1,3-dibutylimidazolium chloride | 83608-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dibutylimidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-Dibutylimidazo-lium chloride；1,3-dibutylimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 83608-75-7
• 化学式: C₁₁H₂₁N₂*Cl
• 分子量: 216.754
• InChiKey: YHQWECCOTSKSQC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibutylimidazolium chloride 在 丙酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-Di-n-butylimidazolium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  一种采用有机咪唑系季铵强碱催化的异佛尔 酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种采用有机咪唑系季铵强碱催化的异佛尔酮的制备方法，以丙酮为起始原料，在催化剂有机咪唑系季铵强碱的催化作用下，丙酮发生液相缩合反应，经过蒸馏得到异佛尔酮。具体包括有机咪唑系季铵强碱的合成和异佛尔酮的合成。有机咪唑系季铵强碱能溶于作为反应介质和起始原料的丙酮当中，可以使得反应顺利进行。采用本发明提供的异佛尔酮的制备方法，合成异佛尔酮，工艺采用有机催化合成，单程转化率大于60%，选择性大于70%。本发明的异佛尔酮的制备方法具有工艺新颖，步骤少，反应条件温和等特点。

  公开号：

  CN106892807B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibutylimidazolium iodide 在 Amberlyst A-26 (Cl^- form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1,3-dibutylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳盐和离子液体的简单卤化物阴离子交换方法

  摘要：

  一种广泛而简单的方法允许在非水介质中使用阴离子交换树脂（A-型）将季杂芳烃和铵盐中的卤离子交换为各种阴离子。使用两种不同的阴离子源（酸或铵盐）并改变溶剂的极性来检查 AER（OH- 形式）的阴离子负载。然后将有机溶剂中的 AER（A-形式）方法应用于几种季杂芳族盐和离子液体，阴离子交换以优异的定量收率进行，同时去除卤化物杂质。依靠目标离子对的疏水性进行反阴离子交换，使用具有可变极性的有机溶剂，如 CH3OH、CH3CN 和偶极非羟基溶剂混合物 CH3CN:CH2Cl2 (3:

  DOI：

  10.3390/molecules17044007
• 作为试剂：
  描述：

  甲基丙烯酸乙酯 、 p-methoxyphenyldiazonium tetrachlorozincate 在 1,3-dibutylimidazolium chloride 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 反应 0.5h， 以58%的产率得到ethyl 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氯化物基离子液体作为无溶剂条件下Meerwein反应的促进剂

  摘要：

  氯化物基离子液体在Memwein反应中作为溶剂或在无溶剂条件下以[bmim] X（bmim = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓，X = BF 4，PF 6）用作Meerwein反应中的氯化物源。在双金属Zn / Cu催化剂存在下，通过使用1,3-二丁基咪唑鎓氯化物，获得了不同取代的重氮盐的令人满意的收率（49-71％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.072

文献信息

• Ionic Liquid-Promoted Regiospecific Friedlander Annulation:  Novel Synthesis of Quinolines and Fused Polycyclic Quinolines
  作者：Sanjay S. Palimkar、Shapi A. Siddiqui、Thomas Daniel、Rajgopal. J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo035153u

  日期：2003.11.1

  Several room-temperature ionic liquids (ILs) based on 1-butylimidazolium salts with varying anions were synthesized and evaluated for the preparation of biologically active substituted quinolines and fused polycyclic quinolines using the Friedlander heteroannulation reaction. On screening, 1-butylimidazolium tetrafluoroborate [Hbim]BF4 was found to be the best ionic liquid for the heteroannulation reaction

  合成了几种基于具有不同阴离子的1-丁基咪唑鎓盐的室温离子液体（ILs），并使用Friedlander杂环化反应评估了它们的生物活性取代喹啉和稠合多环喹啉的制备。筛选时，发现四氟硼酸1-丁基咪唑鎓[Hbim] BF4是异环化反应的最佳离子液体，并对此现象的原因进行了很好的解释。该反应在相对温和的条件下进行得很好，没有添加任何催化剂。IL充当该区域特异性合成的启动子，可以循环使用。通过这种绿色方法，可以制备出具有优异收率和纯度且特性良好的各种喹啉。
• Parallel Microwave-Assisted Synthesis of Ionic Liquids and Screening for Denitrogenation of Straight-Run Diesel Feed by Liquid-Liquid Extraction
  作者：Miguel A. Ceron、Diego J. Guzman-Lucero、Jorge F. Palomeque、Rafael Martinez-Palou

