N-(1-phenylpropylidene)-2,6-xylylamine | 126566-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylpropylidene)-2,6-xylylamine
• 英文别名: 2,6-dimethyl-N-[(E)-1-phenylpropylidene]aniline；N-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenylpropan-1-imine
• CAS: 126566-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: PRAYPKWSLOCJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylpropylidene)-2,6-xylylamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N-{(R)-1-[2-(diphenylphosphino)phenyl]ethyl}-(R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-bi-2-naphthylphosphoramidite 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2,6-dimethyl-N-(1-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性磷化-亚磷酰胺配体对受阻位N-芳烃的高效Ir催化不对称加氢反应

  摘要：

  已经开发出一种温和的，铱催化的，具有新的H 8 -BINOL衍生的膦-亚磷酰胺配体的空间受阻的N-芳胺类化合物的高对映体选择性氢化。本催化体系的特征在于用于多种空间受阻的N-芳基丙氨酸的氢化的高周转数（高达100000）和良好至完美的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol301618r
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)苯甲酰胺 在 (trimethylstannyl)lithium 、 五氯化磷 、 甲基锂 作用下， 生成 N-(1-phenylpropylidene)-2,6-xylylamine
  参考文献：
  名称：

  Jousseaume, Bernard; Vilcot, Nathalie; Ricci, Alfredo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2283 - 2288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Okamoto, Hidenori; Kato, Shozo; Ogasawara, Masaru, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 11, p. 2733 - 2736
  作者：Okamoto, Hidenori、Kato, Shozo、Ogasawara, Masaru、Konnai, Makoto、Takematsu, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——
• Murakami, Masahiro; Ito, Hirohide; Bakar, Wan Azalee bin Wan Abu, Chemistry Letters, 1989, p. 1603 - 1606
  作者：Murakami, Masahiro、Ito, Hirohide、Bakar, Wan Azalee bin Wan Abu、Baba, Abu Bakar bin、Ito, Yoshihiko

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Phosphine–Phosphoramidite Ligands for Highly Efficient Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Sterically Hindered <i>N</i>-Arylimines
  作者：Chuan-Jin Hou、Ya-Hui Wang、Zhuo Zheng、Jie Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/ol301618r

  日期：2012.7.6

  A mild and general iridium-catalyzed, highly enantioselective hydrogenation of sterically hindered N-arylimines with a new H8-BINOL-derived phosphine–phosphoramidite ligand has been developed. The present catalytic system features high turnover numbers (up to 100000) and good to perfect enantioselectivities (up to 99% ee) for the hydrogenation of a variety of sterically hindered N-arylimines.

  已经开发出一种温和的，铱催化的，具有新的H 8 -BINOL衍生的膦-亚磷酰胺配体的空间受阻的N-芳胺类化合物的高对映体选择性氢化。本催化体系的特征在于用于多种空间受阻的N-芳基丙氨酸的氢化的高周转数（高达100000）和良好至完美的对映选择性（高达99％ee）。
• Jousseaume, Bernard; Vilcot, Nathalie; Ricci, Alfredo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2283 - 2288
  作者：Jousseaume, Bernard、Vilcot, Nathalie、Ricci, Alfredo、Tiekink, Edward R. T.

  DOI：——

  日期：——