(3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: (1S,4R,5R,8R)-4,8-bis(p-toluenesulfonyloxy)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane；(1S,4R,5S,8R)-4,8-bis(p-toluenesulfonyloxy)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane；1,4:3,6-dianhydro-2,5-di-O-(p-toluenesulfonyl)-D-mannitol；isomannide 3,6-ditosylate；isomannide tosylate；bis-O-(toluene-4-sulfonyl)-1,4;3,6-dianhydro-D-mannitol；1,4:3,6-2.5-di-O-(p-tolylsulfonyl)-D-mannitol；1,4:3,6-dianhydro-2,5-di-O-p-tosyl-D-mannitol；D-isomannide bistosylate；ditosyl isomannide；(3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-6]furan-3,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)；(3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyI bis(4-methylbenzenesulfonate)；(3R,3aS,6R,6aS)-6-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；[(3R,3aS,6R,6aS)-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈S₂
• 分子量: 454.522
• InChiKey: LFXDGKWHPSDRCT-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,4:3,6-dianhydro-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  具有立体化学依赖性降解性和机械性能的糖基聚合物

  摘要：

  聚合物中的立体化学可用作控制所得材料的机械和物理性能的有效工具。但通常，在合成聚合物中，聚合物立体异构体之间的差异会导致性能变化不断增加，即基线塑性或弹性行为不会发生变化。在这里，我们表明，糖基单体的立体化学差异产生了一系列非嵌段的交替聚氨酯，它们可以是性能超过大多数交联橡胶的强无定形热塑性弹性体，也可以是性能与商业塑料相当的坚固的半结晶热塑性塑料。单体的立体化学差异直接影响了本体材料中不同的链内和链间超分子氢键相互作用，从而定义了它们的行为。这些基于异己糖醇的聚合物之间的化学相似性使得统计共聚和共混成为可能，这两者都提供了对降解性和机械性能的独立控制。聚合物的模块化分子设计提供了创建一系列具有不同特性的材料的机会，这些材料具有固有的可降解性和出色的机械性能。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10278
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 1,4:3,6-dianhydro-2-O-p-tosyl-D-mannitol

  摘要：

  1,4:3,6-Dianhydro-2-O-p-tosyl-D-mannitol (3) has been isolated from the reaction of 1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol (2) and p-toluenesulfonyl chloride (1:2 mole ratio) in pyridine in 19% yield after fractional crystallization. It crystallizes in the orthorhombic space group P2(1)2(1)2(1) (Z = 4) With a = 6.064(2), b = 8.347(1) and c = 26.455(16) Angstrom. Disorder associated with the unsubstituted furanose ring provides two arrangements, rings B and C, with two sets of sites for both the hydroxyl group and a ring carbon atom: the relative occupancy of ring B: ring C = 0.53(1):0.47(1). Distinct H-bonding situations (both intra- and inter-molecular) are associated with the two arrangements. The conformations of the unsubstituted furanose ring with the weaker intramolecular II-bonding (ring B) and the tosyl-substituted ring (ring A) are very similar, being 1:2 mixtures of envelope [E-3] and twist forms [T-3(4)]: the stronger H-bonding in ring C results instead in a conformation made up from a 30:70 mixture of E-o and T-4(o) forms. The H-1-NMR spectrum for 3 indicates that the average solution conformation is also a mixture of envelope and twist forms and is similar to that of the A/B solid-state arrangement.

  DOI：

  10.1007/bf02575984
• 作为试剂：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 、 对甲苯磺酰氯 、 三乙胺 、 disodium;carbonate 在 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 、 (3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.17h， 以give the desired product (3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) (B2) (total 66.5 g, 91.5%) as a white solid的产率得到(3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  ISOMANNIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TASTANTS

  摘要：

  本发明提供了具有如下所示的结构式(I)及其某些亚属或种类的异曼尼糖衍生物，作为风味剂或味觉剂，风味或味觉调节剂，以及/或风味/味觉增强剂，特别是咸味（"鲜味"）风味剂或味觉剂，咸味调节剂和/或咸味风味增强剂，用于可食用组合物。本发明还提供了制备具有如下所示的结构式(II)及其某些亚属或种类的异曼尼糖衍生物的方法。

  公开号：

  US20120183660A1

文献信息

• 1,4:3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-2,5-bis(diphenylphosphino)-l-iditol. A new chiral ligand for asymmetric hydrogenation with rhodium complexes as catalysts
  作者：József Bakos、Bálint Heil、László Markó

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80123-5

  日期：1983.9

  A new chiral 1,4-diphosphine, 1,4:3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-2,5-bis(diphenylphosphino)-l-iditol, has been prepared from d-mannitol. Rhodium complexes of this ligand are asymmetric homogeneous hydrogenation catalysts for dehydroamino acids, giving (S)-amino acids in 21–58% optical yields.

