3,3-di(1H-pyrrol-2-yl)indolin-2-one | 928840-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-di(1H-pyrrol-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3,3-Di(1H-pyrrol-2-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3,3-bis(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 928840-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: ZYZRPXAAKUQTGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3,3-di(1H-pyrrol-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-（C3）取代的吡咯的直接催化合成：Paal-Knorr反应的补充

  摘要：

  β-（C3）-官能化吡咯的合成是一项艰巨的任务，需要多步操作。已经开发了操作上简单的直接催化合成β-取代的吡咯的方法。这种单锅多组分方法将琥珀醛水溶液（作为1,4-二羰基化合物），伯胺和靛红相结合，从而获得羟基-羟吲哚β-束缚的吡咯。β-取代的游离NH-吡咯的直接合成是这项工作的中心强度。DFT计算和初步机理研究支持可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d0cc06357f

文献信息

• Nano-SiO₂: a heterogeneous and reusable catalyst for the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(aryl)indolin-2-ones under solvent-free conditions
  作者：Kobra Nikoofar、Zahra Khalili

  DOI：10.1515/znb-2015-0111

  日期：2016.1.1

  Symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(aryl)indolin-2-ones have been synthesized by nano-SiO₂ as green, heterogeneous, and reusable catalyst under solvent-free conditions at room temperature via magnetic stirring and grinding methods. A plausible mechanism of condensation has also been presented.

  标题：摘要

  对称和非对称的3,3-二(芳基)吲哚啉-2-酮已经通过纳米SiO₂作为绿色、非均相和可重复使用的催化剂，在室温下无溶剂条件下，通过磁搅拌和研磨方法合成。还提出了一种可能的缩合机理。

• Zn(OTf)2-catalysed indolylation and pyrrolylation of isatins: Efficient synthesis and biochemical assay of 3,3-di(heteroaryl)oxindoles
  作者：C PRAVEEN、S NARENDIRAN、P DHEENKUMAR、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-013-0510-y

  日期：2013.11

  An efficient and cheap synthetic approach to 3,3-di(indolyl)oxindoles and 3,3-di(pyrrolyl)oxindoles has been developed via Zn(OTf)2 catalysed indolylation and pyrrolylation of isatins. A preliminary biochemical assay of the synthesized molecules in rodent models were performed to estimate the serum glutamate oxaloacetate transaminase and malondialdehyde levels.

  通过Zn(OTf)2催化的吲哚化和吡咯化反应，开发出一种高效且经济的3,3-双(吲哚基)氧吲哚和3,3-双(吡咯基)氧吲哚合成方法。在啮齿类动物模型中对合成的分子进行了初步的生化检测，以评估其血清谷氨酸草酰乙酸转氨酶和丙二醛水平。
• Bismuth(III) Triflate Catalyzed Condensation of Isatin with Indoles and Pyrroles­: A Facile Synthesis of 3,3-Diindolyl- and 3,3-Dipyrrolyl Oxindoles
  作者：Jhillu Yadav、Basireddy SubbaReddy、Kamakolanu Gayathri、Syeda Meraj、Attaluri Prasad

  DOI：10.1055/s-2006-950373

  日期：——

  Indoles and pyrroles undergo a rapid condensation with isatin in the presence of 2 mol% of Bi(OTf)3, under mild reaction conditions, to afford the corresponding 3,3-di(3-indolyl)- and 3,3-di(2-pyrroryl)oxindoles in excellent yields and high regioselectivity. This method is ideal for the direct introduction of indoles and pyrroles onto an isatin moiety at the 3-position.

  吲哚和吡咯在2毫摩尔的Bi(OTf)3存在下，在温和反应条件下与异靛酮迅速缩合，生成相应的3,3-二(3-吲哚基)-和3,3-二(2-吡咯基)氧吲哚，产率优良且区域选择性高。该方法非常适合在3位直接将吲哚和吡咯引入到异靛酮基团上。
• An Efficient and Green Method for the Synthesis of Oxindole Derivatives in Water
  作者：G. Srihari、M. Marthanda Murthy

  DOI：10.1246/cl.2008.268

  日期：2008.3.5

  An environmentally benign method for the synthesis of 3,3-di(3-indolyl)- and 3,3-di(2-pyrrolyl)oxindoles by using various isatins, indoles, and pyrrole in water in excellent yields and high regiose...

  使用各种靛红、吲哚和吡咯在水中合成 3,3-二(3-吲哚基)- 和 3,3-二(2-吡咯基) 羟吲哚的环境友好方法，收率高，区域糖度高。 .
• Lambert Salt-Initiated Development of Friedel–Crafts Reaction on Isatin to Access Distinct Derivatives of Oxindoles
  作者：Jabir Khan、Aparna Tyagi、Naveen Yadav、Rina Mahato、Chinmoy K. Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02058

  日期：2021.12.17

  yields. A preliminary mechanistic study revealed that the reaction proceeds via a monoarylated product followed by a nucleophilic attack by another electron-rich arene nucleophile under mild conditions. The potential of newly synthesized symmetric/unsymmetric 3,3-disubstituted oxindole, 3-substituted 3-hydroxy oxindoles, 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones, and α-aryl oxindoles as valuable building blocks is

  本文描述了一种温和的无金属且有效的合成生物学上重要的 3-芳基羟吲哚衍生物的途径。使用兰伯特盐引发的靛红加氢芳基化，可以从单一起始底物以良好至优异的收率合成多种单芳基化产物、对称/不对称双芳基化产物和脱氧加氢芳基化产物。初步机理研究表明，反应通过单芳基化产物进行，然后在温和条件下由另一种富电子芳烃亲核试剂进行亲核攻击。进一步说明了新合成的对称/不对称 3,3-二取代羟吲哚、3-取代 3-羟基羟吲哚、3,3-二(吲哚基)吲哚啉-2-酮和 α-芳基羟吲哚作为有价值的结构单元的潜力。