1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carbaldehyde | 136178-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-propargyl-1H-indole-2-carbaldehyde；1-prop-2-ynylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 136178-42-2
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: WBEXUPDICMRHHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到3-methyl-pyrazino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基化的吡咯和吲哚-甲醛与氨，烷基胺和支链胺反应的机理研究：合成和理论研究

  摘要：

  TOC文本：研究了N-炔丙基化吡咯和吲哚甲醛与不同类型胺的反应。产品的性质取决于所用胺的类型。与烷基胺的反应形成了相应的吡嗪酮衍生物，而支链胺导致了吲哚嗪衍生物的形成。通过计算方法研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900084
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 生成 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza Polycyclic Compounds Derived from Pyrrolidine, Indolizidine, and Indole via Intramolecular Diels−Alder Cycloadditions of Neutral 2-Azadienes

  摘要：

  A method for the preparation of novel oxaza and diaza polycyclic 9-oxa-4-azaphenanthrene, 5H-pyrido[2,3-alpha]pyrrolizine, 5H,6H-pyrido[3,2-g]indolizine, and 5H,6H-indeno[2,1-alpha]indole is described, based on tandem reactions: aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes with functionalized aldehydes and an intramolecular aza-Diels-Alder reaction.

  DOI：

  10.1021/jo016325v

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-triazole-fused indolo- and pyrrolo[1,4]diazepines, DNA-binding and evaluation of their anticancer activity
  作者：Jitendra Gour、Srikanth Gatadi、Venkatesh Pooladanda、Shaik Mahammad Ghouse、Satyaveni Malasala、Y.V. Madhavi、Chandraiah Godugu、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103306

  日期：2019.12

  A facile synthetic strategy has been developed for the generation of structurally diverse N-fused heterocycles. The formation of fused 1,2,3-triazole indolo and pyrrolodiazepines proceeds through an initial Knoevenagel condensation followed by intramolecular azide–alkyne cycloaddition reaction at room temperature without recourse to the traditional Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditions. The synthesized

  已经开发了一种简便的合成策略以产生结构上不同的N-稠合杂环。1,2,3-三唑吲哚和吡咯二氮杂的稠合反应是通过最初的Knoevenagel缩合反应进行的，然后在室温下进行分子内叠氮化物-炔烃环加成反应，而无需借助传统的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。评价合成的化合物对NCI 60细胞系的体外抗癌活性。在测试的化合物中，3a和3h已发现它们对许多细胞系表现出有效的抑制活性。细胞周期分析表明该化合物抑制了亚G1期的细胞周期。DNA纳米滴法，粘度实验和对接研究表明这些化合物具有DNA结合亲和力。
• Organocatalytic cascade aldimine condensation/[1,6]-hydride transfer/Mannich-type cyclization: sustainable access to indole-2,3-fused diazocanes
  作者：Lin-Xuan Wang、Bin Qiu、Xiao-De An、Pei-Zhen Dong、Rui-Bin Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1039/d1gc02570h

  日期：——

  An unprecedented organocatalytic cascade aldimine condensation/[1,6]-hydride transfer/Mannich-type cyclization of indole-2-carbaldehydes with o-aminoanilines was developed to assemble indole-2,3-fused diazocanes in one step.

  开发了一种前所未有的有机催化级联醛亚胺缩合/[1,6]-氢化物转移/Mannich型环化反应，用于将吲哚-2-甲醛与o-氨基苯胺一步合成吲哚-2,3-融合的二氮杂环己烷。
• Lewis Acid‐Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cross‐Cycloaddition of Donor‐ Acceptor Epoxides with Alkenes for Construction of Oxa‐[ <i>n</i> .2.1] Skeletons
  作者：Lu Chen、Jun Tian、Yizhou Zhan、Jun Ren、Zhong‐Wen Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201900114

  日期：2019.7

  The first LA‐catalyzed [3 + 2]IMCC of GDA‐epoxides with carbon‐carbon double bonds has been developed. This provides an efficient and general strategy for construction of bridged oxa‐[n.2.1] skeletons. A novel SN‐like mechanism through a carbon‐carbon bond cleavage of epoxide ring has been proposed.

  已开发出首个具有碳-碳双键的LA催化的GDA-环氧化合物的[3 + 2] IMCC。这为构建桥式oxa- [ n .2.1]骨架提供了一种有效且通用的策略。一种新颖的小号Ñ样的机制，通过环氧环的碳-碳键裂解已经提出。
• New Approach to Indole Alkaloids Based on the Intramolecular Pauson−Khand Reaction^,¹
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo049309h

  日期：2004.8.1

  The synthesis of indoles bearing alkenyl and alkynyl moieties in different positions of the nucleus is described. These compounds are used as substrates for the intermolecular Pauson−Khand reaction leading to tetracyclic cyclopentenones with formation of additional five- to seven-membered rings. Products are related to alkaloids such as mitosenes, clausines, ergotamines, or apogeissochizines.

  描述了在核的不同位置带有烯基和炔基部分的吲哚的合成。这些化合物用作分子间Pauson-Khand反应的底物，导致四环环戊烯酮形成另外的五至七元环。产品与生物碱有关，如丝裂霉素，克劳斯碱，麦角胺或载脂蛋白苷。
• Synthesis of dipyrrolo-diazepine derivatives via intramolecular alkyne cyclization
  作者：Dılgeş Baskın、Yasin Çetinkaya、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.013

  日期：2018.7

  A regioselective approach was developed for the synthesis of dipyrrolo-diazepine derivatives. The synthetic route to dipyrrolo-diazepines first involves the synthesis of dipyrromethanes, followed by reaction of propargyl bromide in the presence of NaH to attach one alkyne functionality to the pyrrole nitrogen atom. Intramolecular heterocyclization with NaH in DMF between the alkyne functionality and

  开发了区域选择性方法来合成二吡咯并二氮杂卓衍生物。合成二吡咯并二氮杂route的合成途径首先涉及二吡咯甲烷的合成，然后在NaH存在下使炔丙基溴反应以使炔烃官能团附接到吡咯氮原子上。在炔烃官能团和吡咯氮原子之间在DMF中用NaH进行分子内杂环化反应可得到所需结构，并具有良好的收率。