2,6-dimethyl-N-(1-phenylethylidene)benzenamine | 75472-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N-(1-phenylethylidene)benzenamine
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenylethylideneamine；N-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenylethan-1-imine；2,6-dimethyl-N-(1-phenylethylidene)aniline；N-(1-phenylethylidene)-2,6-xylylamine；2,6-dimethyl-N-(phenylethylidene)aniline；<α-Methyl-benzyliden>-2,6-dimethyl-anilin；N-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 75472-72-9；75472-77-4；10228-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: HRVCQTUAMGZRRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-(1-phenylethylidene)benzenamine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Jousseaume, Bernard; Vilcot, Nathalie; Ricci, Alfredo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2283 - 2288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)苯甲酰胺 在 (trimethylstannyl)lithium 、 五氯化磷 、 甲基锂 作用下， 生成 2,6-dimethyl-N-(1-phenylethylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Jousseaume, Bernard; Vilcot, Nathalie; Ricci, Alfredo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2283 - 2288

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N,1-diphenylpropan-2-imine 在 C₃₃H₃₈IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 2,6-dimethyl-N-(1-phenylethylidene)benzenamine 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -5.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 19.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an iridacycle catalyst with improved reactivity and enantioselectivity in the hydrogenation of dialkyl ketimines

  摘要：

  在氢气环境下，Ir-PHOX 复合物与苯乙酮亚胺发生环甲基化反应，形成了具有催化活性的铱环。在烷基甲基酮亚胺的氢化反应中，这些配合物显示出异常高的反应活性和对映选择性。环甲基化亚胺的结构对转化率和对映体过量有很大影响。

  DOI：

  10.1039/c3sc50587a

文献信息

• Hydroamination reactions catalyzed by [Au2(μ-Cl)(μ-bis(phosphino)ferrocene)][BArF24]
  作者：Sadie A. Wolfarth、Natasha E. Miner、Nicole E. Wamser、Reilly K. Gwinn、Benny C. Chan、Chip Nataro

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121049

  日期：2020.1

  1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf), 1,1′-bis(diiso-propylphosphino)ferrocene (dippf), 1,1′-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene (dcpf), 1,1′- bis(ditert-butylphosphino)ferrocene (dtbpf), 1-diphenylphosphino-1′-ditert-butylphosphinoferrocene (dppdtbpf) or 1,1ʹ-bis(5-methyl-2-furanylphosphino)ferrocene (dfurpf)) compounds were examined as catalysts for the intramolecular ring-closing hydroamination of 3-(vinyloxy)propan-1-amine

  1,1'-双（膦基）二茂铁配体通常用于各种催化体系中。这些配体特别受关注，因为磷供体原子的空间和电子性质可以通过改变膦的取代基来改变。此外，配体的二茂铁骨架为这些配体提供了独特的电子和构象柔韧性。该实验室以前的研究已经研究了使用一系列具有双（膦）二茂铁配体[Au 2 Cl 2（μ-PP）]的金化合物催化的闭环反应。这些金化合物已显示出与四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸钠Na [BArF 24 ]反应，生成具有通式[Au 2（μ-Cl）（μ-PP）] [BArF 24 ]是比[Au 2 Cl 2（μ-PP）]化合物更有效的催化剂。在这项研究中，一系列[Au2Cl2（μ-PP）]（μ-PP = 1,1'-二（二苯基膦基）二茂铁（DPPF），1,1'-双（二异-propylphosphino）二茂铁（dippf） ，1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁（dcpf），1,1'-双（二叔丁基膦基）
• Synthesis and Catalytic Benefits of Tetranuclear Gold(I) Complexes with a <i>C</i>₄-Symmetric Tetratriazol-5-ylidene
  作者：Mariana Flores-Jarillo、Daniel Mendoza-Espinosa、Verónica Salazar-Pereda、Simplicio González-Montiel

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00712

  日期：2017.11.13

  tetratriazolium salt and its subsequent metalation to generate a series of tetranuclear mesoionic carbene gold(I) complexes is presented. The complete structural characterization of the metallic carbenes and the benefits of cooperative catalysis in the processes of hydroamination and hydrohydrazination of terminal alkynes are discussed.

