2-((trifluoromethyl)sulfinyl)-1H-pyrrole | 62665-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-((trifluoromethyl)sulfinyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(Trifluormethylsulfinyl)-pyrrol；1H-Pyrrole, 2-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-；2-(trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrrole
• CAS: 62665-45-6
• 化学式: C₅H₄F₃NOS
• 分子量: 183.154
• InChiKey: OPXRVAARIMIYQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 三氟甲烷磺酰氯 在 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-((trifluoromethyl)sulfinyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用三环己基膦中断还原CF 3 SO 2 Cl可实现亲电三氟甲基亚磺酰基化

  摘要：

  通过适当的膦（最好是三环己基膦）对三氟甲磺酰氯进行单还原可生成反应性三氟甲磺酰氯CF 3 SOCl，作为CF 3 S（O）+阳离子的供体。吲哚，吡咯，其他氮杂芳烃，胺和苯酚的直接三氟甲基亚磺酰化已成功实现中度至高产率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.11.020

文献信息

• Trifluoromethylsulfinylation Reaction of Activated Arenes and Indoles with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Tian‐Cheng Zhong、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202301281

  日期：2024.3.25

  A facile method for the trifluoromethylsulfinylation of activated arenes with trifluoromethanesulfinyl chloride in the presence of Lewis acid was developed. The protocol could be expanded to the perfluoroalkylsulfinylation of activated arenes, as well as the trifluoromethylsulfinylation of indoles without additive.

  开发了一种在路易斯酸存在下用三氟甲亚磺酰氯对活化芳烃进行三氟甲基亚磺酰化的简便方法。该方案可以扩展到活化芳烃的全氟烷基亚磺酰化，以及无添加剂的吲哚的三氟甲基亚磺酰化。
• Interrupted reduction of CF 3 SO 2 Cl using tricyclohexylphosphine allows for electrophilic trifluoromethylsulfinylation
  作者：Hélène Chachignon、Dominique Cahard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.020

  日期：2017.6

  The monoreduction of trifluoromethanesulfonyl chloride by an appropriate phosphine, preferentially tricyclohexylphosphine, generates the reactive trifluoromethanesulfinyl chloride CF3SOCl as donor of CF3S(O)+ cation. The direct trifluoromethylsulfinylation of indoles, pyrroles, other azaarenes, amines, and phenols was successfully achieved in moderate to high yields.

  通过适当的膦（最好是三环己基膦）对三氟甲磺酰氯进行单还原可生成反应性三氟甲磺酰氯CF 3 SOCl，作为CF 3 S（O）+阳离子的供体。吲哚，吡咯，其他氮杂芳烃，胺和苯酚的直接三氟甲基亚磺酰化已成功实现中度至高产率。