4,4'-(butane-2,3-diyl)bis(methylbenzene) | 5649-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-(butane-2,3-diyl)bis(methylbenzene)
• 英文别名: 2,3-di-p-tolyl-butane；2,3-Di-p-tolyl-butan；1-Methyl-4-[3-(4-methylphenyl)butan-2-yl]benzene
• CAS: 5649-79-6
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: UIOJHJQOJBBTAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-120.5 °C
• 沸点：
  149 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1'-溴乙基)-4-甲基苯 在 sodium hydroxide 、 dicobalt octacarbonyl 、 一氧化碳 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到4,4'-(butane-2,3-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer catalysis in cobalt catalyzed carbonylation of secondary benzyl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86850-3

文献信息

• Photoredox-Catalysis-Modulated, Nickel-Catalyzed Divergent Difunctionalization of Ethylene
  作者：Jiesheng Li、Yixin Luo、Han Wen Cheo、Yu Lan、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.10.006

  日期：2019.1

  photoredox catalysis. Mechanistic studies suggest that the observed selectivity was due to different active states of Ni(I) and Ni(0) modulated by Ru- and Ir-based photoredox catalysts, respectively. The ability to access different organometallic oxidation states via photoredox catalysis promises to inspire new perspectives for synergistic transition-metal-catalyzed divergent synthesis.

  发散性合成代表了直接访问源自相同原料的不同分子支架的强大策略。通常通过配体控制来实现通过过渡金属催化获得不同终产物的途径。我们在本文中证明了使用乙烯原料和可商购的芳基卤化物通过镍和光氧化还原的协同组合以高度选择性的方式完成1,2-二芳基乙烷，1,4-二芳基丁烷或2,3-二芳基丁烷的发散合成。催化。机理研究表明，观察到的选择性是由于分别由基于Ru和Ir的光氧化还原催化剂调节的Ni（I）和Ni（0）的不同活性态引起的。
• Mechanistic Investigation of a Novel Vitamin B₁₂-Catalyzed Carbon−Carbon Bond Forming Reaction, the Reductive Dimerization of Arylalkenes
  作者：Justin Shey、Chris M. McGinley、Kevin M. McCauley、Anthony S. Dearth、Brian T. Young、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/jo0160470

  日期：2002.2.1

  reaction to the active Co(I) state, and by removing Co(II) it also prevents the nonproductive recombination of alkyl radicals with cob(II)alamin. The mechanism of the formation of benzylic radicals from arylalkenes and cob(I)alamin poses an interesting problem. The results with a one-electron transfer probe indicate that radical generation is not likely to involve an electron transfer. Several alternative

  在催化性维生素B（12）和还原剂（例如柠檬酸Ti（III）或Zn）存在下，芳基烯烃以不寻常的区域选择性二聚，从而在每个偶联配偶体的苄基碳之间形成碳键碳键。对于单-和1，1-二取代的烯烃，以良好至优异的产率获得二聚产物。含有一种芳基烯烃的二烯以良好的产率进行分子内环化。但是，1,2-二取代和三取代的烯烃是不反应的。使用自由基阱的机理研究表明，苄基自由基的参与，并且产物分布中非对映选择性的缺乏与两种这样的反应性中间体的二聚化相一致。反应需要强还原剂，并起着两个作用。它使反应后生成的催化剂的Co（II）形式返回到活性Co（I）状态，并且通过除去Co（II），还可以防止烷基自由基与Cob（II）阿拉明的非生产性重组。由芳基烯烃和Cob（I）阿拉明形成苄基的机理提出了一个有趣的问题。单电子转移探针的结果表明自由基的产生不太可能涉及电子转移。讨论了几种替代机制。单电子转移探针的结果表明自由基的产生不太
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Alkylation of (Hetero)Arenes with Styrenes
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Huanran Miao、Meihui Guan、Chunlu Xu、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202201967

  日期：2022.6.27

  A highly efficient Co-catalyzed enantioselective alkylation of alkenes with indoles, thiophenes and electron rich arenes has been developed. This is the first CoH-catalyzed asymmetric hydrofunctionalization using carbon nucleophiles via hydrogen atom transfer.

  已经开发了一种高效的共催化烯烃与吲哚、噻吩和富电子芳烃的对映选择性烷基化反应。这是第一次使用碳亲核试剂通过氢原子转移进行 CoH 催化的不对称氢官能化。
• Hydrogen Transfer. V.¹ Reaction of m-Cymene and o-Cymene with Methylcyclohexene in the Presence of Hydrogen Fluoride
  作者：Herman Pines、D. R. Strehlau、V. N. Ipatieff

  DOI：10.1021/ja01168a043

  日期：1950.12
• [1,2]- and [1,4]-Wittig rearrangements of α-alkoxysilanes: effect of substitutions at both the migrating benzylic carbon and the terminal sp2 carbon of the allyl moiety
  作者：Edith N. Onyeozili、Luis M. Mori-Quiroz、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.091

  日期：2013.1

  Substituted alpha-alkoxysilanes can be deprotonated by alkyllithium bases and made to undergo Wittig rearrangements to afford the [1,4]- and [1,2]-rearranged products in varying ratios. Substitution at the benzylic migrating carbon and/or at the allylic carbon of the allyl moiety impacts the rearrangement reaction, influencing the reactivity as well as the [1,4]-/[1,2]-selectivity. Diastereomeric alpha-alkoxysilanes show different reactivities with the syn diastereomer being the more reactive isomer. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.