N-[2-(1,1-环己烯基)-乙基]-4-甲氧基苯基乙酰胺 | 51072-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(1,1-环己烯基)-乙基]-4-甲氧基苯基乙酰胺
• 中文别名: 4-吡啶羧酸,2-(3-甲基-1-哌啶基)-
• 英文名称: N-(2-cyclohex-1-enylethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-acetamide
• 英文别名: N-2-(1'-cyclohexenyl)ethyl-4-methoxyphenylacetamide；N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-2-p-methoxyphenylacetamide；N-(cyclohexenylethyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide；N-[2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)acetamide；(4-Methoxy-phenyl)-essigsaeure-(2-cyclohex-1-enyl-aethylamid)；(4-methoxy-phenyl)-acetic acid-(2-cyclohex-1-enyl-ethylamide)；N-[2-(1-cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)acetamide；N-(2-(cyclo-hexen-1-yl)ethyl)-4-methoxybenzeneacetamide；N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-p-methoxyphenylacetamide；N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 51072-34-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: QIXKSRMRGXDDEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 - 83°C
• 沸点：
  475.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1,1-环己烯基)-乙基]-4-甲氧基苯基乙酰胺 在 四氢吡咯 、 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 苯硅烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 右美沙芬
  参考文献：
  名称：

  一种制备右美沙芬的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备右美沙芬的新方法。该方法在制备中间体(+)‑1‑(4‑甲氧基)苄基‑1,2,3,4,5,6,7,8‑六氢异喹啉(Ⅵ)时，采用催化还原方法对1‑(4‑甲氧基)苄基‑3,4,5,6,7,8‑六氢异喹啉(Ⅴ)进行手性还原，从而以高选择性制得了该中间体。本发明方法可以省去手性拆分等繁琐的操作，操作简单，反应条件温和，总时间短，原料来源广，非常适合用于工业化生产右美沙芬。

  公开号：

  CN104119273B
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-[2-(1,1-环己烯基)-乙基]-4-甲氧基苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  吗啡的合成。（第二次通信）

  摘要：

  环己烯-（1）-基-乙胺得自环己烯基-乙腈或环己烯基-乙酰胺。它用作生产1-苄基-，1-（对甲氧基苄基）-，1-（3'，4'-二甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7的原料，8-八氢-异喹啉。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330606

文献信息

• A facile microwave assisted synthesis of spiro-1,3-oxazines from N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)amides
  作者：Ujwal Pratim Saikia、Diganta Baruah、Pallab Pahari、Manash Jyoti Borah、Amrit Goswami、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.042

  日期：2014.7

  developed for the synthesis of spiro-1,3-oxazine derivatives by the microwave assisted cyclization of N-2-(1′-cyclohexenyl)ethyl-acetamides/benzamides. The reaction was catalyzed by in situ generated trimethylsilyl iodide and featured by its very short reaction time. The starting materials were easily obtained by the condensation of substituted acetic/benzoic acids with 2-(1′-cyclohexenyl)ethyl amine.

  已经开发了一种温和有效的方法，用于通过微波辅助环化N -2-（1'-环己烯基）乙基-乙酰胺/苯甲酰胺来合成spiro-1,3-恶嗪衍生物。原位生成的三甲基甲硅烷基碘化物可催化该反应，其反应时间非常短。通过使取代的乙酸/苯甲酸与2-（1'-环己烯基）乙胺缩合，可以容易地获得起始原料。
• Asymmetric Synthesis of a Key Dextromethorphan Intermediate and Its Analogues Enabled by a New Cyclohexylamine Oxidase: Enzyme Discovery, Reaction Development, and Mechanistic Insight
  作者：Xiaofan Wu、Zedu Huang、Zexu Wang、Zhining Li、Jiaqi Wang、Juan Lin、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00469

  日期：2020.4.17

  antitussives. We report here that a new cyclohexylamine oxidase discovered by genome mining, named CHAOCCH12-C2, was able to completely deracemize 100 mM 1a under Turner’s deracemization conditions to afford (S)-1a in 80% isolated yield and 99% ee at a semipreparative scale (0.4 mmol). When this biocatalytic reaction was scaled up to a gram scale (5.8 mmol), without reaction optimization (S)-1a was still