  DOI：10.2174/138620712800194477

  日期：2012.4.1

  Fifty-six ionic liquids were efficiently synthesized in parallel format under one-pot, solvent-free microwave-assisted synthesis. These compounds were evaluated as extracting agents of nitrogen-containing compounds from a real Diesel feed before being submitted to the hydrodesulfurization process to obtain ultralow sulfur Diesel. Our results showed that halogenated ionic liquids are an excellent alternative

  在一锅无溶剂微波辅助合成下，以平行形式有效合成了56种离子液体。在进行加氢脱硫工艺以获得超低硫柴油之前，对这些化合物作为来自实际柴油进料中的含氮化合物的萃取剂进行了评估。我们的结果表明，卤代离子液体是一种极好的替代品，因为这些离子液体相对便宜，对萃取含氮化合物具有很高的选择性，并且可以再生和再循环。
• Symmetrical 1,3‐Dialkylimidazolium Based Ionic Liquid Crystals
  作者：Rondla Rohini、Ching‐Kuan Lee、Jung‐Tang Lu、Ivan J. B. Lin

  DOI：10.1002/jccs.201200598

  日期：2013.7

  rod‐like imidazolium salts, is assigned. Studies from powder X‐ray diffraction suggest a lamellar structure with noninterdigitated monolayer arrangement for the LC salts in the mesophase. In addition, a short note on the structure and property relationship for rod‐like, disc‐ or fan‐like, and dendritic shaped imidazolium ionic liquid crystals (ImILCs) forming smectic, columnar, and cubic phase is briefly

  描述了一系列具有不同链长的对称1,3-二烷基咪唑鎓盐和抗衡阴离子及其1-烷基咪唑前体的合成和表征。研究了这些盐的液晶（LC）性能。偏光光学显微镜下的图像显示出局部圆锥形纹理以及垂直域。分配了近晶的中间相，通常用于棒状咪唑鎓盐。粉末X射线衍射的研究表明，中间相中的LC盐具有层状结构，具有不相互交叉的单层排列。此外，简要概述了形成近晶，柱状和立方相的棒状，盘状或扇状以及树枝状咪唑离子液晶（ImILC）的结构和性质关系。
• Convenient and General Synthesis of Symmetrical N,N’-Disubstituted Imidazolium Halides
  作者：Karsten J. Harlow、Anthony F. Hill、Tom Welton

  DOI：10.1055/s-1996-4293

  日期：1996.6

  N,N’-Dialkyl- and N,N-dibenzylimidazolium chlorides or bromides were synthesized in high yield from the appropriate primary alkyl or benzyl halide and N-trimethylsilylimidazole.

  N,N'-二烷基和N,N-二苄基咪唑鎓氯化物或溴化物是通过适当的初级烷基或苄基卤化物与N-三甲基硅基咪唑的反应，在高产率下合成的。
• A highly efficient synthetic procedure for deuteriating imidazoles and imidazolium salts
  作者：Christopher Hardacre、S. E. Jane McMath、John D. Holbrey

  DOI：10.1039/b009097m

  日期：——

  Both substituted imidazoles and 1,3-dialkylimidazolium salts can be fully deuteriated on the heterocyclic ring using D2O over heterogeneous Pd catalysts: deuteriated 1-alkyl-3-methylimidazolium chloride and hexafluorophosphate ionic liquids can also be prepared in good yields utilising readily available and relatively low cost sources of deuterium.

  替代的咪唑类化合物和1,3-二烷基咪唑铵盐可以在异环环上通过D2O与多相Pd催化剂进行完全氘化：利用易得且相对低廉的氘源，也可以以良好产率制备氘化的1-烷基-3-甲基咪唑铵氯化物和六氟磷酸离子液体。