1-(2-pyrrolyl)-2-phenylethanedione | 110461-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-pyrrolyl)-2-phenylethanedione
• 英文别名: Phenyl--glyoxal；2-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)-ethanedione；1-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethane-1,2-dione；phenyl-pyrrol-2-yl-ethanedione；Phenyl-pyrrol-2-yl-aethandion；1-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,2-ethanedione
• CAS: 110461-20-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: YGRBKSZCJVJBOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  391.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 1-(2-pyrrolyl)-2-phenylethanedione
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route for 1,2-diketo compounds using unexpected C–C bond cleavage by PCC

  摘要：

  An efficient method has been established for the preparation of 1,2-diketones by unexpected C-C bond cleavage in 4-keto-2-hydroxy esters using pyridiniumchlorochromate (PCC). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.095

文献信息

• 一种1,2-二酮衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN105348060B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种制备1,2‑二酮衍生物的方法，将原料1,3‑二酮衍生物与价廉易得的工业品2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物在铜催化下反应即得产物1,2‑二酮衍生物。本发明使用1,3‑二酮衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；此外，反应中试剂用量少，减少了污染，降低了生产成本；并且反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高，适合于工业化生产。
• Iron-Promoted C–C Bond Cleavage of 1,3-Diketones: A Route to 1,2-Diketones under Mild Reaction Conditions
  作者：Lehao Huang、Kai Cheng、Bangben Yao、Yongju Xie、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo200840y

  日期：2011.7.15

  A conceptual method for the preparation of 1,2-diketones is reported. The selective C–C bond cleavage of 1,3-diketones affords the 1,2-diketones in high yields under mild reaction conditions in air by the use of FeCl3 as the catalyst and tert-butyl nitrite (TBN) as the oxidant without the use of solvent. The possible reaction mechanism is discussed. This protocol provides an expeditious route to the

  报告了一种制备1,2-二酮的概念方法。通过使用FeCl 3作为催化剂和使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为氧化剂，在温和的反应条件下，在空气中温和的反应条件下，1,3-二酮的选择性C-C键裂解可高产率地提供1,2-二酮使用溶剂。讨论了可能的反应机理。该协议为获得有用的1,2-二酮提供了一条快捷途径。
• Ruthenium/dendrimer complex immobilized on silica‐functionalized magnetite nanoparticles catalyzed oxidation of stilbenes to benzil derivatives at room temperature
  作者：Dariush Saberi、Hajar Hashemi、Niloofar Ghanaatzadeh、Majid Moghadam、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/aoc.5563

  日期：2020.4

  A new ruthenium/dendrimer complex stabilized on the surface of silica‐functionalized nano‐magnetite was fabricated and well characterized. The nano‐catalyst showed good activity in the synthesis of benzil derivatives via the oxidation of stilbenes with high turnover frequency (TOF) at room temperature. Moreover, the catalyst could also be reused up to fifteen times without any loss of its activity

  制备了一种稳定在二氧化硅官能化的纳米磁铁矿表面的新型钌/树枝状聚合物配合物，并对其进行了很好的表征。纳米催化剂在室温下通过高转换频率（TOF）的对苯二酚的氧化，在苯甲酸酯衍生物的合成中表现出良好的活性。而且，该催化剂也可以重复使用多达十五次而不会损失其活性。
• Enantioselective Aerobic Oxidation of α-Hydroxy-Ketones Catalyzed by Oxidovanadium(V) Methoxides Bearing Chiral, <i>N</i>-Salicylidene-<i>tert</i>-butylglycinates
  作者：Chien-Tien Chen、Jun-Qi Kao、Santosh B. Salunke、Ya-Hui Lin

  DOI：10.1021/ol1024053

  日期：2011.1.7

  Chiral oxidovanadium(V) methoxides prepared from 3,5-disubstituted-N-salicylidene-l-tert-butylglycines and vanadyl sulfate in air-saturated MeOH serve as highly enantioselective catalysts for asymmetric aerobic oxidations and kinetic resolution of alkyl, aryl, and heteroaryl α-hydroxy-ketones with differed α-substituents at ambient temperature in toluene or TBME (tert-butyl methyl ether). The best

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。
• 一种2位二羰基取代吡咯类化合物及其制备方 法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN106496091B

  公开（公告）日：2018-05-22

  本发明公开了一种2位二羰基取代吡咯类化合物及其制备方法，属于吡咯衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种2位二羰基取代吡咯类化合物，具有如下结构通式：。本发明还公开了该2位二羰基取代吡咯类化合物的制备方法。本发明通过一步串联反应实现吡咯2位的双羰基化，合成了一系列多官能化2位二羰基取代吡咯类化合物，为其进一步衍生化研究，合成含吡咯结构的药物分子奠定了基础。