  提出了一种简便的C 4-对称四三唑鎓盐的制备方法及其随后的金属化生成一系列四核中离子卡宾金（I）配合物的方法。讨论了金属卡宾的完整结构表征以及末端炔烃加氢胺化和氢酰肼化过程中协同催化的益处。
• Titanium hydroamination catalysts bearing a 2-aminopyrrolinato spectator ligand: monitoring the individual reaction steps
  作者：Katharina Weitershaus、Benjamin D. Ward、Raphael Kubiak、Carsten Müller、Hubert Wadepohl、Sven Doye、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/b902038a

  日期：——

  ligand N(Xyl)N}(-) as the ancillary ligand, have been prepared and are shown to be pre-catalysts for the hydroamination of alkynes. The coordination of N(Xyl)N}(-) to titanium was achieved by reaction of [Cp*TiMe(3)] with the protioligand N(Xyl)NH giving [Cp*Ti(N(Xyl)N)(Me)(2)] (). Upon reaction of complex with an excess of tert-butylamine, the imido complex [Cp*Ti(N(Xyl)N)(N(t)Bu)(NH(2)(t)Bu)] () was

  制备了一系列新的钛半三明治复合物，其中含有2-氨基吡咯啉基配体N（Xyl）N}（-）作为辅助配体，并被证明是炔烃加氢胺化的预催化剂。N（Xyl）N}（-）与钛的配位反应是通过[Cp * TiMe（3）]与部分配体N（Xyl）NH反应得到[Cp * Ti（N（Xyl）N）（Me） ）（2）]（）。在配合物与过量的叔丁胺反应后，形成亚氨基配合物[Cp * Ti（N（Xyl）N）（N（t）Bu）（NH（2）（t）Bu）]（）。后者为合成一系列N-芳基取代的亚氨基络合物提供了准备。亚胺基配体与2,6-二甲基苯胺，2,4,6-三甲基苯胺以及2,6-二异丙基苯胺的交换在干净的反应中得到了相应的芳基酰亚胺络合物。钛亚氨基络合物[Cp * Ti（N（Xyl）N）（N（t）Bu）（NH（2）（t）Bu）]与末端芳基乙炔，例如苯乙炔和甲苯基乙炔的反应导致CH活化和炔基/酰胺基络合物的形成，而芳基酰亚胺基络合物又干净地进行了2
• Simple, efficient and reusable Pd–NHC catalysts for hydroamination
  作者：Qian Chen、Lanlan Lv、Meng Yu、Yanhui Shi、Yuling Li、Guangsheng Pang、Changsheng Cao

  DOI：10.1039/c3ra42990c

  日期：——

  series of chelating NHC–palladium complexes with different alkane-bridges of the type Pd[NHC–(CH2)n–NHC]X2 (X = Br or Cl, n = 2–4) were synthesized, where NHC is a triazolyl-N-heterocyclic carbene donor ligand. The bromide complexes with n = 2 and 3 were characterized by X-ray crystallography. The effects of the length of the bridge and halide ligand on the catalytic reactivity in the hydroamination reaction

  合成了一系列具有不同Pd [NHC–（CH 2）n –NHC] X 2（X = Br或Cl，n = 2–4）烷烃桥的螯合NHC-钯配合物。三唑基-N-杂环卡宾供体配体。X射线晶体学表征n = 2和3的溴化物配合物。研究了桥键和卤化物配体的长度对加氢胺化反应催化活性的影响。丙烯桥式Pd-NHC溴化物配合物2观察到最佳的催化性能。的加氢胺化苯乙炔 或者 4-甲基苯基乙炔用2催化的各种取代苯胺仅以良好的收率产生了马尔科夫尼科夫加成产物。有趣的是，这种均相催化剂可以重复使用三遍，而不会显着降低活性。
• Chiral phosphine-phosphoramidite ligands for highly enantioselective hydrogenation of N-arylimines
  作者：Qing Li、Chuan-Jin Hou、Xiao-Ning Liu、De-Zhi Huang、Yan-Jun Liu、Rui-Feng Yang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c4ra16062b

  日期：——

  The asymmetric hydrogenation of N-arylimines with the chiral phosphine-phosphoramidite ligand, (Sc,Sa)-PEAPhos 2b, has been developed. The results revealed that the presence of the substituents on the 3,3′-positions of the binaphthyl backbone significantly improved the enantioselectivity. The utility of this methodology was demonstrated in the synthesis of the chiral fungicide (R)-metalaxyl.

  已经开发了具有手性膦-亚磷酰胺配体（S c，S a）-PEAPhos 2b的N-芳基丙氨酸的不对称氢化。结果表明，在联萘骨架的3，3'-位置上的取代基的存在显着提高了对映选择性。该方法的实用性在手性杀菌剂（R）-甲霜灵的合成中得到了证明。