2-(2-furyl)-2-(pyrrol-2-yl)-1-nitroethane | 848837-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-furyl)-2-(pyrrol-2-yl)-1-nitroethane
• 英文别名: 2-(1'-(furano-2-yl)-2'-nitroethyl)-1H-pyrrole；2-[1-(Furan-2-yl)-2-nitroethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 848837-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: UCBBBMGAQZYYOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furyl)-2-(pyrrol-2-yl)-1-nitroethane 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-(2-furyl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydro-5-azaindoles and 5-azaindoles using Pictet–Spengler reaction—appreciable difference in products using different acid catalysts

  摘要：

  Pictet-Spengler condensation of 2-(aryl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethanamines using conventional acid catalysts like TMSCl or TFA resulted in the formation of substituted 5-azaindoles involving a tandem one pot four steps reaction sequence. By contrast use of glacial acetic acid furnished the targeted tetrahydro-5-azaindoles in diastereoselective manner. These were readily dehydrogenated to 5-azaindoles. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.003
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 在 C₆₂H₅₂Cu₂F₆N₂O₄ 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到2-(2-furyl)-2-(pyrrol-2-yl)-1-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  三齿席夫碱-铜配合物催化吡咯与硝基烯烃的对映选择性和区域选择性Friedel-Crafts烷基吡咯烷基化反应

  摘要：

  在（吡咯）上：已开发出温和高效的催化体系，用于吡咯与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应（请参见方案）。对于宽范围的底物，获得了高产率，优异的对映选择性和区域选择性。还介绍了这种方法的综合效用和涉及新颖，负面，非线性效应的机理研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201102206

文献信息

• Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroolefins in the presence of β-cyclodextrin in water under neutral conditions
  作者：Vydyula Pavan Kumar、Regati Sridhar、Boga Srinivas、Mendu Narender、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1139/v08-118

  日期：2008.9.1

  Various indolyl nitroalkanes were prepared by the reaction of indoles with nitroolefins in the presence of β-cyclodextrin in water under neutral conditions. β-Cyclodextrin can be recovered and re-used several times without loss of activity.Key words: β-cyclodextrin, nitroolefins, indoles, neutral conditions, water.

  在中性条件下，β-环糊精在水中与吲哚和硝基烯烃发生反应，制备出各种吲哚基硝基烷烃。β-环糊精可多次回收和重复使用而不会失去活性。
• Sulfamic acid-catalyzed Michael addition of indoles and pyrrole to electron-deficient nitroolefins under solvent-free condition
  作者：Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Li-Li Zhang、Yong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.011

  日期：2007.6

  Sulfamic acid (SA) effectively catalyze the Michael addition of indoles and pyrrole to nitroolefins under solvent-free condition to afford the corresponding Michael adducts in good to excellent yields.

  氨基磺酸（SA）在无溶剂条件下有效催化吲哚和吡咯的迈克尔加成至硝基烯烃，从而以良好或优异的收率得到相应的迈克尔加成物。
• I2-catalyzed Michael addition of indole and pyrrole to nitroolefins
  作者：Chunchi Lin、Jianming Hsu、M.N.V. Sastry、Hulin Fang、Zhijay Tu、Ju-Tsung Liu、Yao Ching-Fa

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.038

  日期：2005.12

  generate indolyl nitroalkane 5 and pyrrolyl nitroalkane 7 in high yields using β-nitrostyrene and indole/pyrrole at room temperature in the presence of catalytic amount of iodine is reported. The short reaction times and high yields of product are noteworthy. Molecular iodine promoted Michael addition is operationally simple and efficient method compared to the known Lewis acids or rare earth metal

  报道了一种在室温下在催化量的碘存在下使用β-硝基苯乙烯和吲哚/吡咯的高产率生成吲哚基硝基烷5和吡咯基硝基烷7的简便有效的方法。值得注意的是反应时间短，产品产率高。与已知的路易斯酸或稀土金属催化剂相比，分子碘促进的迈克尔加成是操作简单有效的方法，可以高产率产生不同的吲哚基/吡咯基硝基烷。
• Silica Gel, an Effective Catalyst for the Reaction of Electron-Deficient Nitro-Olefins with Nitrogen Heterocycles
  作者：Abdullah M. A. Shumaila、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1080/00397910903340694

  日期：2010.8.31

  The reaction of electron-deficient olefins with nitrogen heterocycles such as pyrrole and indole was examined in the presence of silica gel at room temperature under stirring at solvent-free conditions. It was found that silica gel is an effective catalyst for this conjugate addition. This work resulted in the formation of monosubstituted pyrroles selectively as a major product except in a few cases

  缺电子烯烃与氮杂环如吡咯和吲哚的反应在硅胶存在下在室温下在无溶剂条件下搅拌下进行了检查。发现硅胶是这种共轭加成的有效催化剂。这项工作导致选择性地形成单取代的吡咯作为主要产物，但在少数情况下双取代的吡咯也作为副产物形成。因此，建立了一种简单、快速、高效、环境友好且无溶剂的方法。
• Direct Transformation of Primary Nitro Compounds into Nitriles with Sodium­ Dithionite
  作者：Baris Temelli、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1055/s-0033-1370874

  日期：——

  Abstract A new and practical direct transformation of primary nitro compounds into nitriles with sodium dithionite is described. The reaction is simple, convenient and eliminates the use of expensive and moisture-sensitive reagents. A new and practical direct transformation of primary nitro compounds into nitriles with sodium dithionite is described. The reaction is simple, convenient and eliminates

  摘要 描述了一种新的实用方法，可以将连环亚硝基化的亚硝基化合物与连二亚硫酸钠直接转化为腈。该反应简单，方便，并且无需使用昂贵且对水分敏感的试剂。 描述了一种新的实用方法，可以将连环亚硝基化的亚硝基化合物与连二亚硫酸钠直接转化为腈。该反应简单，方便，并且无需使用昂贵且对水分敏感的试剂。