(+)-1-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoyl]thiosemicarbazide | 373388-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-1-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoyl]thiosemicarbazide
• 英文别名: [[(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl]amino]thiourea
• CAS: 373388-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 303.385
• InChiKey: PRXZTMYTLPOODA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoyl]thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(+)-2-[1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl]-6-(4-chlorobenzylidene)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Berk; Aktay; Yesilada, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 8, p. 613 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-1-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoyl]thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[3,2-b]-1,3,5-噻二嗪衍生物作为镇痛/抗炎活性新模板的设计与合成

  摘要：

  之前，我们证明了某些源自 3-取代-1,2,4-三唑-5-硫酮的杂环化合物具有良好的镇痛/抗炎活性以及低致溃疡特性。因此，我们寻求设计和合成三唑-5-硫酮稠合杂环的新衍生物。在本研究中，一系列新型双曼尼希碱，即 2,6-二取代-6,7-二氢-5H-1,2,4-三唑并[3,2-b]-1,3,5-合成并表征了噻二嗪（1a-d、2a-c 和 3a-d）以评估其可能的抗炎/镇痛特性。此外，还评估了它们诱导胃毒性的能力。在热板和甩尾试验中，几种缩合化合物产生的镇痛活性与参考药物相当。观察到在第二个位置（2a-c）带有苄基的衍生物具有很强的抗炎作用。与参考药物萘普生和吲哚美辛相比，大多数制备的化合物引起的胃肠道 (GI) 副作用相对较小。这些结果表明，1,2,4-三唑并[3,2-b]-1,3,5-噻二嗪衍生物可能提供一种比目前可用的镇痛/抗炎药更安全的替代品，用于治疗和管理炎症性疾病和疼痛。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700052