4'-O-demethyl-4'-O-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-6,7-di-O-demethylene-6,7-di-O-trifluoromethylsulfonyl-4-epipodophyllotoxin | 252191-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4'-O-demethyl-4'-O-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-6,7-di-O-demethylene-6,7-di-O-trifluoromethylsulfonyl-4-epipodophyllotoxin
• 英文别名: [(3aR,4S,9R,9aR)-4-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-oxo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 252191-99-4
• 化学式: C₃₀H₃₀F₆O₁₇S₂
• 分子量: 840.68
• InChiKey: GJVZEHJFZJGLQF-FMEAWWTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-demethyl-4'-O-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-6,7-di-O-demethylene-6,7-di-O-trifluoromethylsulfonyl-4-epipodophyllotoxin 在 lead(IV) acetate 、 四(三苯基膦)钯 、 一水合肼 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 155.5h， 生成 pyridazine etoposide
  参考文献：
  名称：

  再次探讨了从依托泊苷缩合杂环类似物的合成方法。A环哒嗪依托泊苷的合成

  摘要：

  重新探讨了从依托泊苷缩合杂环类似物的合成方法。所描述的步骤允许合成A环哒嗪依托泊苷13，其特征在于在优化条件下，在双月桂酸酯14和乙烯基锡烷之间的关键Stille交叉偶联中，使用四（三苯基膦）钯作为催化剂，而无需在C-2上差向异构化。TBDMS保护基对于清洁获得关键中间体19至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.105
• 作为产物：
  描述：

  依托泊苷 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4'-O-demethyl-4'-O-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-6,7-di-O-demethylene-6,7-di-O-trifluoromethylsulfonyl-4-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  依托泊苷缩合芳烃类似物的合成方法。A-环哒嗪吡啶并表鬼臼苷的合成

  摘要：

  这项研究的特征是依托泊苷1转变为枢轴中间体（+）- 19，用于通过Stille交叉偶联来制备哒嗪融合的芳香族体系。已通过11个步骤完成了A环哒嗪吡啶甲基吡喃糖苷（+）- 21的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00756-5

文献信息

• Synthetic approaches to condensed aromatic analogues from etoposide. Synthesis of A-ring pyridazine picroetoposide
  作者：Philippe Meresse、Emmanuel Bertounesque、Thierry Imbert、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00756-5

  日期：1999.10

  The studies feature the transformation of etoposide 1 into the pivotal intermediate (+)-19 for the elaboration of pyridazine-fused aromatic systems via a Stille cross-coupling. The synthesis of A-ring pyridazine picroetopiside (+)-21 has been achieved in 11 steps.

  这项研究的特征是依托泊苷1转变为枢轴中间体（+）- 19，用于通过Stille交叉偶联来制备哒嗪融合的芳香族体系。已通过11个步骤完成了A环哒嗪吡啶甲基吡喃糖苷（+）- 21的合成。
• Synthetic approach to condensed heterocyclic analogues from etoposide revisited. Synthesis of A-ring pyridazine etoposide
  作者：Emmanuel Bertounesque、Philippe Meresse、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.105

  日期：2007.8

  The synthetic approach to condensed heterocyclic analogues from etoposide was revisited. The described procedure allows the synthesis of A-ring pyridazine etoposide 13, featuring the use of tetrakis(triphenylphosphine)palladium as catalyst under optimized conditions in the key Stille cross coupling between bistriflate 14 and the vinylstannane without epimerization at C-2. The TBDMS-protecting group

  重新探讨了从依托泊苷缩合杂环类似物的合成方法。所描述的步骤允许合成A环哒嗪依托泊苷13，其特征在于在优化条件下，在双月桂酸酯14和乙烯基锡烷之间的关键Stille交叉偶联中，使用四（三苯基膦）钯作为催化剂，而无需在C-2上差向异构化。TBDMS保护基对于清洁获得关键中间体19至关重要。