2,5-bis(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrrole | 914390-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 2,5-bis(2-nitro-1-phenylethyl)-
• CAS: 914390-61-7
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄
• 分子量: 365.389
• InChiKey: UAAMXLGCLSLQAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrrole 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2,5-bis(2-phenyl-1-aminoethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of tetrasubstituted-octahydro-3,6-diazacarbazoles and tetrasubstituted-3,6-diazacarbazoles via double Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  Pictet-Spengler condensation of 2,5-bis(2-phenyl-1-aminoethyl)pyrrole using glacial acetic acid afforded only one diastereomer of unreported tetrasubstituted-octahydro-3,6-diazacarbazoles. These were readily dehydrogenated to tetrasubstituted-3,6-diazacarbazoles. The stereoselectivity in the Pictet-Spengler reaction has been demonstrated using single crystal X-ray analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.060
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 β-硝基苯乙烯 在 C₄H₄NbO₁₁^(1-)*H⁽¹⁺⁾*(x)H₂O*H₃N 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到2,5-bis(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用草酸铌铵作为可回收催化剂的 Friedel-Crafts 烷基化吲哚与 β-硝基烯烃

  摘要：

  使用草酸铌铵 (ANO) 作为可回收催化剂，开发了一种环境友好的方法，用于吲哚与硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化。反应是在温和的条件下进行的，催化剂负载量低，使用绿色溶剂，水 - 乙醇混合物。ANO 与多种取代的吲哚和 β- 硝基烯烃相容，包括芳香族、杂环和有机金属底物，并以良好的产率获得了所需的产物。该催化剂使用了七个循环，其活性没有明显损失。总体而言，高周转数 (TON) 和温和的反应条件使该方法成为合成 C3-烷基化吲哚衍生物的可持续且高效的方法。

  DOI：

  10.1039/d2nj04542g

文献信息

• Efficient Friedel–Crafts alkylation of indoles and pyrrole with enones and nitroalkene in water
  作者：Najmedin Azizi、Fezzeh Arynasab、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1039/b610263h

  日期：——

  An operationally simple and entirely green protocol for heteropoly acid (10 mg) catalyst conjugate addition of indoles and pyrrole to unsaturated carbonyl compounds and nitroalkene in water at ambient temperature in good to excellent yields has been developed.

  已开发出一种操作简单且完全绿色的方案，用于在环境温度下以良好或优异的收率将吲哚和吡咯杂多酸（10 mg）催化剂共轭加成至不饱和羰基化合物和硝基烯烃。
• Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex
  作者：Naota Yokoyama、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b904275j

  日期：——

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of pyrrole with nitroalkenes was smoothly catalyzed by newly synthesized nitro-substituted imidazoline–aminophenol (1b)–Cu complex to give the adduct with up to 92% ee.

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。
• Silica Gel, an Effective Catalyst for the Reaction of Electron-Deficient Nitro-Olefins with Nitrogen Heterocycles
  作者：Abdullah M. A. Shumaila、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1080/00397910903340694

  日期：2010.8.31

  The reaction of electron-deficient olefins with nitrogen heterocycles such as pyrrole and indole was examined in the presence of silica gel at room temperature under stirring at solvent-free conditions. It was found that silica gel is an effective catalyst for this conjugate addition. This work resulted in the formation of monosubstituted pyrroles selectively as a major product except in a few cases

  缺电子烯烃与氮杂环如吡咯和吲哚的反应在硅胶存在下在室温下在无溶剂条件下搅拌下进行了检查。发现硅胶是这种共轭加成的有效催化剂。这项工作导致选择性地形成单取代的吡咯作为主要产物，但在少数情况下双取代的吡咯也作为副产物形成。因此，建立了一种简单、快速、高效、环境友好且无溶剂的方法。
• Conjugate addition of pyrroles to α,β-unsaturated ketones using copper bromide as a catalyst
  作者：Radhika S. Kusurkar、Sandip K. Nayak、Neelam L. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.030

  日期：2006.10

  Copper bromide was used as a catalyst for the addition of pyrroles to enones. When both the reactants were used in equimolar amounts, mono and dialkylated products were obtained. However, the use of excess enone furnished only dialkylated products. Thus, copper bromide was shown to be an efficient catalyst for the dialkylation of pyrroles.

  溴化铜用作将吡咯加成至烯酮的催化剂。当两种反应物以等摩尔量使用时，获得单和二烷基化产物。但是，使用过量的烯酮只能提供二烷基化产物。因此，显示出溴化铜是吡咯二烷基化的有效催化剂。
• Friedel–Crafts reaction of electron-rich (het)arenes with nitroalkenes
  作者：Mikhail N. Feofanov、Alexei D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.005

  日期：2019.3

  The Friedel Crafts reaction between electron-rich (het)arenes and beta-nitrostyrenes under MgI2 or Ca(NTf2)(2) catalysis affords 1-(het)aryl-2-nitro-1-phenylethanes in yields up to 94%.