  由d-甘露糖醇制备了一种新的手性1，4-二膦，1，4：3，6-二脱水-2，5-二脱氧-2，5-双（二苯基膦基）-1-ID醇。该配体的铑配合物是脱氢氨基酸的不对称均相氢化催化剂，可产生21-58％的光学产率的（S）-氨基酸。
• [EN] TETRAHYDROFURO [3, 2-B] PYRROL-3-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROFURO[3,2-B]PYRROL-3-ONE COMME INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009144450A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof, wherein one of R1 and R2 is H, and the other is selected fromC1-8-alkyl, C3-6-cycloalkyl and C1-8-alkyl-C5-10-aryl; R3 is selected from tert-butyl, cyclopentyl and 1-methylcyclopentyl; R9 is selected from the following: (F). The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of such compounds in the treatment of various diseases.

  一种具有式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、络合物或前药，其中R1和R2中的一个是H，另一个选自C1-8-烷基、C3-6-环烷基和C1-8-烷基-C5-10-芳基；R3选自叔丁基、环戊基和1-甲基环戊基；R9选自以下内容：（F）。本发明还涉及包括式（I）化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗各种疾病。
• Chiral Silver and Gold Rings: Synthesis and Structural, Spectroscopic, and Photophysical Properties of Ag and Au Metallamacrocycles of Bridging NHC Ligands
  作者：Cristina Carcedo、James C. Knight、Simon J. A. Pope、Ian A. Fallis、Athanasia Dervisi

  DOI：10.1021/om200125w

  日期：2011.5.9

  The synthesis and silver(I) and gold(I) coordination chemistry of a new chiral, bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) dehydrohexitol derivative (3) are reported. The imidazolium salt [H23][PF6]2 reacts with Ag2O and Au(tht)Cl (tht = tetrahydrothiophene) precursors to form the isostructural 18-membered metallamacrocyclic dimers [Ag2(μ-3)2][PF6]2 and [Au2(μ-3)2][PF6]2 and the monocarbene complex [(AuCl)2(μ-3)]

  报道了一种新的手性二齿N-杂环卡宾（NHC）脱氢己糖醇衍生物（3）的合成，银（I）和金（I）配位化学。咪唑鎓盐[H 2 3 ] [PF 6 ] 2与Ag 2 O和Au（tht）Cl（tht =四氢噻吩）前体反应，形成同构的18元金属大环二聚体[Ag 2（μ- 3）2 ] [ PF 6 ] 2和[Au 2（μ- 3）2 ] [PF 6 ] 2和单卡宾络合物[（AuCl）2（μ-3）]。已确定双咪唑鎓前体[H 2 3 ] [PF 6 ] 2以及配体3的相应Ag（I）和Au（I）配合物的单晶X射线结构。[Ag 2（μ- 3）2 ] [PF 6 ] 2和[Au 2（μ- 3）2 ] [PF 6 ] 2的X射线结构与溶液相NMR数据的比较证明了络合物在溶液中的构象与固态不同，这意味着金属lamacrocycle在溶液中的构象柔韧性。[（AuCl）2（μ- 3）]和[Au 2（μ- 3）2 ] [PF
• Dianhydrohexitols: new tools for organocatalysis. Application in enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes
  作者：Ling-Yan Chen、Stéphane Guillarme、Christine Saluzzo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.318

  日期：——

  A series of hydrogen bonding organocatalysts was synthesized from dianhydrohexitol and was used for the first time in organocatalysis for Friedel-Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes. Moderate yields and enantioselectivities were achieved.

  以双脱水己糖醇为原料合成了一系列氢键有机催化剂，并首次用于有机催化吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。实现了中等产率和对映选择性。
• Synthesis and Applications of Novel Bis(ammonium) Chiral Ionic Liquids Derived from Isomannide
  作者：Vineet Kumar、Carl E. Olsen、Susan J. C. Schäffer、Virinder S. Parmar、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1021/ol071390y

  日期：2007.9.1

  Carbohydrate-based novel bis(ammonium) chiral ionic liquids have been synthesized by following a straightforward protocol using isomannide as the substrate. Their applications in chiral discrimination and optical resolution of racemates have been established.

  基于碳水化合物的新型双（铵）手性离子液体已通过遵循简单的方法（使用异甘露醇作为底物）进行合成。已经建立了它们在外消旋物的手性鉴别和光学拆分中的应用。