camptothecin-10-yl morpholine-4-carboxylate | 97682-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: camptothecin-10-yl morpholine-4-carboxylate
• 英文别名: [(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaen-7-yl] morpholine-4-carboxylate
• CAS: 97682-47-8
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₇
• 分子量: 477.474
• InChiKey: SSSFOXSQNZHMJV-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-羟基喜树碱 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 camptothecin-10-yl morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列喜树碱类似物的合成和抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  一系列新颖的10-取代喜树碱类似物（的3 - 10）与氨基甲酸酯接头合成，和它们的生物活性进行了评价。的氨基酸连接的氨基甲酸酯衍生物（8 - 10）喜树碱类天然产物不仅具有良好至优异的抑制活性对三种人类肿瘤细胞系K562，HepG2细胞，和HT-29的，但也表现出显著更少的细胞毒性对正常人细胞HEK293（半数最大抑制浓度> 10μM）。化合物9的选择性相对于正常细胞，抗肿瘤细胞的活性至少比喜树碱高250倍。初步测试结果表明，与10-羟基喜树碱相比，这些化合物的溶解度也有所提高。

  DOI：

  10.1080/10286020.2013.804068