N,N-dimethyl-5-chloropentanamide | 53101-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dimethyl-5-chloropentanamide
• 英文别名: 5-chloro-N,N-dimethylpentanamide；5-Chlor-valeriansaeure-dimethylamid；N,N-Dimethyl-5-chlorvaleramid
• CAS: 53101-21-6
• 化学式: C₇H₁₄ClNO
• mdl: MFCD11192827
• 分子量: 163.647
• InChiKey: OVBGEQMZKGFWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-5-chloropentanamide 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-二甲基环丁烷羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cuvigny,T. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1201 - 1205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 在 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-5-chloropentanamide
  参考文献：
  名称：

  4-[diaryl)hydroxymethyl]-1-piperidinealkylcarboxylic acids, salts and

  摘要：

  新化合物在过敏性疾病治疗中有用，化学式为：##STR1## 其中Ar和Ar.sup.1为吡啶基、苯基或取代苯基，Y为--OH、--O.sup..crclbar. M.sup..sym. m、--O--较低烷基、--O--芳基或NR.sup.1 R.sup.2（R.sup.1、R.sup.2为H、较低烷基、芳基）在此披露。

  公开号：

  US05057524A1

文献信息

• The extraordinary reactions of phenyldimethylsilyllithium with N,N-disubstituted amides
  作者：Marina Buswell、Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen Mack、Matthew Russell、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/b412768d

  日期：——

  the text. Notably, each member of the homologous series of amides Ph(CH2)nCONMe2 gives rise to a substantially different product: when n= 0, the reaction is normal, and the yield of the alph]-silylamine 20e is high; when n=1, proton transfer in the intermediate anion 64 and displacement of the phenyl group leads to the silaindane 66; when n=2, fragmentation of the intermediate anion 80, and capture

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁
• Synthesis of 2-Azabicyclo[n.2.0]alkane-Derived Building Blocks
  作者：Oleksandr Grygorenko、Maksym Kurkunov、Igor Levandovskiy、Andriy Tymtsunik

  DOI：10.1055/s-0037-1609434

  日期：2018.5

  approach to 2-azabicyclo[n.2.0]alkane derivatives (n = 1, 2), which relies on a tandem Strecker reaction–intramolecular nucleophilic cyclization (STRINC) sequence of the corresponding 2-(ω-chloroalkyl)cyclobutanones (in turn prepared by [2+2] cycloaddition of keteniminium salts and ethylene) is described. The utility of the method is demonstrated by multigram syntheses of bicyclic proline analogues, monoprotected

  摘要 一种2-氮杂双环[n.2.0]烷烃衍生物（n = 1，2）的方法，该方法依赖于相应的2-（ω-氯烷基）环丁酮的串联Strecker反应-分子内亲核环化（STRINC）序列（依次描述了通过乙烯酮盐和乙烯的[2 + 2]环加成制备的方法。该方法的实用性通过双环脯氨酸类似物，单保护的二胺以及母体2-氮杂双环[4.2.0]辛烷的多谱合成得到了证明。 一种2-氮杂双环[n.2.0]烷烃衍生物（n = 1，2）的方法，该方法依赖于相应的2-（ω-氯烷基）环丁酮的串联Strecker反应-分子内亲核环化（STRINC）序列（依次描述了通过乙烯酮盐和乙烯的[2 + 2]环加成制备的方法。该方法的实用性通过双环脯氨酸类似物，单保护的二胺以及母体2-氮杂双环[4.2.0]辛烷的多谱合成得到了证明。
• Further reactions of phenyldimethylsilyllithium with N,N-dimethylamides
  作者：Ian Fleming、Matthew G. Russell

  DOI：10.1039/b210442c

  日期：2003.1.7

  Phenyldimethylsilyllithium reacts with several N,N-dimethylamides, and the intermediates, formulated here as successively a carbene and an alpha-silyllithium species, may be trapped with nucleophiles and electrophiles, respectively, although not always with the nucleophile or electrophile of your choice.

  苯基二甲基甲硅烷基锂与几种N，N-二甲基酰胺反应，此处配制为依次为卡宾和α-甲硅烷基锂的中间体可能分别被亲核试剂和亲电试剂捕获，尽管并非总是与您选择的亲核试剂或亲电试剂结合。
• Photoinduced C(sp³)–H Chalcogenation of Amide Derivatives and Ethers via Ligand-to-Metal Charge-Transfer
  作者：Ben Niu、Krishnakumar Sachidanandan、Maria Victoria Cooke、Taylor E. Casey、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01505

  日期：2022.7.1

  A photoinduced, iron(III) chloride-catalyzed C–H activation of N-methyl amides and ethers leads to the formation of C–S and C–Se bonds via a ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process. This methodology converts secondary and tertiary amides, sulfonamides, and carbamates into the corresponding amido-N,S-acetal derivatives in good yields. Mechanistic work revealed that this transformation proceeds

  N-甲基酰胺和醚的光诱导、氯化铁(III)催化的C-H活化导致通过配体到金属电荷转移(LMCT)过程形成C-S和C-Se键。该方法以良好的收率将仲酰胺和叔酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯转化为相应的酰胺基-N,S-缩醛衍生物。机理工作表明，这种转变是通过涉及氯自由基中间体的氢原子转移（HAT）进行的。
• Nickel-Catalyzed Deoxygenative Amidation of Alcohols with Carbamoyl Chlorides
  作者：Lele Wang、Zhongxian Li、Yang Zhou、Jun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00519

  日期：2024.3.22

  We report a deoxygenative amidation reaction of alcohols with carbamoyl chlorides to afford amides through nickel–photoredox dual catalysis. Good to excellent yields can be obtained even for diverse complex sugar and steroid derivatives. The reaction is scalable, and the synthetic utility of the reaction was demonstrated by the homologation of alcohols to deliver several important γ-amino alcohols

  我们报道了醇与氨基甲酰氯的脱氧酰胺化反应，通过镍-光氧化还原双重催化生成酰胺。即使对于不同的复合糖和类固醇衍生物也可以获得良好到优异的产率。该反应是可扩展的，并且通过醇的同系化证明了该反应的合成效用，可产生几种重要的γ-氨基醇和合成上具有挑战性的生物活性化合物中间体。