butyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 152857-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: butyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 152857-61-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: WVIXZRMFGYBCDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸-2-丙炔-1-醇 、 butyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 仲丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以75%的产率得到(1R)-1-propyl-2,3-butadienyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Nonracemic Secondary α-(Carbamoyloxy)alkylzinc and Copper Reagents. A Versatile Approach to Enantioenriched Alcohols

  摘要：

  GRAPHICSChiral alpha-(carbamoyloxy)alkyllithium reagents, prepared using Hoppe's sBuLi/(-)-sparteine methodology, were transmetalated with ZnCl2. Further transmetalation with CuCN with overall retention of configuration gave chiral species that reacted with various electrophiles to give enantiomerically pure alcohols after deprotection. A short, highly efficient synthesis of an industrially relevant pheromone, japonilure, illustrates the value of the methodology.

  DOI：

  10.1021/ol016986e
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸丁酯 、 2,2,4,4-四甲基-1,3-恶唑烷 生成 butyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of sec. or tert. alcohols

  摘要：

  制备公式##STR1##化合物的过程包括在惰性溶剂中用选择性碱去质子化公式##STR2##中的氨基甲酸酯，在螯合形成的二胺存在下得到公式##STR3##化合物，然后在惰性溶剂中将III与公式(IV)或(V)的无手性亲电试剂或公式(VI)的可选择性非手性亲电试剂反应，如果R.sup.1代表一个电子亲离基团，则可以选择性地再次通过亲电取代形成酰负离子和再次去质子化，最后，在最后一步中，溶解去除保护基--CO--NR.sup.10 R.sup.11。

  公开号：

  US05223633A1

文献信息

• US5223633A
  申请人：——

  公开号：US5223633A

  公开（公告）日：1993-06-29
• Preparation of sec. or tert. alcohols
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05223633A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  A process for the preparation of a compound of the formula ##STR1## which comprises deprotonating a carbamate of the formula ##STR2## in an inert solvent with a selective base, in the presence of a chelate-forming diamine to give a compound of the formula ##STR3## and then reacting III in an inert solvent, either with an achiral electrophile of the formula (IV) or (V) or with an optionally prochiral electrophile of the formula (VI) ##STR4## and in the case in which R.sup.1 represents an electrofugic leaving group, optionally again electrophilically substituted with the formation of an acyl anion and renewed deprotonation, and in a last step, solvolytically removing the protecting group --CO--NR.sup.10 R.sup.11.

  制备公式##STR1##化合物的过程包括在惰性溶剂中用选择性碱去质子化公式##STR2##中的氨基甲酸酯，在螯合形成的二胺存在下得到公式##STR3##化合物，然后在惰性溶剂中将III与公式(IV)或(V)的无手性亲电试剂或公式(VI)的可选择性非手性亲电试剂反应，如果R.sup.1代表一个电子亲离基团，则可以选择性地再次通过亲电取代形成酰负离子和再次去质子化，最后，在最后一步中，溶解去除保护基--CO--NR.sup.10 R.sup.11。
• The Preparation of Nonracemic Secondary α-(Carbamoyloxy)alkylzinc and Copper Reagents. A Versatile Approach to Enantioenriched Alcohols
  作者：Julien P. N. Papillon、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol016986e

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSChiral alpha-(carbamoyloxy)alkyllithium reagents, prepared using Hoppe's sBuLi/(-)-sparteine methodology, were transmetalated with ZnCl2. Further transmetalation with CuCN with overall retention of configuration gave chiral species that reacted with various electrophiles to give enantiomerically pure alcohols after deprotection. A short, highly efficient synthesis of an industrially relevant pheromone, japonilure, illustrates the value of the methodology.