2-chloro-4-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine | 1251534-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-4-pyrrol-1-ylpyrimidine；2-chloro-4-pyrrol-1-ylpyrimidine
• CAS: 1251534-07-2
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• 分子量: 179.609
• InChiKey: WJYMFGUHGQLNFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)phenyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  SAR优化研究了一系列新型的2-苯胺基嘧啶类化合物作为针对三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-468的选择性抑制剂。

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）约占乳腺癌病例的15％，并且表现出侵略性的临床行为。在这项研究中，我们基于先前报道的化合物1的结构设计和合成了两个系列的2-苯胺基嘧啶，它们可作为基础样TNBC细胞系MDA-MB-468的选择性抑制剂。通过对1的精细调节，发现嘧啶核4位的环状和无环胺对于选择性至关重要。对类似物的结构-活性关系的广泛分析表明，丙基链末端的氨基烷基易于修饰。在新合成的类似物中，带有4-氯哌啶和环己基的化合物38被发现是最有效和最具选择性的，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126752
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 吡咯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以49%的产率得到2-chloro-4-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SAR优化研究了一系列新型的2-苯胺基嘧啶类化合物作为针对三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-468的选择性抑制剂。

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）约占乳腺癌病例的15％，并且表现出侵略性的临床行为。在这项研究中，我们基于先前报道的化合物1的结构设计和合成了两个系列的2-苯胺基嘧啶，它们可作为基础样TNBC细胞系MDA-MB-468的选择性抑制剂。通过对1的精细调节，发现嘧啶核4位的环状和无环胺对于选择性至关重要。对类似物的结构-活性关系的广泛分析表明，丙基链末端的氨基烷基易于修饰。在新合成的类似物中，带有4-氯哌啶和环己基的化合物38被发现是最有效和最具选择性的，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126752

文献信息

• Highly Regioselective Organocatalytic S_NAr Amination of 2,4-Dichloropyrimidine and Related Heteroaryl Chlorides
  作者：Fabian Bruening、Lucie E. Lovelle

  DOI：10.1002/ejoc.201700459

  日期：2017.6.16

  regioselective method for the SNAr amination of 2,4-dichloropyrimidine with oxazolidin-2-one and related weakly nucleophilic amines, using sodium sulfinate and tetrabutylammonium bromide as catalysts, is disclosed. This strategy facilitates the synthesis of various aminopyrimidines in a regio- and chemoselective manner. This approach was successfully used for the amination of various activated N-heteroaromatic

  公开了一种使用亚磺酸钠和四丁基溴化铵作为催化剂的 2,4-二氯嘧啶与恶唑烷-2-one 和相关弱亲核胺的 SNAr 胺化的高效和区域选择性方法。该策略以区域和化学选择性方式促进各种氨基嘧啶的合成。该方法已成功用于各种活化的 N-杂芳族底物的胺化。
• 신규한 2-아닐리노피리미딘 유도체 및 이를 포함하는 조성물
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR20180085701A

  公开（公告）日：2018-07-27

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 2-아닐리노피리미딘 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것으로서, 상기 2-아닐리노피리미딘 유도체들은 신규한 물질로서 매우 뛰어난 표적 항암 효과를 나타내는 바, 상기 2-아닐리노피리미딘 유도체들을 포함하는 본 발명의 조성물들은 암 치료용 조성물 또는 예방 또는 개선용 조성물로서 유용하게 활용될 수 있다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, R은 4-(C1~C3)알킬피페라진(4-C(C1~C3)alkylpiperazine), 4-(C1~C3)알킬피페리딘(4-(C1~C3)alkylpiperidine), 피페리딘(piperidine), 피롤(pyrrole), 모르폴린(morpholine), 피롤리딘(pyrrolidine), 티오모르폴린(thiomorpholine), 인돌(indole), 다이(C1~C3)알킬아민(di(C1~C3)alkylamine) 및 4-할로피페리딘(4-halopiperidine)으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R는 모르폴린(morpholine), 티오모르폴린(thiomorpholine), 피페리딘(piperidine), 다이(C1~C3)알킬아민(di(C1~C3)alkylamine), 사이클로(C3~C6)알킬(cyclo(C3~C6)alkyl) 및 (C1~C4)알콕시((C1~C4)alkoxy)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.)

  本发明涉及一种化学式1所示的2-芳基嘧啶衍生物及包含其作为有效成分的用于癌症预防或治疗的组合物，所述的2-芳基嘧啶衍生物作为一种新颖物质表现出非常优异的靶向抗癌效果，包含这些2-芳基嘧啶衍生物的本发明组合物可用作癌症治疗组合物或预防或改善组合物，具有很好的应用前景。【化学式1】（在上述化学式1中，R代表选择自4-(C1~C3)烷基哌嗪(4-C(C1~C3)alkylpiperazine)、4-(C1~C3)烷基哌啶(4-(C1~C3)alkylpiperidine)、哌啶(piperidine)、吡咯(pyrrole)、吗啉(morpholine)、吡咯啉(pyrrolidine)、硫代吗啉(thiomorpholine)、吲哚(indole)、二(C1~C3)烷基胺(di(C1~C3)alkylamine)和4-卤代哌啶(4-halopiperidine)中的一种，R代表选择自吗啉(morpholine)、硫代吗啉(thiomorpholine)、哌啶(piperidine)、二(C1~C3)烷基胺(di(C1~C3)alkylamine)、环(C3~C6)烷基(cyclo(C3~C6)alkyl)和(C1~C4)烷氧基((C1~C4)alkoxy)中的一种。）
• [EN] PYRUVATE KINASE M2 MODULATORS, THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010118063A3

  公开（公告）日：2011-01-27
• PYRUVATE KINASE M2 MODULATORS, THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Salituro Francesco G.

  公开号：US20120122885A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Compositions comprising compounds that modulate pyruvate kinase M2 (PKM2) are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate PKM2 in the treatment of cancer.
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Agios Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170283401A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Compositions comprising compounds that modulate pyruvate kinase M2 (PKM2) are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate PKM2 in the treatment of cancer.