BAY 3629 | 77940-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: BAY 3629
• 英文别名: (+)(4R) isopropyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridine dicarboxylate；(4R)-isopropyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate；3-O-methyl 5-O-propan-2-yl (4R)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 77940-88-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: CFRDJHSYIDTCKH-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二甲酸单甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 BAY 3629
  参考文献：
  名称：

  1，（4-二苯基甲基-1-哌嗪基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基苯基）-3,5-吡啶二甲酸（马尼地平）二盐酸盐的旋光异构体的合成及生物活性。

  摘要：

  对映体（+）-和（-）-马尼地平（1）二盐酸盐分别通过旋光性单羧酸（-）-6和（+）-6的酯化反应合成。（S）-（+）-1和（R）-（-）-1的绝对构型是通过对（-）-6衍生的（+）-7的X射线晶体学分析明确确定的。（S）-（+）-1在自发性高血压（SHR）以及使用[3H]的放射性配体结合测定中，其抗高血压活性是（R）-（-）-异构体的30倍和80倍分别是尼群地平。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2225

文献信息

• Enantioselective hantzsch dihydropyridine synthesis via metalated chiral alkyl acetoacetate hydrazones1
  作者：Dieter Enders、Stephan Müller、Ayhan S. Demir

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82366-7

  日期：1988.1

  An efficient, overall enantioselective variant of the Hantzsch synthesis of 4-aryl-1,4-dihydropyridines (ee = 84 - 98%), important biologically active compounds (e. g. as calcium channel blockers), is described. Key step of the new procedure is the asymmetric Michael addition of metalated chiral alkyl acetoacetate hydrazones ()- to the Knoevenagel acceptors . An accurate method to determine the enantiomeric

  描述了4-芳基-1,4-二氢吡啶（ee = 84-98％）（重要的生物活性化合物（例如，作为钙通道阻滞剂））的汉茨合成的有效的整体对映选择性变体。新方法的关键步骤是将金属化手性烷基乙酰乙酸（）-不对称迈克尔加成到Knoevenagel受体上。还报道了确定手性二氢吡啶的对映体过量的准确方法。