  （小号）-1-（4-甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7,8-全octahydroisoquinoline [（小号）-1-（4-甲氧基苄基）-OHIQ，（小号） - 1A ]是右美沙芬工业生产中的关键合成中间体，右美沙芬是最广泛使用的非处方镇咳药之一。我们在这里报告，通过基因组挖掘，名叫晁发现了一个新的环己胺氧化酶CCH12-C2，能够完全deracemize 100毫米1A特纳去外消旋条件下得到（小号） - 1A在80％的分离产率和99％EE在半制备规模（0.4毫摩尔）。当此生物催化反应放大至克级（5.8 mmol），而没有优化反应（S）-1a仍以67％的收率和96％的ee分离。确定CHAO CCH12-C2相对较高的k cat是使该酶能够在升高的底物浓度下有效氧化1a的主要因素之一。蛋白质序列比对，分析我们与产物1-（4-甲氧基苄基）-3,4,5,6,7,8-六氢异喹啉[1-（4-甲氧基苄基）-复合的CHAO
• 一种酒石酸左洛啡烷的制备方法
  申请人：安徽省逸欣铭医药科技有限公司

  公开号：CN106632041B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明提供了一种酒石酸左洛啡烷的制备方法，属于药物与化学合成技术领域。该方法以对甲氧基苯乙酸和2‑（环己烯基）乙胺为起始原料经酰化缩合、Bischler‑Napieralski成环反应、亚胺还原、醚键水解、拆分、N‑烷基化、Grewe环化反应及成盐共九步反应。此方法以高收率、高纯度得到酒石酸左洛啡烷及各中间体，可作为工业化方法进行大规模生产。
• Process for preparing optically active
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05892044A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  Optically active 1-(p-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline having the formula (I) is prepared by asymmetric hydrogenation of the corresponding 3,4,5,6,7,8-hexahydro-compound or of the new 1-(p-methoxybenzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline dihydrogenated phosphate in the present of chiral iridium-phosphine complexes. This product is an intermediate product in the synthesis of cough-relieving dextromethorphanne and analgesic levorphanol. ##STR1##

  具有化学式（I）的光学活性1-(对甲氧基苄基)-1,2,3,4,5,6,7,8-辛氢异喹啉是通过在手性铱-膦配合物存在下对相应的3,4,5,6,7,8-六氢化合物或新的1-(对甲氧基苄基)-3,4,5,6,7,8-六氢异喹啉二氢磷酸酯进行不对称氢化制备的。该产品是合成止咳药右美沙芬和镇痛药左美啡醇的中间体产品。
• Imine Reductase‐Catalyzed Enantioselective Reduction of Bulky α,β‐Unsaturated Imines en Route to a Pharmaceutically Important Morphinan Skeleton
  作者：Peiyuan Yao、Zefei Xu、Shanshan Yu、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201801326

  日期：2019.2

  8‐octahydroisoquinoline (1‐benzyl‐OHIQ) derivatives. 1‐Benzyl‐3,4,5,6,7,8‐hexahydroisoquinolines (1‐benzyl‐HHIQs), the precursors of 1‐benzyl‐OHIQs, constitute a type of bulky α, β‐unsaturated imines. Until now, the application of imine reductases (IREDs) to α, β‐unsaturated imines has only rarely been reported. In this study, through evaluation of 48 IREDs, both enantiomers of 1‐(4‐methoxybenzyl)‐1,2,3,4,5,6,7

  吗啡骨架是许多药物（例如右美沙芬）中的重要子结构，可以由1-苄基1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉（1-苄基OHIQ）衍生物构建。1-苄基-OHIQ的前体1-苄基-3,4,5,6,7,8-六氢异喹啉（1-苄基-HHIQs）构成了一种大体积的α，β-不饱和亚胺。到目前为止，很少有人报道将亚胺还原酶（IRED）应用于α，β-不饱和亚胺。在这项研究中，通过评估48个IRED，1-（4-甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉（1-（4-甲氧基苄基）-OHIQ）的对映体均为获得高收率和优异的光学纯度。在这些酶中，最能耐受空间位阻的SREDARERANACUS Amylolyticus（IR40）能够将各种苯基取代的1-苄基-HHIQ转化为对映体过量极好的对应的1-苄基-OHIQ衍生物。这些结果提供了通过庞大的α，β-不饱和亚胺前体的对映选择性还原合成这些重要化合物的有效途径