propyl 2-hydroxycarbanilate | 56836-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propyl 2-hydroxycarbanilate
• 英文别名: propyl (2-hydroxyphenyl)carbamate；(2-hydroxy-phenyl)-carbamic acid propyl ester；(2-Hydroxy-phenyl)-carbamidsaeure-propylester；2-Oxy-carbanilsaeure-propylester；propyl N-(2-hydroxyphenyl)carbamate
• CAS: 56836-52-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: MTLBQTZIZAIZEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  259.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl 2-hydroxycarbanilate 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 propyl N-[5-acetyl-2-[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of new β-adrenoreceptor antagonists. Evidence for the electrostatic requirements for β-adrenoreceptor antagonists

  摘要：

  A series of mono- and disubstituted phenoxypropanolamines, structurally related to practolol and acebutolol, has been synthesized and tested for beta-adrenoreceptor blocking activity. Structure-activity relationships are discussed. The reasons for the lack of activity of compounds 3n and 4n have also been examined. The results suggest that the negative electrostatic potential above the phenyl ring of phenoxypropanolamines is essential for binding activity and point to the presence of an electropositive residue in the beta-adrenoreceptor binding site.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90127-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 氯甲酸丙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到propyl 2-hydroxycarbanilate
  参考文献：
  名称：

  手性 2,3-二氢-3-羟甲基-1,4-苯并恶嗪的温和无金属合成

  摘要：

  从手性 2,3-epoxy-4-trityloxybutanol 合成了各种功能化的对映体纯 3-hydroxymethyl-1,4-benzoxazine 衍生物，包括四种立体异构体。合成过程温和且不含金属。获得了 52%–94% 的产率和 95% 到 >99% ee 的立体选择性。使用在线傅里叶变换红外光谱研究了该机制。这揭示了碱促进的环化作用以原位形成三环稠合的苯并恶嗪基-恶唑烷酮中间体，然后是水解过程。该方法可以很容易地按比例缩放并以一锅法进行。通过进一步衍生形成独特的三环稠合苯并恶嗪，展示了所得手性 3-羟甲基-1,4-苯并恶嗪衍生物作为结构单元的有用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132304

文献信息

• Nelson; Shock; Sowers, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 3130
  作者：Nelson、Shock、Sowers

  DOI：——

  日期：——
• ACYL DERIVATIVES OF ORTHO-AMINOPHENOL. II
  作者：R. E. Nelson、W. C. Aitkenhead

  DOI：10.1021/ja01417a033

  日期：1926.6
• CSOLLEI, J.;BOROVANSKY, A.;BENES, L.;BEDEROVA, E.;SVEC, P., CS. FARM., 1982, 31, N 6, 229-235
  作者：CSOLLEI, J.、BOROVANSKY, A.、BENES, L.、BEDEROVA, E.、SVEC, P.

  DOI：——

  日期：——
• MOSZCZYNSKI W.; BOLOWSKA J.; GUMULKA W., PR. INST. PRZEM. ORGAN. 1973 (1974) 5, 33-44
  作者：MOSZCZYNSKI W.、 BOLOWSKA J.、 GUMULKA W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure-activity relationships of new β-adrenoreceptor antagonists. Evidence for the electrostatic requirements for β-adrenoreceptor antagonists
  作者：V Kettmann、J Csöllei、E Račanská、P Švec

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90127-9

  日期：1991.12

  A series of mono- and disubstituted phenoxypropanolamines, structurally related to practolol and acebutolol, has been synthesized and tested for beta-adrenoreceptor blocking activity. Structure-activity relationships are discussed. The reasons for the lack of activity of compounds 3n and 4n have also been examined. The results suggest that the negative electrostatic potential above the phenyl ring of phenoxypropanolamines is essential for binding activity and point to the presence of an electropositive residue in the beta-adrenoreceptor binding site.