(4R)-4-[(2S,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-1-ol | 774611-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[(2S,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-1-ol
• CAS: 774611-14-2
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₄Si
• 分子量: 609.881
• InChiKey: QIDPKJBLZCMUPS-LPYGTTGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(2S,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-1-ol 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 122.0h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of ( - )-Swainsonine

  摘要：

  本文介绍了通过取代的 3-烯丙基-4-乙烯基恶唑啉-2-酮的闭环偏合成反应，以及随后所得吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-酮的非对映选择性合成 (-)-swainsonine 的新方法。

  DOI：

  10.1071/ch04009
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R,7S,7aS)-1-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-tetrahydro-6,7-dihydroxy-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (4R)-4-[(2S,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of ( - )-Swainsonine

  摘要：

  本文介绍了通过取代的 3-烯丙基-4-乙烯基恶唑啉-2-酮的闭环偏合成反应，以及随后所得吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-酮的非对映选择性合成 (-)-swainsonine 的新方法。

  DOI：

  10.1071/ch04009

文献信息

• Asymmetric Synthesis of ( - )-Swainsonine
  作者：Karl B. Lindsay、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1071/ch04009

  日期：——

  This paper describes a new synthesis of (–)-swainsonine via the ring-closing metathesis reaction of a substituted 3-allyl-4-vinyloxazolindin-2-one and subsequent diastereoselective syn-dihydroxylation of the resulting pyrrolo- [1,2-c]oxazol-3-one.

  本文介绍了通过取代的 3-烯丙基-4-乙烯基恶唑啉-2-酮的闭环偏合成反应，以及随后所得吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-酮的非对映选择性合成 (-)-swainsonine 的新方法。