(S)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid | 76093-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: (4S)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid；(4S)-1-(ethoxymethyl)-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 76093-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₇
• 分子量: 390.393
• InChiKey: MFNFLRNYARCUKB-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benidipine
  参考文献：
  名称：

  Muto; Kuroda; Kawato, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 11 A, p. 1662 - 1665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxymethyl-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxilic acid 生成 (S)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1，（4-二苯基甲基-1-哌嗪基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基苯基）-3,5-吡啶二甲酸（马尼地平）二盐酸盐的旋光异构体的合成及生物活性。

  摘要：

  对映体（+）-和（-）-马尼地平（1）二盐酸盐分别通过旋光性单羧酸（-）-6和（+）-6的酯化反应合成。（S）-（+）-1和（R）-（-）-1的绝对构型是通过对（-）-6衍生的（+）-7的X射线晶体学分析明确确定的。（S）-（+）-1在自发性高血压（SHR）以及使用[3H]的放射性配体结合测定中，其抗高血压活性是（R）-（-）-异构体的30倍和80倍分别是尼群地平。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2225

文献信息

• KAJINO, MASAHIRO;WADA, YOSHIKAZU;NAGAI, YASUO;NAGAOKA, AKINOBU;MEGURO, KA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2225-2228
  作者：KAJINO, MASAHIRO、WADA, YOSHIKAZU、NAGAI, YASUO、NAGAOKA, AKINOBU、MEGURO, KA+

  DOI：——

  日期：——
• US4806544A
  申请人：——

  公开号：US4806544A

  公开（公告）日：1989-02-21
• US4900833A
  申请人：——

  公开号：US4900833A

  公开（公告）日：1990-02-13