methyl 5-Bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate | 1171107-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-Bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 5-bromo-2-pyrrol-1-ylbenzoate；methyl 5-bromo-2-pyrrol-1-ylbenzoate
• CAS: 1171107-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: KQFPPROBTAPLNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-Bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 15.0h， 生成 7-bromo-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  具有氟腙骨架的太阳能电池光敏剂的合成与研究

  摘要：

  开发了用于制备完全共轭的 2,7-二取代氟腙（9H-吡咯并[1,2-a]indol-9-one）衍生物的合成序列，包括 Elming-Clauson-Kaas 型吡咯形成，POCl3 介导通过交叉偶联反应实现共轭主链的闭环、选择性卤化和延伸。作为原理证明，这种方法首次用于制备两种含有氟腙部分的有机 D-π-A 染料。当吸附在纳米晶 TiO2 上时，新化合物显示出广泛的可见光吸收，并且电化学特性与它们在染料敏化太阳能电池中用作光敏剂相兼容。用氟腙染料制造的小型光伏器件产生的功率转换效率在 2.1-2.4% 范围内，相当于大约

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601622
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 5-溴-2-碘苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到methyl 5-Bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱Discoipyrrole D的全合成

  摘要：

  据报道，将非对映异构体对化合物4合成为海洋生物碱盘二吡咯D。一系列钯催化的交叉偶联反应和其他反应被用于组装相关的1,2,3,4-四取代的吡咯（16），该吡咯参与MoOPH介导的氧化环化反应，然后进行共轭加成和氧化还原过程完成综合。这项工作用来确认最初分配给二吡咯D的结构（4）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01192

文献信息

• [EN] MODULAR SYNTHESES OF DISCOIPYRROLE TYPE ALKALOIDS AND ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE D'ALCALOÏDES DE TYPE DISCOIPYRROLE ET ANALOGUES
  申请人：THE AUSTRALIAN NAT UNIV

  公开号：WO2017100819A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to methods for preparing a variety of discoipyrrole compounds and analogues using an oxidative cyclisation reaction as one of the steps. The present invention also relates to novel discoipyrrole analogues, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to their use in therapy, in particular in the treatment of disease states or conditions mediated by the discoidin domain receptor 2 (DDR2).

  本发明涉及使用氧化环化反应作为步骤之一制备各种二氢吡咯烯化合物和类似物的方法。本发明还涉及新颖的二氢吡咯烯类似物、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是在治疗由盘状结构域受体2（DDR2）介导的疾病状态或疾病条件中的应用。
• Morita–Baylis–Hillman route to 4H-pyrrolo[1,2-a][1]benzazepine derivatives
  作者：Sun Pil Park、Young Seok Song、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.026

  日期：2009.6

  A simple method for synthesizing substituted 4H-pyrrolo[1,2-a][1]benzazepines using acid-assisted cyclization of the Morita-Baylis-Hillman adducts of 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzaldehydes with methyl acrylate or methyl vinyl ketone as a key step has been developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Investigation of Solar-Cell Photosensitizers Having a Fluorazone Backbone
  作者：Béla Mátravölgyi、Tamás Hergert、Angelika Thurner、Bálint Varga、Nicola Sangiorgi、Riccardo Bendoni、Lorenzo Zani、Gianna Reginato、Massimo Calamante、Adalgisa Sinicropi、Alessandra Sanson、Ferenc Faigl、Alessandro Mordini

  DOI：10.1002/ejoc.201601622

  日期：2017.4.10

  fully conjugated, 2,7-disubstituted fluorazone (9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one) derivatives was developed, comprising Elming-Clauson-Kaas type pyrrole formation, POCl3-mediated ring closure, selective halogenation and elongation of the conjugate backbone via cross-coupling reactions. As a proof of principle, such methodology was used to prepare for the first time two organic D-π-A dyes containing the fluorazone

  开发了用于制备完全共轭的 2,7-二取代氟腙（9H-吡咯并[1,2-a]indol-9-one）衍生物的合成序列，包括 Elming-Clauson-Kaas 型吡咯形成，POCl3 介导通过交叉偶联反应实现共轭主链的闭环、选择性卤化和延伸。作为原理证明，这种方法首次用于制备两种含有氟腙部分的有机 D-π-A 染料。当吸附在纳米晶 TiO2 上时，新化合物显示出广泛的可见光吸收，并且电化学特性与它们在染料敏化太阳能电池中用作光敏剂相兼容。用氟腙染料制造的小型光伏器件产生的功率转换效率在 2.1-2.4% 范围内，相当于大约
• A Total Synthesis of the Marine Alkaloid Discoipyrrole D
  作者：Yiwen Zhang、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01192

  日期：2017.9.15

  A total synthesis of the diastereoisomeric pair of compounds, 4, assigned to the marine alkaloid discoipyrrole D is reported. A series of palladium-catalyzed cross-coupling and other reactions was employed to assemble the relevant 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrrole (16) that was engaged in MoOPH-mediated oxidative cyclization, then conjugate addition, and redox processes to complete the synthesis. This

  据报道，将非对映异构体对化合物4合成为海洋生物碱盘二吡咯D。一系列钯催化的交叉偶联反应和其他反应被用于组装相关的1,2,3,4-四取代的吡咯（16），该吡咯参与MoOPH介导的氧化环化反应，然后进行共轭加成和氧化还原过程完成综合。这项工作用来确认最初分配给二吡咯D的结构（4）。