N-(2,6-dimethylphenyl)benzenecarboximidoyl chloride | 59387-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)benzenecarboximidoyl chloride
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)benzimidoyl chloride；N-(2,6-Dimethylphenyl)benzimidoylchlorid；N-2,6-dimethylphenylbenzimidoyl chloride；N-2,6-dimethylphenyl-benzimidoyl chloride；Benzoesaeure-<2,6-dimethyl-phenylimid>-chlorid；Benzenecarboximidoyl chloride, N-(2,6-dimethylphenyl)-
• CAS: 59387-01-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: YDXNVBBJBQXDFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)benzenecarboximidoyl chloride 在 (trimethylstannyl)lithium 、 盐酸 、 水 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2-diphenyl-2-(2,6-xylylimino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Jousseaume, Bernard; Vilcot, Nathalie; Ricci, Alfredo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2283 - 2288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)benzenecarboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  磷酰甲基亚胺（PCN）配体，用于乙烯与铬的选择性三聚/四聚。

  摘要：

  1-膦酰基甲胺基配体R 2 P–C（Ph）═NR'，可以通过模块式，会聚合成以良好的总收率制备。用铬确认配位化学的研究，它们结合在二齿κ 2 -P，N模式。这些配体与铬和活化剂结合，以高活性促进乙烯选择性低聚为1-己烯和1-辛烯。值得注意的是，观察到对可销售产品（1-己烯+ 1-辛烯）的液体比例选择性极高（> 95％），并且对配体的依赖性强，因此选择性可以从纯三聚到混合三聚/四聚而变化。 1-辛烯：1-己烯（OTH）比率为1.7。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02106

文献信息

• Novel and Versatile Imine-N-Heterocyclic Carbene Half-Sandwich Iridium(III) Complexes as Lysosome-Targeted Anticancer Agents
  作者：Yuliang Yang、Lihua Guo、Zhenzhen Tian、Yuteng Gong、Hongmei Zheng、Shumiao Zhang、Zhishan Xu、Xingxing Ge、Zhe Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01656

  日期：2018.9.4

  albumin (BSA) binding is investigated. No reaction with nucleobase is observed. However, these iridium(III) complexes bind rapidly to GSH and can catalyze oxidation of NADH to NAD+. In addition, they show moderate binding affinity to BSA and the fluorescence quenching of BSA by the iridium (III) complexes is due to the static quenching. Third, the mode of cell death was also explored through flow cytometry

  我们，在此，报告的合成，表征，发光性质，抗癌和抗细菌活性的家族通式新颖半夹心铱（III）配合物[（η的5 -Cp X）IR（C ^ N）氯] PF 6 – [Cp x =五甲基环戊二烯基（Cp *）或四甲基（联苯）-环戊二烯基（Cp xbiph）]，带有通用的亚胺-N-杂环卡宾配体。在这种复杂的框架中，可以调节四个位置上的取代基，从而区别了此类复合物，并提供了大量的灵活性和机会来调节复合物的细胞毒性。配合物4和10的X射线晶体结构展现出预期的“钢琴凳”几何形状。用的例外1，2，和11，每个复杂的表演有效的细胞毒性，与IC 50（半最大抑制浓度）值范围为1.99至25.86μM朝向A549人肺癌细胞。首先，系统研究了在复杂骨架中具有不同取代基的四个位置对抗癌活性的影响，即结构与活性之间的关系。综合大楼8（IC 50= 1.99μM）具有最高的抗癌活性，其细胞毒性比临床铂药物顺铂对A549癌细
• Structure-activity relationships for highly potent half-sandwich organoiridium(III) anticancer complexes with C^N-chelated ligands
  作者：Yuliang Yang、Lihua Guo、Xingxing Ge、Shaopeng Shi、Yuteng Gong、Zhishan Xu、Xiaofeng Zheng、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.11.007

  日期：2019.2

  insight displays that this group of iridium(III) complexes exerts anticancer effects via cell cycle arrest, apoptosis induction and loss of the mitochondrial membrane potential. In addition, the confocal microscopy imaging shows that the complex Ir6 can damage lysosome. Overall, preliminary structure-activity relationships study and understanding of the cell death mechanism perhaps provide a rational strategy

  我们在此报告了半三明治铱（III）配合物[（η5-Cpxbiph）Ir（C ^ N）Cl] PF6-的合成，表征，将辅酶NADH转化为NAD +的催化能力和抗癌活性，其中Cpxbiph =四甲基（联苯基）环戊二烯基，C 1 -N ＝变化的亚胺-N-杂环卡宾配体。X射线晶体学已证实[（η5-Cpxbiph）Ir（L6）Cl] PF6（复杂的Ir6）的分子结构，表现出熟悉的“钢琴凳”几何形状。这些复合物的抗癌活性可以通过三个可调域的取代作用来控制，并且配体取代的变体提供了有效的螯合配体组，从而区分了抗癌活性和催化能力。值得注意的是，复杂的Ir6表现出最大的细胞毒性活性（IC50 = 0.85μM），其抗癌活性比顺铂高约25倍。最初的细胞死亡机理研究表明，这组铱（III）配合物通过细胞周期停滞，凋亡诱导和线粒体膜电位丧失而发挥抗癌作用。此外，共聚焦显微镜成像显示复合物Ir6可以破坏溶酶体。总体而
• Highly <i>cis</i>-Selective Cyclopropanations with Ethyl Diazoacetate Using a Novel Rh(I) Catalyst with a Chelating N-Heterocyclic Iminocarbene Ligand
  作者：Marianne Lenes Rosenberg、Alexander Krivokapic、Mats Tilset

