4-(2-bromophenylethynyl)anisole | 149457-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-bromophenylethynyl)anisole
• 英文别名: 1-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene；1-Bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 149457-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: OQIVHFJJTBAGSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  388.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenylethynyl)anisole 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以77%的产率得到(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  醛醇反应的替代方法：金催化从炔烃形成硼烯醇化物

  摘要：

  报道了一种通过金催化将硼酸加成到炔烃中来生成烯醇化物的新方法。在环境温度下，使用 2 mol % PPh(3)AuNTf(2) 可以快速地从容易获得的邻炔基苯硼酸中形成硼烯醇化物。烯醇化物与反应混合物中存在的醛发生羟醛反应，得到环状硼酸酯，随后可以分别通过氧化、Suzuki-Miyaura 或分子内 Chan-Lam 偶联将其转化为苯酚、联芳基或二氢苯并呋喃。还成功实现了金/硼酸联合催化的炔醛的羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1021/ja102129c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-(2-bromophenylethynyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  磷吲哚：烯丙二胺醚菊酯合成

  摘要：

  描述了通过仲邻膦基戊二酸酯的分子内环化的磷腈的第一个简单和一般的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93390-2

文献信息

• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Oxidative Intramolecular 1,2‐Amino‐Oxygenation of Alkynes under Au ^I /Au ^III Catalysis: Discovery of a Pyridinium‐Oxazole Dyad as an Ionic Fluorophore
  作者：Aslam C. Shaikh、Dnyanesh S. Ranade、Pattuparambil R. Rajamohanan、Prasad P. Kulkarni、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.201609335

  日期：2017.1.16

  Oxidative intramolecular 1,2‐amino‐oxygenation reactions, combining gold(I)/gold(III) catalysis, is reported. The reaction provides efficient access to a structurally unique ionic pyridinium‐oxazole dyad with tunable emission wavelengths. The application of these fluorophores as potential biomarkers has been investigated.

  报道了结合金（I）/金（III）催化的分子内1,2-氨基氧化氧化反应。该反应可有效获得结构独特的具有可调发射波长的离子吡啶鎓-恶唑二聚体。已经研究了这些荧光团作为潜在生物标志物的应用。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Pyridine-Bridged 1,8-Diynes: An Expedient Access to Luminescent Cycl[3.2.2]azines
  作者：Chetan C. Chintawar、Manoj V. Mane、Akash G. Tathe、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02677

  日期：2019.9.6

  Gold-catalyzed diyne cycloisomerizations involving carbene/alkyne metathesis have been the focal point of attention for the past few years as it offers great potential to build complex polycyclic architectures. However, the design of novel cycloisomerizations has been mostly limited to 1,5/1,6- diynes and has remained very challenging to apply for higher 1,n-diynes. Herein, we disclose an unprecedented

  近年来，涉及卡宾/炔烃复分解的金催化二炔环异构化一直是人们关注的焦点，因为它具有建立复杂的多环结构的巨大潜力。然而，新颖的环异构化的设计主要限于1,5 / 1,6-二炔，并且对于申请更高的1，n-二炔仍然非常具有挑战性。在本文中，我们公开了涉及碳烯/炔烃复分解的吡啶桥联1,8-二炔的空前环异构化，以访问发光环[3.2.2]嗪。
• Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[<i>b</i>]thiophenes, and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Marius Kuhn、Florian C. Falk、Jan Paradies

  DOI：10.1021/ol2016093

  日期：2011.8.5

  formation/cross-coupling/cyclization domino reaction using thiourea as a cheap and easy to handle dihydrosulfide surrogate has been developed. Structurally important biarylthioether, benzo[b]thiophenes, and thieno[3,2-b]thiophene scaffolds are provided in high yield.

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。
• Pd-catalyzed one-pot sequential unsymmetrical cross-coupling reactions of aryl/heteroaryl 1,2-dihalides
  作者：Abhinandan K. Danodia、Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c6ob01049k

  日期：——

  Efficient, step-economic, Pd(II)-catalyzed one-pot sequential Sonogashira/Sonogashira, Sonogashira/Suzuki, Sonogashira/Heck, Suzuki/Sonogashira, Suzuki/Suzuki, Suzuki/Heck, Heck/Sonogashira, Heck/Suzuki and Heck/Heck cross coupling reactions of sterically hindered aryl/heteroaryl 1,2-dihalides have been developed. The present methodology allows the conversion of easily available aryl/heteroaryl 1,2-dihalides

  高效，分步经济，Pd（II）催化的一锅式连续Sonogashira / Sonogashira，Sonogashira / Suzuki，Sonogashira / Heck，Suzuki / Sonogashira，Suzuki / Suzuki，Suzuki / Heck，Heck / Sonogashira，Heck / Suzuki和Heck /已经开发出空间受阻的芳基/杂芳基1，2-二卤化物的Heck交叉偶联反应。本方法允许在温和的反应条件下以良好至优异的产率将容易获得的芳基/杂芳基1，2-二卤化物转化为合成上有用的不对称取代的芳烃/杂芳烃。该方法学是用于构建可用于合成各种有机支架的通用底物的有力工具。