODIPY dyes 4. This regioselective formylation enables the syntheses of a variety of α- and β-substituted BODIPY dyes. The installation of formyl groups

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。
• An easily accessible and recyclable copper nanoparticle catalyst for the solvent-free synthesis of dipyrromethanes and aromatic amines
  作者：Sengan Megarajan、Khan Behlol Ayaz Ahmed、Rajamani Rajmohan、Pothiappan Vairaprakash、Veerappan Anbazhagan

  DOI：10.1039/c6ra21315d

  日期：——

  A facile method to prepare a reusable copper nanocatalyst is reported.

  报告了一种制备可重复使用的铜纳米催化剂的简便方法。
• Selective synthesis of 5-aryl-10-(nitromethyl) substituted 15-azatripyrrane, 15-oxatripyrrane and 15-thiatripyrrane: access to nitromethyl functionalized A₃B-porphyrins
  作者：Pinar Seyitdanlioglu、Gulberil Altundal、Seda Cinar、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1039/c8nj01798k

  日期：——

  A chemical strategy toward the selective synthesis of unsymmetrical tripyrranes was developed for the formation of meso-aryl and -nitromethyl substituted A3B porphyrins. The iodine catalyzed addition of meso-substituted dipyrromethanes to nitrovinylarenes to generate unsymmetrical 5-aryl-10-(nitromethyl) substituted 15-azatripyrranes, 15-oxatripyrranes and 15-thiatripyrrane under mild conditions has

  已开发出一种化学策略，用于选择性合成不对称的三吡喃，以形成内消旋的-芳基和-硝基甲基取代的A 3 B卟啉。已经研究了在温和条件下碘催化的内消旋取代的二吡咯甲烷甲烷到硝基乙烯基芳烃中生成不对称的5-芳基-10-（硝基甲基）取代的15-氮杂三吡喃，15-氧杂三吡喃和15-硫杂三吡喃。15-氮杂三吡喃的多组分反应提供了内消旋-芳基和-硝基甲基取代的A 3的结构B-卟啉。据我们所知，第一个由5-芳基-10-（硝基甲基）取代的15-氮杂三吡喃，15-氧杂三吡喃和15-硫杂三吡喃以及5-（硝基甲基）-10,15,20-三（芳基）取代的例子这项研究中引入了卟啉。