  DOI：10.1021/ol802591j

  日期：2009.2.5

  A structurally characterized Rh(I) iminocarbene complex (N,C)Rh(CO)Cl is activated with AgOTf to act as a highly cis-selective catalyst for the cyclopropanation of substituted styrenes and other alkenes with ethyl diazoacetate (11 examples, 10−99% yield, up to >99% cis-selectivity).

  具有结构特征的Rh（I）亚氨基卡宾络合物（N，C）Rh（CO）Cl被AgOTf活化，可作为高顺式选择性催化剂用于重氮基乙酸乙酯对取代的苯乙烯和其他烯烃的环丙烷化反应（11个例子，10- 99％的收率，高达> 99％的顺式选择性）。
• Investigation of ligand steric effects on a highly cis-selective Rh(i) cyclopropanation catalyst
  作者：Marianne Lenes Rosenberg、Eirin Langseth、Alexander Krivokapic、Nalinava Sen Gupta、Mats Tilset

  DOI：10.1039/c1nj20343f

  日期：——

  Four new Rh(I) complexes bearing chelating imine-functionalized N-heterocyclic carbene ligands have been synthesized and characterized. The catalytic activity of these new Rh(I) complexes has been tested in the cyclopropanation reaction between ethyl diazoacetate and styrene. One of the new complexes, having ethyl groups on the ligand N-aryl ring, exhibited a reactivity and a cis-diastereoselectivity that were comparable to our previously reported Rh(I) cyclopropanation catalyst of this type, and a higher yield and cis-diastereoselectivity were obtained at lower catalyst loadings and higher temperatures. The other new Rh(I) complexes were found to be inferior to the previously reported Rh(I) cyclopropanation catalyst. The catalytic study gave important information about the effect that changing the steric requirements of the substituents at the ligand system has on the efficiency and cis-diastereoselectivity of the complexes as cyclopropanation catalysts.

  合成了四种新型Rh(I)配合物，它们带有螯合亚胺功能化的N-杂环卡宾配体，并对这些配合物进行了表征。测试了这些新型Rh(I)配合物在二氮乙酸乙酯和苯乙烯的环丙烷化反应中的催化活性。其中一种新型配合物在配体N-芳基环上具有乙基，其反应活性和顺式立体选择性与先前报道的该类型Rh(I)环丙烷化催化剂相当，并在较低催化剂用量和较高温度下获得了更高的产率和顺式立体选择性。其他新型Rh(I)配合物的性能则不如先前报道的Rh(I)环丙烷化催化剂。这项催化研究提供了重要信息，即改变配体系统上取代基的立体要求对配合物作为环丙烷化催化剂的效率和顺式立体选择性的影响。
• Imine-N-Heterocyclic Carbenes as Versatile Ligands in Ruthenium(II)<i>p</i>-Cymene Anticancer Complexes: A Structure-Activity Relationship Study
  作者：Yuliang Yang、Lihua Guo、Zhenzhen Tian、Xicheng Liu、Yuteng Gong、Hongmei Zheng、Xingxing Ge、Zhe Liu

  DOI：10.1002/asia.201801058

  日期：2018.10.4

  novel imine‐N‐heterocyclic carbene ruthenium(II) complexes of the general formula [(η6‐p‐cymene)Ru(C^N)Cl]PF6− (where C^N is an imine‐N‐heterocyclic carbene chelating ligand with varying substituents) have been prepared and characterized. In this imine‐N‐heterocyclic carbene chelating ligand framework, there are three potential sites that can be modified, which distinguishes this class of ligand and provides

  通式[（η的新颖亚胺N-杂环卡宾钌（II）配合物的家族6 - p PF的Ru（C ^ N）氯-cymene）] 6 - （其中，C ^ N是亚胺甲基-N-已经制备并表征了具有不同取代基的杂环卡宾螯合配体。在这种亚胺-N-杂环卡宾螯合配体框架中，可以修饰三个潜在位点，从而区分了这类配体，并提供了一定的灵活性和机会来调节这些钌（II）配合物的细胞毒性。三个可调结构域的取代基效应对辅酶NADH转化为NAD +的抗癌活性和催化能力的影响被调查。尽管它们的结构相似，但该复合物家族对A549癌细胞显示出极其不同的抗癌活性。复杂 9示出了在这一系列对A549癌细胞最高抗癌活性（IC 50 = 14.36μ米），具有约1.5倍的临床铂药物顺铂（IC更好的活性50 = 21.30μ米在A549癌细胞）。机理研究表明，复杂 9介导细胞死亡的主要途径是通过细胞应激，包括细胞周期停滞，诱导细胞凋亡，增加细胞内活性