2-bromoethyl 2-bromoacetate | 13891-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoethyl 2-bromoacetate
• 英文别名: 2-bromoethyl bromoacetate；bromo-acetic acid-(2-bromo-ethyl ester)；Brom-essigsaeure-(2-brom-aethylester)；Bromessigsaeure-(α-brom-aethylester)；2-Brom-aethyl-bromacetat
• CAS: 13891-62-8
• 化学式: C₄H₆Br₂O₂
• 分子量: 245.898
• InChiKey: BDYRVZMWIBIACG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl 2-bromoacetate 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-bromoethyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  恶唑内酯的原位生成和磺酰胺的拦截：使用两个重氮分子构建Construction。

  摘要：

  已经开发出新一代的恶唑叶立德并用磺酰胺截获，以构建完全取代的am。该铜催化的四组分反应结合了两个重氮分子以靶向am，并显示出广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和良好的优异收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800208
• 作为产物：
  描述：

  亚硫酸亚乙酯 在 溴 作用下， 生成 2-bromoethyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  一些环状亚硫酸盐的氯化和溴化

  摘要：

  环状亚硫酸盐与氯反应生成氯烷基氯硫酸盐[例如，Cl·CH 2 ·CH 2 ·O·SO 2 Cl]，收率基本定量。相应亚硫酸亚乙酯的溴化反应会生成包括溴乙酸2-溴乙酯和2-溴乙醇在内的多种产物的混合物。

  DOI：

  10.1039/j39670000314

文献信息

• BROMOACETYL BROMIDE: A VERSATILE AND SELECTIVE CLEAVING AGENT FOR ETHERS AND ACETALS
  作者：David F. Schneider、Murray S. Viljoen

  DOI：10.1081/scc-120002510

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT It is shown that bromoacetyl bromide can be utilized for the selective cleavage of ethers and acetals in high yields. With cyclic ethers and acetals as starting materials, cleavage products are produced with two strategically positioned bromo substituents which may be exploited for selective extention of the carbon chain.

  摘要 溴乙酰溴可用于高产率的醚和缩醛的选择性裂解。以环醚和缩醛为起始原料，裂解产物由两个战略性定位的溴取代基产生，可用于碳链的选择性延伸。
• Kinetics of Thiol/Disulfide Exchange Correlate Weakly with the Restoring Force in the Disulfide Moiety
  作者：Timothy J. Kucharski、Zhen Huang、Qing-Zheng Yang、Yancong Tian、Nicholas C. Rubin、Carlos D. Concepcion、Roman Boulatov

  DOI：10.1002/anie.200901511

  日期：2009.9.7

  series of increasingly strained macrocyclic disulfides investigated experimentally and by high‐level DFT calculations reveals that the kinetics of thiol/disulfide exchange are independent of the restoring force in the disulfide moiety. This finding is consistent with the SN2 mechanism of thiol/disulfide exchange and lends insight into the acceleration of disulfide reduction upon stretching of certain proteins

  S‐S‐Stretch！通过实验和通过高水平DFT计算研究的一系列日益紧张的大环二硫化物显示，硫醇/二硫化物交换的动力学与二硫化物部分中的恢复力无关。这一发现与在S一致Ñ硫醇/二硫化物交换的2机构并且在某些蛋白质的拉伸借给洞察二硫化物还原的加速度。
• Sustainable oleic and stearic acid based biodegradable surfactants
  作者：Avinash Bhadani、Kazuki Iwabata、Kenichi Sakai、Setsuko Koura、Hideki Sakai、Masahiko Abe

  DOI：10.1039/c6ra27036k

  日期：——

  new surfactants were investigated for their self-aggregation properties and biodegradability in aqueous solution. These fatty acid based surfactants were able to self-aggregate into micelles at lower concentration compared to conventional surfactants and were found to be readily biodegradable. The surface properties and biodegradation rate of these new renewable surfactants depend on the nature of the

  合成了可更新的酯官能化的油酸和硬脂酸基咪唑鎓表面活性剂，并使用光谱技术对其进行了表征。研究了新型表面活性剂在水溶液中的自聚集性能和生物降解性。与常规表面活性剂相比，这些基于脂肪酸的表面活性剂能够以较低的浓度自聚集成胶束，并且发现它们易于生物降解。这些新型可再生表面活性剂的表面性质和生物降解速率取决于疏水尾巴的性质。
• Macrocyclic Disulfides for Studies of Sensitized Photolysis of the SS Bond
  作者：Zhen Huang、Qing-Zheng Yang、Timothy J. Kucharski、Daria Khvostichenko、Steven M. Wakeman、Roman Boulatov

  DOI：10.1002/chem.200900521

  日期：2009.5.18

  Sensitized photolysis: We describe a series of macrocyclic disulfides containing stiff stilbene (see scheme) as the intramolecular photosensitizer designed for fundamental mechanistic studies of sensitized photolysis of the SS bond. Preliminary studies revealed weak temperature dependence of the quantum yields, which decreased exponentially with Boltzmann‐weighted average separation between the SS

  敏化光解：我们描述了一系列含有硬二苯乙烯的大环二硫化物（见方案），作为分子内光敏剂，设计用于SS键敏化光解的基本机理研究。初步研究表明，量子产率的温度依赖性较弱，随着SS键和刚性二苯乙烯之间的玻尔兹曼加权平均分离，该量子产率呈指数下降。
• Clip to Click: Controlling Inverse Electron-Demand Diels–Alder Reactions with Macrocyclic Tetrazines
  作者：Ira Novianti、Toshiyuki Kowada、Shin Mizukami

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01010

  日期：2022.5.6

  A universal strategy to control tetrazine reactivity in the inverse electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction was developed as “Clip to Click”. Incorporating a chemical bridge into 3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrazine (macrocyclic tetrazine) rendered it unreactive toward trans-cyclooctene. A computational study revealed that the unreactive property of macrocyclic tetrazines is mainly due to the high distortion

  一种在逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应中控制四嗪反应性的通用策略被开发为“Clip to Click”。将化学桥结合到 3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrazine（大环四嗪）中使其对反式-环辛烯无反应性。一项计算研究表明，大环四嗪的非反应性主要是由于四嗪的高畸变能。我们证明了大环接头的切割（“剪辑”）可以激活四嗪部分以进行 IEDDA 反应（“点击”）。