(RS)-5-(trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one | 1248565-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (RS)-5-(trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one；5-(Trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one
• CAS: 1248565-79-8
• 化学式: C₄H₅F₃N₂O
• 分子量: 154.092
• InChiKey: VECCQCHGEIUHEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-5-(trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到1,2-diallyl-5-(trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3F库：用于快速19 F NMR筛选的氟化Fsp3-丰富片段。

  摘要：

  基于片段的药物发现（FBDD）是学术界和制药行业中发现早期潜在候选药物的一种流行方法。尽管其用途广泛，但该方法仍存在费时费力的筛选工作流程，并且所用片段的多样性有限。这里介绍的是第一个片段库的设计，合成和生物学评估，这些片段库专门为应对这些挑战而设计。115个富含Fsp3的氟化片段的3F文库形状多样，呈天然产物状，具有理想的理化性质。该文库非常适合在19 F NMR和随后的1 H NMR方法的两阶段工作流程中通过NMR光谱进行快速有效的筛选。在3F库中的片段支架中，针对四种不同蛋白质靶标的命中分布广泛，使用二级检测的确证率达到67％。该集合是为19 F NMR筛选量身定制的第一个合成片段文库，结果表明该方法应在FBDD社区中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201913125
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.35 g的产率得到(RS)-5-(trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷酮介导的有机催化狄尔斯-阿尔德反应中的结构效应

  摘要：

  制备了一系列吡唑烷丁-3-酮，并评估了它们作为亚胺离子促进的Diels-Alder反应的催化剂的活性。C（5）-和N（2）-取代基的系统变化表明，在N（2）引入吸电子取代基和在C（5）取代Ph或CF 3导致最佳的催化活性。还证明了模型C（5）-Ph取代的吡唑烷酮的非对映异构体拆分及其在有机催化Diels-Alder反应中赋予适度水平的不对称诱导的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.021

文献信息

• The development of highly active acyclic chiral hydrazides for asymmetric iminium ion organocatalysis
  作者：Eoin Gould、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Mark Reid、Tony Davies、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3ob41719k

  日期：——

  Double asymmetric induction has been employed as a tool to optimise pyrazolidinone-derived organocatalysts for the asymmetric iminium ion catalysed Diels–Alder reaction. Mechanistic studies revealed a superior hydrazide catalyst deriving from methanolysis of the chiral pyrazolidinone precursor. This catalyst displays unusually high endo diastereoselectivity and good enantioselectivity with a range

  双不对称感应已被用作优化吡唑烷酮衍生的有机催化剂用于不对称亚胺离子催化的Diels-Alder反应的工具。机理研究表明，一种优异的酰肼催化剂是由手性吡唑烷酮前体的甲醇分解反应而得。该催化剂在低至1 mol％的催化剂负载下显示出异常高的内非对映选择性和良好的对映选择性，以及一系列β-芳烃和环状二烯。
• Structural effects in pyrazolidinone-mediated organocatalytic Diels–Alder reactions
  作者：Eoin Gould、Tomas Lebl、Alexandra M.Z. Slawin、Mark Reid、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.021

  日期：2010.11

  promoted Diels–Alder reactions evaluated. Systematic variation of the C(5)- and N(2)-substituents indicates that the incorporation of an electron withdrawing substitutent at N(2) and either a Ph or CF3 substitution at C(5) results in optimal catalytic activity. The diastereoisomeric resolution of a model C(5)-Ph substituted pyrazolidinone and its ability to impart modest levels of asymmetric induction

  制备了一系列吡唑烷丁-3-酮，并评估了它们作为亚胺离子促进的Diels-Alder反应的催化剂的活性。C（5）-和N（2）-取代基的系统变化表明，在N（2）引入吸电子取代基和在C（5）取代Ph或CF 3导致最佳的催化活性。还证明了模型C（5）-Ph取代的吡唑烷酮的非对映异构体拆分及其在有机催化Diels-Alder反应中赋予适度水平的不对称诱导的能力。
• The 3F Library: Fluorinated Fsp ³ ‐Rich Fragments for Expeditious ¹⁹ F NMR Based Screening
  作者：Nikolaj S. Troelsen、Elena Shanina、Diego Gonzalez‐Romero、Daniela Danková、Ida S. A. Jensen、Katarzyna J. Śniady、Faranak Nami、Hengxi Zhang、Christoph Rademacher、Ana Cuenda、Charlotte H. Gotfredsen、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/anie.201913125

  日期：2020.2.3

  still suffers from laborious screening workflows and a limited diversity in the fragments applied. Presented here is the design, synthesis, and biological evaluation of the first fragment library specifically tailored to tackle both these challenges. The 3F library of 115 fluorinated, Fsp3 -rich fragments is shape diverse and natural-product-like with desirable physicochemical properties. The library

  基于片段的药物发现（FBDD）是学术界和制药行业中发现早期潜在候选药物的一种流行方法。尽管其用途广泛，但该方法仍存在费时费力的筛选工作流程，并且所用片段的多样性有限。这里介绍的是第一个片段库的设计，合成和生物学评估，这些片段库专门为应对这些挑战而设计。115个富含Fsp3的氟化片段的3F文库形状多样，呈天然产物状，具有理想的理化性质。该文库非常适合在19 F NMR和随后的1 H NMR方法的两阶段工作流程中通过NMR光谱进行快速有效的筛选。在3F库中的片段支架中，针对四种不同蛋白质靶标的命中分布广泛，使用二级检测的确证率达到67％。该集合是为19 F NMR筛选量身定制的第一个合成片段文库，结果表明该方法应在FBDD社区中得到广泛应用。