5-methyldipyrromethane | 861033-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyldipyrromethane
• 英文别名: 2-[1-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole；1,1-di-pyrrol-2-yl-ethane；1,1-Di-pyrrol-2-yl-aethan；Methyldipyrrylmethane
• CAS: 861033-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: KOYRXCLAHDBAQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyldipyrromethane 在 air 、 zinc diacetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,9-Bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethanes in the synthesis of porphyrins bearing one or two meso substituents

  摘要：

  A synthesis of 5,15-disubstituted zinc-porphyrins has been developed that employs condensation of a 1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethane+a dipyrromethane in refluxing ethanol containing zinc acetate followed by oxidation with DDQ. The NN-dimethylaminomethylation of the dipyrromethane was achieved via Eschenmoser's reagent (N,N-dimethylmethyleneammonium iodide) in CH2Cl2 at room temperature. The synthesis is compatible with diverse substituents (e.g., alkyl, aryl, ester, acetal) and enables rapid synthesis of trans-AB-, A(2)-, and A-porphyrins. The synthesis of > 40 zinc porphyrins has been surveyed; 13 zinc porphyrins were isolated in yields of 5-20% without detectable scrambling. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.028
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 乙醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到5-methyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  分子内炔烃环化合成二吡咯并二氮杂pine衍生物

  摘要：

  开发了区域选择性方法来合成二吡咯并二氮杂卓衍生物。合成二吡咯并二氮杂route的合成途径首先涉及二吡咯甲烷的合成，然后在NaH存在下使炔丙基溴反应以使炔烃官能团附接到吡咯氮原子上。在炔烃官能团和吡咯氮原子之间在DMF中用NaH进行分子内杂环化反应可得到所需结构，并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.013

文献信息

• Methods and intermediates for the synthesis of porphyrins
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20070027312A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A method of making a porphyrin (I) is carried out by condensing (i) a bis(imino)dipyrromethane of Formula II: with (ii) a dipyrromethaneto produce a reaction product; then (b) optionally oxidizing said reaction product with an oxidizing agent; and then (c) optionally demetallating said reaction product to produce the porphyrin. Methods of making compounds of Formula II are also described.

  一种制备卟啉（I）的方法是通过将公式II的双（亚亚胺）二吡咯甲烷（i）与二吡咯甲烷（ii）进行缩合反应以产生反应产物；然后（b）可选择地使用氧化剂氧化所述反应产物；然后（c）可选择地去金属化所述反应产物以产生卟啉。还描述了制备公式II化合物的方法。
• Efficient Dipyrrin-Centered Phosphorescence at Room Temperature from Bis-Cyclometalated Iridium(III) Dipyrrinato Complexes
  作者：Kenneth Hanson、Arnold Tamayo、Vyacheslav V. Diev、Matthew T. Whited、Peter I. Djurovich、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/ic100633w

  日期：2010.7.5

  series of seven dipyrrin-based bis-cyclometalated Ir(III) complexes have been synthesized and characterized. All complexes display a single, irreversible oxidation wave and at least one reversible reduction wave. The electrochemical properties were found to be dominated by dipyrrin centered processes. The complexes were found to display room temperature luminescence with emission maxima ranging from 658

  合成和表征了一系列的七个基于双吡啶的双环金属化的Ir（III）配合物。所有络合物均显示一个不可逆的氧化波和至少一个可逆的还原波。发现电化学性能受二吡啶中心化工艺支配。发现该络合物显示室温发光，最大发射范围为658至685nm。通过系统地改变环金属化配体和二吡啶部分的内消旋取代基，发现观察到的室温发射是由于以二吡啶中心为中心的三重态的磷光引起的，其量子效率高达11.5％。双环金属化的Ir（III）二吡咯基有机发光二极管（OLED）在682 nm处显示发射，最大外部量子效率高达1.0％。
• REFINED ROUTES TO CHLORIN BUILDING BLOCKS
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20090069558A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  A method of making chlorins comprises the steps of reacting (e.g. condensing) a dipyrrin western half intermediate with an eastern half intermediate to form a tetrahydrobilene, and then cyclizing the tetrahydrobilene to form a chlorin. Intermediates including tetrahydrobilenes useful in such reactions are also described.

  一种制备叶绿素的方法包括以下步骤：将二吡咯烷的西半部中间体与东半部中间体反应（如缩合）以形成四氢生育烯，然后将四氢生育烯环化以形成叶绿素。还描述了在此类反应中有用的四氢生育烯等中间体。
• Efficient Synthesis of Bis(heterocyclyl)methanes
  作者：Kamaljit Singh、Shivali Sharma、Amit Sharma

  DOI：10.1080/00397911.2010.518330

  日期：2011.12.1

  The reaction of pyrrole/furan aldehyde with Grignard reagent and pyrrole/N-methyl pyrrole in sequence allows efficient synthesis of a number of meso-elaborated bis(heterocyclyl)methanes, which are otherwise difficult to obtain through a direct aldehyde condensation route.
• Oddo; Cambieri, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 559,562, 564
  作者：Oddo、Cambieri

  DOI：——

  日期：——