2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrrole | 1011711-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: (S)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrrole；2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1011711-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: OQBKIIBFDPNSIV-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrrole 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Friedel−Crafts Alkylation of Pyrroles with Nitroalkenes Using a Dinuclear Zinc Catalyst

  摘要：

  The catalytic enantioselective and atom economic Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with nitroalkenes under mild reaction conditions using a dinuclear zinc catalyst is reported. The versatility of the reaction is demonstrated by the conversion of a number of differentially substituted nitroalkenes with differentially substituted pyrroles. Tandem addition reactions to form 2,5-disubstituted pyrroles are also demsonstrated. All pyrrole alkylations have been carried out without using N-protecting groups, which also enhances the efficiency by which substituted pyrroles may be synthesized. The reactions result in good yields and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja711080y
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 β-硝基苯乙烯 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 6-bromo-2-(((((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl)((S)-1-phenylethyl)amino)methyl)-4-nitrophenol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以73%的产率得到2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex

  摘要：

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。

  DOI：

  10.1039/b904275j

文献信息

• Conformational change in a urea catalyst induced by sodium cation and its effect on enantioselectivity of a Friedel-Crafts reaction
  作者：Arjun K. Chittoory、Gayatri Kumari、Sudip Mohapatra、Partha P. Kundu、Tapas K. Maji、Chandrabhas Narayana、Sridhar Rajaram

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.068

  日期：2014.5

  indeed in an unfavorable conformation. Infrared and Raman spectroscopic studies show that sodium binds the catalyst through the carbonyl and sulfonyl groups. Simulated IR and Raman spectra match well with the experimentally recorded spectra, thereby corroborating the proposed conformational change. This result shows that weak Lewis acids can be used to tune the conformation of hydrogen-bonding catalysts

  在开发双樟脑磺酰脲作为氢键合催化剂时，我们发现该催化剂的天然构象不适合诱导对映选择性。通过使催化剂与弱路易斯酸性钠阳离子络合，我们能够改变催化剂的构象并显着提高选择性。我们提供了来自X射线晶体学的结构信息，以表明未络合的催化剂确实处于不利的构型。红外和拉曼光谱研究表明，钠通过羰基和磺酰基与催化剂结合。模拟的IR和拉曼光谱与实验记录的光谱非常匹配，从而证实了所提出的构象变化。
• 手性席夫碱配体、金属复合物及其制备方法和 应用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108821995B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明提供了一种具有式(1)结构的手性席夫碱配体、具有式(2)结构的手性金属复合物及其制备方法和应用，其中m为1‑5的整数，n为数值0‑18的整数，R1为选自异丁基、仲丁基、异丙基、苄基和3‑吲哚基中的一种或多种，R2为选自甲基、氟、氯、硝基和三氟甲基中的一种或多种，M为选自金属锌、铜和钪中的一种或多种，X‑为选自三氟甲磺酸根、溴离子、醋酸根、氯离子和硝酸根中的一种或多种。与现有技术相比，本发明提供的手性金属复合物可以催化Henry反应、Michael反应和付克酰基化反应，尤其是硝基烯和吡咯的不对称水相Michael反应，同时，可实现克规模的水相不对应反应，从而得到高对映选择性的、高产率的目标产物。
• Enantioselective and Regioselective Friedel-Crafts Alkylation of Pyrroles with Nitroalkenes Catalyzed by a Tridentate Schiff Base-Copper Complex
  作者：Fengfeng Guo、Dalu Chang、Guoyin Lai、Tao Zhu、Shunshun Xiong、Sujing Wang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201102206

  日期：2011.9.26

  On a (pyr)role: A mild and highly efficient catalytic system has been developed for the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of pyrroles with nitroalkenes (see scheme). High yields, and excellent enantioselectivities and regioselectivities were obtained for a broad range of substrates. The synthetic utility of this methodology and mechanistic studies involving a novel, negative, nonlinear effect are

  在（吡咯）上：已开发出温和高效的催化体系，用于吡咯与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应（请参见方案）。对于宽范围的底物，获得了高产率，优异的对映选择性和区域选择性。还介绍了这种方法的综合效用和涉及新颖，负面，非线性效应的机理研究。
• A heterotrimetallic Pd–Sm–Pd complex for asymmetric Friedel–Crafts alkylations of pyrroles with nitroalkenes
  作者：Guoqi Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25074h

  日期：——

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylations of pyrroles and nitroalkenes were carried out by using a novel heterotrimetallic Pd–Sm–Pd catalyst based on a simple chiral ligand 1, to give the adducts with high yields and up to 93% ee.

  采用一种基于简单手性配体1的新型异三金属Pd–Sm–Pd催化剂，进行了吡咯和硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts烷基化反应，获得了高产率和高达93%的对映体过剩。
• Enantioselective Michael Addition of Pyrroles with Nitroalkenes in Aqueous Media Catalyzed by a Water-Soluble Catalyst
  作者：Yang Gui、Yanan Li、Jianan Sun、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01141

  日期：2018.7.20

  A new water-soluble catalytic system was developed and used in an enantioselective Michael addition of pyrroles with nitroalkenes in water to afford nitroethylpyrrole derivatives with both excellent yields and ee values.

  开发了一种新的水溶性催化系统，并将其用于吡咯与硝基烯烃在水中的对映选择性迈克尔加成反应，从而获得具有优异收率和ee值的硝基乙基吡咯衍生物。