1,1-diacetoxy-1-(2,4-dichlorophenyl)methane | 13086-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-1-(2,4-dichlorophenyl)methane
• 英文别名: [Acetyloxy-(2,4-dichlorophenyl)methyl] acetate
• CAS: 13086-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 277.104
• InChiKey: JZENNIVCPDDZDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diacetoxy-1-(2,4-dichlorophenyl)methane 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2,4-二氯苄醇
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的 1,1-二乙酸酯化学选择性脱保护为醛和脱保护，同时在环境温度下还原为醇

  摘要：

  摘要 使用不同摩尔比的硼氢化钠和硼化镍原位生成硼化镍，多种 1,1-二乙酸盐已被化学选择性和有效地脱保护为相应的醛，并在环境温度下以高产率脱保护并伴随还原为相应的醇。室温下在甲醇中的氯化镍 (II)。已经有效地实现了各种芳香族、脂肪族和杂环酰基的脱保护和还原。温和的反应条件、易于处理、高产率和化学选择性证明了这种新方法的有效性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390687
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,4-二氯苯甲醛 在 Ti(OSO2CF3)2(N,N'-ethylenebis(salicylideneiminate)) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以96%的产率得到1,1-diacetoxy-1-(2,4-dichlorophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  高价钛（IV）三氯苯酚：一种有效的催化剂，可通过乙酸酐将醛快速转化为1,1-二乙酸酯

  摘要：

  摘要在目前的工作中，报道了一种在室温下存在高价钛（IV）Salophen三氟甲磺酸盐[TiIV（salophen）（OTf）2]存在下用乙酸酐保护醛的温和高效方法。在这些条件下，使带有吸电子和给电子取代基的不同醛与乙酸酐反应，并以良好的产率获得了相应的1，1-二乙酸酯。结果表明，带有吸电子取代基的醛如硝基，氯，溴和3-甲氧基的产率较高，而含给电子基团如4-甲氧基和4-甲基的醛的产率较低。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.02.008

文献信息

• An Efficient and Practical Procedure for Synthesis of 1,1‐Diacetates from Aldehydes Catalyzed by Zirconium Sulfate Tetrahydrate–Silica Gel
  作者：Tongshou Jin、Guoliang Feng、Mina Yang、Tongshuang Li

  DOI：10.1081/scc-120030752

  日期：2004.12.31

  Abstract A facile and efficient procedure for synthesis of 1,1‐diacetates from aldehydes with acetic anhydride was described using zirconium sulfate tetrahydrate–silica gel as catalyst in excellent yields under mild reaction conditions.

  摘要 描述了使用四水硫酸锆-硅胶作为催化剂，在温和的反应条件下以优异的收率从醛与乙酸酐合成 1,1-二乙酸酯的简便有效的方法。
• Highly convenient one-pot conversion of aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites into dihydropyrimidones using BI(NO3)3⋅5H2O
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh

  DOI：10.1002/hc.20352

  日期：2007.8

  A new, facile, and efficient one-pot deprotection–cyclocondensation method is presented for the Biginelli reaction from aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites in the presence of catalytic amounts of Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O under solvent-free conditions. In addition, high levels of chemoselectivity for this synthesis have been achieved. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:684–687, 2007; Published

  在无溶剂条件下，在催化量的 Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O 存在下，芳酰基或芳醛亚硫酸氢盐的 Biginelli 反应，提出了一种新的、简便且有效的单锅脱保护-环缩聚方法。此外，该合成还实现了高水平的化学选择性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:684–687, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20352
• Amorphous carbon-silica composites bearing sulfonic acid as solid acid catalysts for the chemoselective protection of aldehydes as 1,1-diacetates and for N-, O- and S-acylations
  作者：Princy Gupta、Satya Paul

  DOI：10.1039/c0gc00900h

  日期：——

  Amorphous carbon-silica composites bearing sulfonic acid derived from inexpensive natural organic compounds (glucose, maltose, cellulose, chitosan and starch) were prepared by partial carbonization followed by sulfonation and their catalytic activity was evaluated for the protection of aldehydes as 1,1-diacetates and for N-, O- and S-acylations under solvent-free conditions. Different biomaterials have been chosen, with a view to select the most active solid acid catalyst. Carbon-silica composites were characterized by FTIR, XRD and elemental analysis. Sulfonated carbon-silica composite derived from starch was found to be the most active and could be recycled for several runs without loss of significant activity. It was also characterized by TGA, SEM and TEM.

  通过部分碳化后磺化的方法，制备了由廉价天然有机化合物（葡萄糖、麦芽糖、纤维素、壳聚糖和淀粉）衍生得到的含磺酸基碳-硅复合物，并评估了其在无溶剂条件下保护醛类生成1,1-二乙酸酯以及进行N-、O-和S-酰基化的催化活性。选择了不同的生物质材料，旨在筛选出活性最高的固体酸催化剂。碳-硅复合物通过FTIR、XRD和元素分析进行了表征。由淀粉衍生的磺化碳-硅复合物被发现活性最高，且可回收多次使用而活性无明显损失。该复合物还通过TGA、SEM和TEM进行了表征。
• Schiff base complex of metal ions supported on superparamagnetic Fe3O4@SiO2 nanoparticles: An efficient, selective and recyclable catalyst for synthesis of 1,1-diacetates from aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Ali Reza Sardarian、Jaber Javidi

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.09.010

  日期：2012.11

  the identification of these structures. The catalytic ability of Fe3O4@SiO2/Schiff base complex of metal ions was found to be an efficient nanocatalyst for the conversion of aldehydes to their corresponding 1,1-diacetates compounds under mild and solvent-free conditions at room temperature. This method gives notable advantages such as excellent chemoselectivity, mild reaction condition, short reaction

  我们报告了一种新的多步法制备具有高饱和磁化强度的功能化超顺磁性Fe 3 O 4 @SiO 2。在第一步中，以纳米Fe 3 O 4为核，TEOS为二氧化硅源，PVA为表面活性剂，合成了Fe 3 O 4 @SiO 2纳米球核-壳。然后，由席夫碱与金属乙酸盐[Co（OAc）2，Mn（OAc）2，Ni（OAc）2，Cu（OAc）2，Hg（OAc）2，Cr （OAc）3和Cd（OAc）2在Fe 3 O 4 @SiO 2表面上。通过透射电子显微镜（TEM）和振动样品磁强计（VSM）仪器鉴定功能化磁性二氧化硅的结构和磁性。此外，功能化的Fe 3 O 4 @SiO 2具有超顺磁特性，饱和磁化强度约为34 emu / g。NMR，FT-IR，元素分析和XRD也用于鉴定这些结构。Fe 3 O 4 @SiO 2的催化能力发现金属离子的/席夫碱络合物是在室温下在温和且无溶剂的条件下将醛转化为其相应的1，1-二乙酸
• A New, Mild, and Rapid Transformation of Acylals to Bisulfites in One-Pot Synthesis by Bismuth (III) Nitrate Pentahydrate
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Davood Kordestani

  DOI：10.1080/104265090921119

  日期：2005.11.1

  Abstract Direct conversion of acylals to the corresponding bisulfites can be easily performed in the presence of bismuth (III) nitrate pentahydrate in ethanol at room temperature in good yields.

  摘要 在室温下，在乙醇中五水合硝酸铋 (III) 存在下，可以很容易地将酰基直接转化为相应的亚硫酸氢盐。