1-[4-[2-(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzyl]-1-hydroxyurea | 150321-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[4-[2-(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzyl]-1-hydroxyurea
• 英文别名: 1-Hydroxy-1-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]urea
• CAS: 150321-05-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: OFTUYEAFNIGXTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸丁酯 、 1-[4-[2-(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzyl]-1-hydroxyurea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以22%的产率得到butyl [carbamoyl-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]amino] carbonate
  参考文献：
  名称：

  羟基脲衍生物作为降糖药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00067a023
• 作为产物：
  描述：

  4-<2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy>benzaldehyde oxime 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[4-[2-(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzyl]-1-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n

文献信息

• HYPOGLYCEMIC HYDROXYUREA DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0544696B1

  公开（公告）日：1995-01-11
• US5334604A
  申请人：——

  公开号：US5334604A

  公开（公告）日：1994-08-02
• US5646168A
  申请人：——

  公开号：US5646168A

  公开（公告）日：1997-07-08
• [EN] HYPOGLYCEMIC HYDROXYUREA DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1992003425A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (EN) Certain 1-(benzyl or 5-benzofuranylmethyl)-1-hydroxyurea derivatives are useful as hypoglycemic and hypocholesterolemic agents.(FR) Certains dérivés de 1-(benzyle ou 5-benzofuranylméthyl)-1-hydroxy-urée sont utiles en tant qu'agents hypoglycémiques et hypocholestérolémiques.
• Hydroxyurea derivatives as hypoglycemic agents
  作者：Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、E. Michael Gibbs、Ralph W. Stevenson

  DOI：10.1021/jm00067a023

  日期：1993.7