Dimethyl 2-pyridylmethylidene malonate | 3285-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 2-pyridylmethylidene malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(pyridin-2-ylmethylene)malonate；dimethyl 2-(pyridine-2-methylene)malonate；Dimethyl-2-pyridyl-methylen-malonat；Dimethyl 2-(2-pyridinylmethylene)malonate；dimethyl 2-(pyridin-2-ylmethylidene)propanedioate
• CAS: 3285-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: HTBLZUWHISKOJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-pyridylmethylidene malonate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以8.98 g的产率得到dimethyl (pyridin-2-ylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Zn-AcOH体系的还原性Knoevenagel冷凝

  摘要：

  摘要 从可商购的醛和活性亚甲基化合物开始，开发了一种有效的克级一锅法制备2-取代的丙二酸酯和相关结构。该技术结合了Knoevenagel缩合与Zn-AcOH系统中所得活化烯烃中C = C键的还原。发生C ＝ C键还原的相对容易性可以追溯到中间亚芳基丙二酸酯中取代基的接受能力。 出版历史 收到：2020年5月21日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705940
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-pyridylmethylidene malonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸钪 (III) 催化供体-受体环丙烷与 1,1-二苯基乙醇的选择性反应：多取代烯烃的一种方法

  摘要：

  通过三氟甲磺酸钪 (III) 催化供体-受体环丙烷与 1,1-二苯基乙醇的开环反应，开发了一种出人意料的多取代烯烃合成方法。该反应在实验上易于处理，具有各种官能团的耐受性和温和的反应条件。在实验证据的基础上，还提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700221

文献信息

• 含窒素縮合複素環カルボキサミド化合物及び該化合物を含有する除草剤並びにその使用方法
  申请人：日本農薬株式会社

  公开号：JP2018177729A

  公开（公告）日：2018-11-15

  【課題】作物に対する高い安全性と雑草に対する優れた除草活性を併せ持つ新規な除草剤の提供。【解決手段】下式(1)に示される含窒素縮合複素環カルボキサミド化合物、又はその塩類を有効成分とする除草剤。［Ｒ１及びＲ３は夫々独立にＨ、ハロゲン、ハロゲン置換／非置換のアルキル、ハロゲンで置換／非置換のアルケニル、ハロゲン置換／非置換のアルコキシ等；Ｒ２はＨ、アルキル、アルカルボニル、アルコキシカルボニル等環Ａは、Ａ１〜Ａ４；Ｈ、アルキルＲ４はＨＨ又はハロゲン置換／非置換のアルキル；ｒ１は１〜３の整数；ｒ２は１〜４の整数］【選択図】なし

  提供一种具有针对作物高安全性和对杂草优越除草活性的新型除草剂。采用下式（1）所示的含氮缩合复杂环羧酰胺化合物或其盐作为有效成分的除草剂。[R1和R3各自独立地为H、卤素、卤素取代/非取代的烷基、卤素取代/非取代的烯基、卤素取代/非取代的醚基；R2为H、烷基、羰基、醚羰基等；环A为A1〜A4；H、烷基R4为HH或卤素取代/非取代的烷基；r1为1〜3的整数；r2为1〜4的整数]【选择图】无
• Reactions of diazocompounds with carbonyl compounds mediated by diorganyl telluride and catalytic amount of CuI compounds: conversion of aldehydes to a
  作者：Zhang-Lin Zhou、Yao-Zeng Huang、Li-Lan Shi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80425-7

  日期：1993.7

  A one-pot reaction of diorganyl telluride, diazo-compounds including dimethyl diazomalonate and ethyl diazoacetate, carbonyl compound and catalytic amount of Cu(I)I afforded the olefination products in high yields. The reaction is proposed to be through diorganyltelluronium bis(methoxycarbonyl)methylide and (ethoxycarbonyl)methylide respectively.

  碲化二有机基酯，包括重氮丙二酸二甲酯和重氮乙酸乙酯的重氮化合物，羰基化合物和催化量的Cu（I）I的一锅反应得到了高收率的烯化产物。建议该反应分别通过二有机基碲化鎓双（甲氧基羰基）亚甲基和（乙氧基羰基）亚甲基来进行。
• Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]indole Malonates and Amines through Aryne Annulation
  作者：Donald C. Rogness、Nataliya A. Markina、Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo2025543

  日期：2012.3.16

  compounds, but there is a lack of efficient methods for their synthesis. We report a convenient and efficient route to these privileged structures starting from easily accessible 2-substituted pyridines and aryne precursors. A small library of compounds has been synthesized utilizing the developed method, affording variously substituted pyrido[1,2-a]indoles in moderate to good yields.

  吡啶并[1,2- a ]吲哚被认为是医学上和药学上重要的化合物，但缺乏有效的合成方法。我们报告了从容易获得的 2-取代吡啶和芳炔前体开始的一种方便有效的途径来获得这些特权结构。使用开发的方法合成了一个小型化合物库，以中等至良好的产率提供各种取代的吡啶并[1,2- a ]吲哚。
• Acetal Addition to Electron-Deficient Alkenes with Hydrogen Atom Transfer as a Radical Chain Propagation Step
  作者：Wei Chuen Chan、Jincy K. Vinod、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03044

  日期：2021.2.19

  We describe a visible-light-promoted addition of a hydrogen atom and an acetal carbon toward various electron-deficient alkenes. 1,3-Dioxolane is converted to its radical species in the presence of persulfate and an iridium catalyst upon visible light irradiation, which then reacts with electron-deficient alkenes. The reaction operates via a radical chain mechanism, a less commonly observed pathway

  我们描述了氢原子和乙缩醛碳对各种缺电子的烯烃的可见光促进加成。1,3-二氧戊环在过硫酸盐和铱催化剂的存在下在可见光照射下转化为自由基基团，然后与缺电子的烯烃反应。该反应通过自由基链机制进行，而自由基链机制是这类转化中较不常见的途径。实验和密度泛函理论研究证实了氢原子从1,3-二氧戊环向α-丙二酸自由基的转移。
• AsPh3-catalyzed ylide cyclopropanation for the synthesis of trisubstituted vinylcyclopropane derivatives
  作者：Hong Jiang、Xiu-Li Sun、Chun-Ying Zhu、Li-Xin Dai、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.076

  日期：2008.5

  arylidene, and heteroarylidene malonates with tosylhydrazone salts in the presence of catalytic amount of Rh2(OAc)4 and triphenylarsine affords trans-2,3-disubstituted cyclopropane 1,1-dicarboxylic esters in high yields and high diastereoselectivities.

  在温和条件下，在催化量的Rh 2（OAc）4和三苯基ar存在下，亚烷基，亚芳基和杂亚芳基丙二酸酯与甲苯磺酰hydr盐的反应可高收率获得反式-2,3-二取代的环丙烷1,1-二羧酸酯和非对映选择性高。